Electrochemically switchable hydrogen-bonded molecular shuttles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 28, 2003, Pages 8644-8654

  Altieri, Alessio ^b   Gatti, Francesco G ^a   Kay, Euan R ^a   Leigh, David A ^a   Martel, David ^b   Paolucci, Francesco ^b   Slawin, Alexandra M Z ^c   Wong, Jenny K Y ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CYCLIC VOLTAMMETRY; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION;

ELECTROCHEMICAL REDUCTION;

ELECTROCHEMISTRY;

AMIDE; BENZYL DERIVATIVE; HYDROGEN; MACROCYCLIC COMPOUND; NAPHTHALENE DERIVATIVE; ROTAXANE; SOLVENT; SUCCINIC ACID DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MODEL; MOLECULE; OBSERVATION; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; STIMULATION;

EID: 0037699380     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0352552     Document Type: Article

References (107)

1. Molecular Motors: Schliwa, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. With the notable exception of liquid crystals, the first artificial devices that rely on mechanical motion at the molecular level for a practical function are the catenanes and rotaxanes used to configure the remarkable solidstate switches and logic gates developed by Stoddart and Heath. (a) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394. (b) Wong, E. W.; Collier, C. P.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840. (c) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641. (d) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 519-525.
3. With the notable exception of liquid crystals, the first artificial devices that rely on mechanical motion at the molecular level for a practical function are the catenanes and rotaxanes used to configure the remarkable solidstate switches and logic gates developed by Stoddart and Heath. (a) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394. (b) Wong, E. W.; Collier, C. P.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840. (c) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641. (d) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 519-525.
4. With the notable exception of liquid crystals, the first artificial devices that rely on mechanical motion at the molecular level for a practical function are the catenanes and rotaxanes used to configure the remarkable solidstate switches and logic gates developed by Stoddart and Heath. (a) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394. (b) Wong, E. W.; Collier, C. P.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840. (c) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641. (d) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 519-525.
5. With the notable exception of liquid crystals, the first artificial devices that rely on mechanical motion at the molecular level for a practical function are the catenanes and rotaxanes used to configure the remarkable solidstate switches and logic gates developed by Stoddart and Heath. (a) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394. (b) Wong, E. W.; Collier, C. P.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840. (c) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641. (d) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 519-525.
6. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
7. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
8. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
9. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
10. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
11. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
12. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
13. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
14. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
15. See, for example, analogic molecular versions of gears: (a) Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182. Tumstiles: (b) Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671. Brakes: (c) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658. Ratchets: (d) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868. (e) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665. Rotors: (f) Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943-4948. Unidirectional spinning motors: (g) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152. (h) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (i) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949. (j) Koumura, N. L.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
16. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
17. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
18. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
19. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
20. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
21. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
22. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
23. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
24. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
25. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
26. For reviews on the development of interlocked molecules as molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414. (b) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619. (c) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1362-1366. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. (e) Asfari, Z.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2000, 36, 103-118. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444. (g) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487. (i) Molecular Machines and Motors: Structure and Bonding, Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: Berlin, 2001; Vol. 99. (j) Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
27. -1 imply >90% station occupancy for the more favored site at 298 K.
28. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
29. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
30. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
31. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
32. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
33. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
34. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
35. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
36. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
37. For examples of chemically responsive molecular shuttles, see: (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907. (c) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eugl. 1997, 36, 2331-2333. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942. (e) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287. (f) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043. (g) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181. (h) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466. (i) Da Ross, T.; Guldi, D. M.; Farran Morales, A.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689-691. (j) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
38. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
39. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
40. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
41. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
42. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
43. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
44. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
45. For examples of photochemically responsive molecular shuttles, see: (a) Benniston, A. C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435. (b) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606. (c) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574. (e) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327-11328. (f) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128. (g) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772. (h) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
46. For examples of electrochemically responsive molecular shuttles, see ref 8a and the following: (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-136. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier. G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. (c) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 525-528. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
47. For examples of electrochemically responsive molecular shuttles, see ref 8a and the following: (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-136. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier. G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. (c) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 525-528. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
48. For examples of electrochemically responsive molecular shuttles, see ref 8a and the following: (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-136. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier. G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. (c) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 525-528. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
49. For examples of electrochemically responsive molecular shuttles, see ref 8a and the following: (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-136. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier. G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. (c) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 525-528. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
50. For examples of electrochemically responsive molecular shuttles, see ref 8a and the following: (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-136. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier. G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. (c) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 525-528. (d) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408. (e) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
51. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
52. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
53. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
54. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
55. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
56. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
57. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
58. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
59. For examples of the use of electrical and electrochemical stimuli to control ring rotation in catenanes, catenates, and rotaxanes, see: (a) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913. (b) Cárdenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981. (c) Livoreil, A.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 333-337. (e) Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem, Eur. J. 1999, 5, 3310-3317. (f) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F, M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175. (g) Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102. (h) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611. (i) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482-3493.
60. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
61. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
62. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
63. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
64. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
65. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
66. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
67. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
68. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
69. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
70. For examples of the use of electrochemical stimuli to control threading and dethreading in pseudorotaxanes and other host-guest systems, see: (a) Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 2005-2006. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996. (d) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887. (e) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065. (f) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Montalti, M.; Raymo, F. M.; Ruffilli, C.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994. (g) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957. (h) Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166. (i) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews. O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936. (j) Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Talarico, A. M.; Venturi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1947-1956. (k) Lahav, M.; Shipway, A. N.; Willner. I.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 217-221.
71. Earlier attempts to make redox-active hydrogen-bonded molecular shuttles based on anthraquinone subunits were unsuccessful (Dunnett, J. A. Ph.D. Thesis. University of Manchester Institute of Science and Technology, U.K., 2000).
72. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294-300.
73. (a) Brooksby, P. A.; Hunter, C. A.; McQuillan, A. J.; Purvis, D. H.; Rowan, A. E.; Shannon, R. J.; Walsh, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2489-2491.
74. (b) Ge, Y.; Lilienthal, R.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3976-3977.
75. (c) Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10863-10864.
76. (d) Boulas, P. L.; Gómez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 216-247.
77. (e) Niemz, A.; Rotello, V. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 44-52.
78. (f) Boal, A. K.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4914-4915.
79. (g) Ge, Y.; Miller, L.; Ouimet, T.; Smith, D. K J. Org. Chem. 2000, 65, 8831-8838.
80. (h) Ge, Y.; Smith, D. K. Anal. Chem. 2000, 72, 1860-1865.
81. (i) Carr, J. D.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Tucker, J. H. R.; Westwood, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3296-3299.
82. (j) Tucker, J. H. R.; Collinson, S. R. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 147-156.
83. (k) Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275-286.
84. (a) Schenck, H. L.; Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12487-12494.
85. (b) Pascher, T.; Chesick, J. P.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1996, 271, 1558-1560.
86. 1/2 (N-methyl naphthalimide) = -1.31 V): Viehbeck, A.; Goldberg, M. J.; Kovac, C. A. J. Electrochem. Soc. 1990, 137, 1460-1466.
87. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
88. 'Gate-opened' rotaxane 8 was obtained together with the 1°-O-acyl, 2°hydroxyl regioisomer from which it was not separated.
89. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662-10663.
90. -1 and below for the current rotaxanes and threads. All NMR spectra discussed were therefore collected at this standard concentration.
91. For examples of macrocycle pirouetting in benzylic amide macrocyclebased [2]rotaxanes, see ref 10h and the following: (a) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728-732. (b) Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 121, 5983-5989. (c) Gatti, F. G.; León, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Farran Morales, A. M.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10-14.
92. For examples of macrocycle pirouetting in benzylic amide macrocyclebased [2]rotaxanes, see ref 10h and the following: (a) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728-732. (b) Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 121, 5983-5989. (c) Gatti, F. G.; León, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Farran Morales, A. M.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10-14.
93. For examples of macrocycle pirouetting in benzylic amide macrocyclebased [2]rotaxanes, see ref 10h and the following: (a) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728-732. (b) Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 121, 5983-5989. (c) Gatti, F. G.; León, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Farran Morales, A. M.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10-14.
94. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982.
95. Dahlquist, F. W.; Longmur, K. J.; Du Vernet, R. B. J. Magn. Reson. 1975, 17, 406-413. For applications of SPT-SIR to dynamic processes in rotaxanes, see, for example: Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Murphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124-4129. For an example of how the SPT-SIR experiments were performed for the current systems, see the Supporting Information.
96. Dahlquist, F. W.; Longmur, K. J.; Du Vernet, R. B. J. Magn. Reson. 1975, 17, 406-413. For applications of SPT-SIR to dynamic processes in rotaxanes, see, for example: Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Murphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124-4129. For an example of how the SPT-SIR experiments were performed for the current systems, see the Supporting Information.
97. 4 from 329 to 369 K
98. -1 suggests that the electrolyte does not significantly affect amide-amide intramolecular hydrogen bonds at these concentrations.
99. -1.
100. Kaifer, A.; Gómez-Kaifer, M. Supramolecular Electrochemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
101. 1/2 (2) = -1.41 V.
102. Indeed, recent molecular modelling studies by other groups reinforce this view: Zheng, X.; Sohlberg, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1207-1215.
103. In complexes with 2.6-diamidopyridines, three hydrogen bonds to a ni unit cause a stabilization of ∼0.2 V: see refs 14b and 14c.
104. Zachariasse, K. A.; Maçanita, A. L.; Künhle, W. J. Phys. Chem. B 1999 103, 9356-9365.
105. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164-1173.
106. Carano, M.; Ceroni, P.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 3357-3360.
107. Yee, E. L.; Cave, R. J.; Guyer, K. L.; Tyma, P. D.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1131-1137.