Linkage and solvent dependence of photoinduced electron transfer in zincporphyrin-C60 dyads

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 47, 1996, Pages 11771-11782

  Imahori, Hiroshi ^a   Hagiwara, Kiyoshi ^a   Aoki, Masanori ^a   Akiyama, Tsuyoshi ^a   Taniguchi, Seiji ^a   Okada, Tadashi ^a   Shirakawa, Masahiro ^a,b   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0029903324     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9628415     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Biol. Chem. 1984, 180, 385.
2. (b) Chang, C-H.; Tiede, D. M.; Tang, J.; Norris, J. R.; Schiffer, M. FEBS Lett. 1986, 205, 82.
3. (c) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5730.
4. (a) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Part D; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 303.
5. (b) Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer, Part A; Fox. M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 161.
6. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
7. (d) Gust, D.; Moore, T. A.: Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
8. (e) Maruyama, K.; Osuka. A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
9. (f) Kurreck, H.; Huber. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
10. (a) Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Karen, A.; Okada, T.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7771.
11. (b) Gust, D.: Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez. A.; DeGraziano. J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao. F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S.-C; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.: Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
12. (c) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
13. (d) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618.
14. (e) Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Mataga, N.; Okada, T.; Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137.
15. (f) Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461.
16. (g) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155.
17. (h) Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
18. (a) Osawa, E. Kagaku (Chemistry) 1970, 25, 854. Chem. Abstr. 1971, 74(8): 75698V.
19. (a) Osawa, E. Kagaku (Chemistry) 1970, 25, 854. Chem. Abstr. 1971, 74(8): 75698V.
20. (b) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
21. (c) Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
22. (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994.
23. (b) Fullerenes; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: NJ, 1995.
24. (c) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
25. (a) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705.
26. (b) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R., Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274.
27. (c) Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Heymann, D. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 349.
28. (d) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
29. (e) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
30. (f) Hwang, K. C.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9705.
31. (g) Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
32. (h) Wang, Y. Nature 1992, 356, 585.
33. (i) Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446.
34. (j) Wang, Y.; West, R.; Yuan, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3844.
35. (k) Dimitrijevic, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7623.
36. (l) Osaki, T.; Tai, Y.; Tazawa, M.; Tanemura, S.; Inukai, K.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Saito, Y.; Shinohara, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1993, 789.
37. (m) Caspar, J. V.; Wang, Y. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 221.
38. (n) Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285.
39. (o) Guldi, D. M.; Neta, P.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
40. (p) Mikami, K.; Matsumoto, S.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134.
41. (q) Ma, B.; Lawson, G. E.; Bunker, C. E.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y. -P. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 51.
42. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
43. (b) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C6.
44. (c) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
45. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
46. (e) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; de Silber, J. C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
47. (f) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
48. (g) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
49. (h) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781.
50. (i) Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845.
51. (j) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
52. (k) Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
53. (l) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199.
54. (m) Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
55. (n) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wang, Y.; Wilson, S. R. 189th Annual Meeting of the Electrochemical Society; Los Angeles, CA, May 1996; Abstract No. 680.
56. (o) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907.
57. (a) Miyamoto, T. K.; Tsuzuki, S.; Hasegawa, T.; Sasaki, Y. Chem Lett. 1983, 1587.
58. (b) Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P.; Mathis, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593.
59. (c) Mammel, D.; Kautz, C.; Müllen, K. Chem. Ber. 1990, 123, 1353.
60. (d) Tamiaki, H.; Suzuki, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2633.
61. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F.; Lucchini, V.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876.
62. (a) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
63. (b) Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
64. (c) Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
65. (d) Chikama, A.; Fueno, H.; Fujimoto, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8541.
66. Howard, J. L. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: New York, 1975; p 317.
67. (a) Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
68. (b) Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Janot, J.-M.; Leach, S.; Seta, P.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566.
69. (c) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2351.
70. (a) Fuhrhop, J. -H.; Mauzerall, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174.
71. (b) Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644.
72. (a) Greaney, M. A.; Gorun, S. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142.
73. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. B. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
74. (c) Kato, T.; Kodama, T.; Shida, T.; Nakagawa, T.; Matsui, Y.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Yamauchi, K.; Achiba, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
75. (d) Gasyna, Z.; Andrews, L.; Schatz, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1525.
76. Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
77. (a) Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
78. (b) Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 1.
79. (c) Bensasson, R. V.; Hill, T.; Lambert, C.; Land, E. J.; Leach, S.; Truscott, T. G. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 326.
80. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
81. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
82. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
83. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Wiesbaden) 1982, 93, 1982.
84. (a) Weller, A.; Zachariasse, K. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 424.
85. (b) Weller, A.; Zachariasse, K. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 590.
86. (a) Gain, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
87. (b) Heitele, H.; Finck, S.; Weeren, S.; Pollinger, F.; Michel-Beyerle, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5173.
88. CR were obtained by simulating time profiles of the absorbances due to the transient species on the basis of the time constants of the porphyrin fluorescence, such mismatching may be caused by the experimental difficulty of determining fluorescence lifetime accurately using our instrumentation when the lifetime is less than 60 ps.
89. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; The Benjamin & Cummings: Menlo Park, 1978; p 296.
90. (a) Wasielewski, M. R.; Minsek, D. W.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2823.
91. (b) Lewis, F. D.; Burch. E. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4055.
92. (a) Kramers, H. A. Physica 1934, 1, 182.
93. (b) Bixon, M.; Jortner, J.; Michel-Beyerle, M. E.; Ogrodnik, A. Biochim. Biophys. Acta 1989, 977, 273.
94. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Devadoss, C.; Liddell, P. A.; Hermant, R.; Nieman, R. A.; Demanche, L. J.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3590.
95. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Ohkouchi, M.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9439.
96. A number of examples of "through-bond" ET (which can be explained by the superchange mechanism) have been reported. (a) Closs, G. L.; Piotrowiak, P.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652.
97. (b) Sigman, M. E.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5012.
98. (c) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
99. (d) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
100. (e) Paddon-Row, M. N. Ace. Chem. Res. 1994, 27, 18.
101. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926.
102. (b) DeGraziano, J. M.; Liddell, P. A.; Leggett, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
103. (c) Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262.
104. (a) Mataga, N.; Karen, A.; Okada, T.; Nishitani, S.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4650.
105. (b) Frey, W.; Klann, R.; Laermer, F.; Elsaesser, T.; Baumann, E.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 567.
106. (c) Heitele, H.; Pöllinger, F.; Kremer, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Futscher, M.; Voit, G.; Weiser, J.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 270.
107. (d) Hung, S. -C.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; DeGraziano, J. M.; Kerrigan, P. K.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 207.
108. Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
109. Nishikawa, S.; Asahi, T.; Okada, T.; Mataga, N.; Kakitani, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 237.
110. Hirata, Y.; Okada, T.; Mataga, N.; Nomoto, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6559.