Potassium ion controlled switching of intra- to intermolecular electron transfer in crown ether appended free-base porphyrin-fullerene donor-acceptor systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 13, 2006, Pages 4338-4347

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Gadde, Suresh ^a   Zandler, Melvin E ^a   McCarty, Amy L ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON TRANSFER; MACROCYCLE PERIPHERY; POTASSIUM ION CONTROLLED SWITCHING;

BINDING ENERGY; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; FULLERENES; ORGANIC SOLVENTS; PORPHYRINS; QUENCHING;

SWITCHING;

CROWN ETHER; FULLERENE DERIVATIVE; ION; PORPHYRIN; POTASSIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRICITY; ELECTRON; SPECTROFLUOROMETRY;

COMPUTER SIMULATION; CROWN ETHERS; ELECTRONS; ELECTROSTATICS; FULLERENES; IONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; POTASSIUM; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 33646338622     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055284u     Document Type: Article

References (109)

1. (a) Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65.
2. (b) Sykes, A. G. Chem. Br. 1988, 24, 551.
3. (c) Bertrand, P. Biochimie 1986, 68, 619.
4. (d) Dreyer, J. L. Experientia 1984, 40, 653.
5. (e) Bolton, J. R.; Mataga, N.; McLendon, G. Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 295.
6. (f) Sigel, H., Sigel, A., Eds. Metal Ions in Biological Systems, Electron Transfer Reactions in Metalloproteins; Marcel Dekker: New York, 1991; Vol. 27, p 537.
7. (g) Wheeler, R. A. Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer, ACS Symposium Series: American Chemical Society, Washington, DC, 2004; Vol. 883, p 1.
8. (h) Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis; Series on Photoconversion of Solar Energy: 2004; Vol. 2, p 117.
9. (i) Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G. S. Compr. Coord. Chem. II, 2004, 8, 17.
10. (a) Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Horwood: New York, 1991.
11. (b) Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267.
12. (c) De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Adv. Supramol. Chem. 1997, 4, 1.
13. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3558.
14. (e) For an overview of molecular electronics see, for instance: Molecular Electronics: Science and Technology. Aviram, A.; Ratner, M., Eds.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852 and references therein.
15. (a) Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergaraon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 10, pp 171-185.
16. (b) Dicken, F. L.; Haunschild, A. Adv. Mater. 1993, 5, 887.
17. (c) Schierbaum, K. D.; Göpel, E. Synth. Met. 1993, 61, 37.
18. (d) Dickert, F. L.; Bäumler, U. P. A.; Zwissler, G. K.; Synth. Met. 1993, 61, 47.
19. (e) Schierbaum, K. D.; Weiss, T.; Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Science 1994, 265, 1413.
20. (f) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
21. (g) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem Rev. 2002, 230, 171.
22. (h) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
23. (i) Lehn, J. M. Front. Supramol. Org. Chem. Photochem. 1991, 1-28.
24. (j) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
25. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
26. (b) Marcus, R. A.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
27. (c) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
28. (a) Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Morris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1993; Vol. II, pp 49-70.
29. (b) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
30. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
31. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
32. (c) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1988; Part D, pp 303-393.
33. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
34. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
35. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
36. (a) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
37. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
38. (c) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
39. (a) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
40. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
41. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
42. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
43. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
44. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
45. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
46. (c) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
47. (d) Meijer, M. E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
48. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
49. (f) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
50. (g) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
51. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
52. (b) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
53. (c) Imahori; H.; Guldi; D. M.; Tamaki, K.; Yoshida; Y.; Luo, C.; Sakata; Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
54. (d) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
55. (e) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
56. (f) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, T.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
57. (g) De la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267.
58. (h) Georghiou, P. E.; Tran, A. H.; Mizyed, S.; Bancu, M.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 6158.
59. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
60. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
61. (c) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029.
62. (d) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
63. (e) Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377.
64. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
65. (b) Imahori, H.; Sakata, Y.; Adv. Mater. 1997, 9, 537.
66. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
67. (d) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore; T. A.; Gust, G.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
68. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
69. (f) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
70. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
71. (a) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
72. (b) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Richard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
73. (c) Evans, D. R.; Fackler, N. L. P.; Xie, Z.; Rickard, C. E. F.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466.
74. (d) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
75. (e) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
76. (f) Wang, Y.-B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
77. (a) Dietel, E.; Hirsch, A.; Eicchorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
78. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Bauer, E.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
79. (c) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
80. (d) Solladié, N.; Walther, M. E.; Gross, M.; Duarte, T. M. F.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2003, 2412.
81. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
82. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
83. (c) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
84. (d) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
85. (e) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
86. (f) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
87. (a) D'Souza, F.; China, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
88. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4416.
89. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
90. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
91. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
92. (a) Lara, F.; Cruz, R.; Martinez, M.; Martinez, R.; Villaneda, B.; Ramirez, A.; Moreno, E.; Martinez, I.; Angeles, E. Supramol. Chem. 1999, 10, 185.
93. (b) Saha, A.; Nayak, S. K.; Chottopadhyay, S.; Mukherjee, A. K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11889.
94. (c) Bhattacharya, S.; Sharma, A.; Nayak, S. K.; Chattopadhyay, S.; Mukherjee, A. K. J. Phys. Chem. 2003, 107, 4213.
95. (d) Datta, K.; Banerjee, M.; Kukherjee, A. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16100.
96. Luger, P.; Andre, C.; Rudert, R.; Zobel, D. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci. 1992, 48, 33.
97. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B-04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
99. Chitta, R.; Rogers, L. M.; Wanklyn, A.; Karr, P. A.; Kahol, P. K.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 6969.
100. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
101. (b) Malaga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
102. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
103. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, K.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
104. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
105. (a) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
106. (b) El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000, 4, 591.
107. (a) Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
108. (b) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
109. (c) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.