A photoactive molecular triad as a nanoscale power supply for a supramolecular machine

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 23, 2005, Pages 6846-6858

  Saha, Sourav ^a   Johansson, Erik ^a   Flood, Amar H ^a   Tseng, Hsian Rong ^a   Zink, Jeffrey I ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Actuation; Electron transfer; Fluorescence; Photocur rents; Pseudorotaxanes

Indexed keywords

ACTUATION; ELECTRON TRANSFER; PHOTOACTIVE MOLECULAR TRIAD; SUPRAMOLECULAR MACHINES;

ELECTRIC POWER SUPPLIES TO APPARATUS; ELECTRODES; GOLD; NETWORKS (CIRCUITS); PHOTOCURRENTS; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FULLERENES;

CONFERENCE PAPER; NANOTECHNOLOGY; PHOTOCHEMISTRY;

NANOTECHNOLOGY; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 28044436958     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500371     Document Type: Conference Paper

References (145)

1. a) D. H. Busch, N. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154;
2. b) J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180;
3. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458;
4. d) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311;
5. e) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475;
6. f) A. P. Bisson, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. P. Waltho, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10292-10293;
7. g) C. A. Hunter, Angew. Chem. 1995, 107, 1181-1183;
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081;
9. h) J.P. Schneider, J.W. Kelly, Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187;
10. i) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196;
12. j) A. G. Kolchinski, N.W. Alcock, R. A. Roesner, D. H. Busch, Chem. Commun. 1998, 1437-1438;
13. k) M. Fujita, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61;
14. l) J. Rebek, Jr., Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278-286;
15. m) Templated Organic Synthesis (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
16. n) M. Nakash, Z. C. Watson, N. Feeder, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2112-2119;
17. o) J. K. M. Sanders, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2265-2274;
18. p) D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011;
20. q) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426;
22. r) S. R. Seidel, P.J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983;
23. s) J.F. Stoddart, H.-R. Tseng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4797-4800;
24. t) R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4801-4804;
25. u) D. Joester, E. Walter, M. Losson, R. Pugin, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490;
27. v) L. Hogg, D. A. Leigh, P.J. Lusby, A. Morelli, S. Parsons, J. K. Y. Wong, Angew. Chem. 2004, 116, 1238-1241;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221;
29. w) X. Zheng, M. E. Mulcahy, D. Horinek, F. Galeotti, T. F. Magnera, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540-4542.
30. Bistable catenanes and bistable rotaxanes have been employed as switches in a range of devices and across different environments. See: a) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175;
31. b) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 434-444;
32. c) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Neilsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525;
33. d) M. R. Diehl, D.W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. A. Vignon, A. Star, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339;
34. e) H.-R. Tseng, D. Wu, N. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2004, 5, 111-116;
35. f) D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, A.J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem. 2004, 116, 6648-6653;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491;
37. g) A. H. Flood, A.J. Peters, S.A. Vignon, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. Kang, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6558-6564;
38. h) A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056;
39. i) S. S. Jang, Y. H. Kim, W. A. Goddard III, A. H. Flood, B. W. Laursen, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J. W. Choi, D. W. Steuerman, E. DeIonno, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
40. a) S. Chia, J. Cao, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. 2001, 113, 2513-2517;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451;
42. b) K. Kim, W. S. Jeon, J.-K. Kang, J. W. Lee, S. Y. Jon, T. Kim, K. Kim, Angew. Chem. 2003, 115, 2395-2398;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2293-2296;
44. c) B. Long, K. Nikitin, D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 15 490-15 498;
45. d) R. Hernandez, H.-R Tseng, J. W. Wong, J.F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371;
46. e) T. J. Huang, H.-R. Tseng, L. Sha, W. Lu, B. Brough, A. H. Flood, B.-D. Yu, P. C. Celestre, J. P. Chang, J. F. Stoddart, C.-M. Ho, Nano Lett. 2004, 4, 2065-2071;
47. f) I. C. Lee, C.W. Frank, T. Yamamoto, H.-R. Tseng, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, Langmuir 2004, 20, 5809-5818;
48. g) T. J. Huang, B. Brough, C.-M. Ho, Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, M. Baller, S. Magonov, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5391-5393;
49. h) E. Katz, L. Sheeney-Haj-Ichia, I. Willner, Angew. Chem. 2004, 116, 3354-3362;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3292-3300;
51. i) O. Lioubashevski, V. I. Chegel, F. Patolsky, E. Katz, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7133-7143.
52. a) L. Raehm, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, C. Hamann, S. Palacin, J.-P. Bourgoin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2153-2162;
53. b) N. Weber, C. Hamann, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 2003, 42, 6780-6792;
54. c) E. Coronado, A. Forment-Aliaga, P. Gaviña, F. M. Romero, Inorg. Chem. 2003, 42, 6959-6961;
55. d) A. L. Vance, T. M. Willey, T. van Buuren, A. J. Nelson, C. Bostedt, G. A. Fox, L. J. Terminello, Nano Lett. 2003, 3, 81-84;
56. e) H. Azehara, W. Mizutani, Y. Suzuki, T. Ishida, Y. Nagawa, H. Tokumoto, K. Hiratani, Langmuir 2003, 19, 2115-2123;
57. f) M. Cavallini, F. Biscarini, S. Léon, F. Zerbetto, G. Bottari, D. A. Leigh, Science 2003, 299, 531-531.
58. a) R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, L. Prodi, M. Venturi, D. Philp, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1993, 105, 1362-1364;
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301-1303;
60. b) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, S. Iqbal, D. Philp, J. A. Preece, L. Prodi, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, M.S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 152-170.
61. a) R. A. Bissell, E. Córdova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 369, 133-137;
62. b) P.-L. Anelli, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. A. Bissell, G. Clavier, R. Górski, A. E. Kaifer, S. J. Langford, G. Mattersteig, S. Menzer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M.S. Tolley, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1136-1150;
63. c) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, S. Wenger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574;
64. d) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S.A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007;
65. e) J. O. Jeppesen, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4611-4625;
66. f) H.-R. Tseng, S.A. Vignon, P.C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172;
67. g) B.W. Laursen, S. Nygaard, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170;
68. h) T. Iijima, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392;
69. i) J. O. Jeppesen, S. Nygaard, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220.
70. a) J. F. Stoddart, Chem. Aust. 1992, 59, 576-577 and 581;
71. b) M. Gómez-López, J. A. Preece, J. F. Stoddart, Nanotechnology 1996, 7, 183-192;
72. c) V. Balzani, M. Gómez-López, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414;
73. d) V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391;
75. e) A. Harada, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464;
76. f) C. A. Schalley, K. Beizai, F. Vögtle, Ace. Chem. Res. 2001, 34, 465-476;
77. g) J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gavifia, M. C. Jiménez-Molero, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487;
78. h) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Struct. Bonding 2001, 99, 163-188;
79. i) L. Raehm, J.-P. Sauvage, Struct. Bonding 2001, 99, 55-78;
80. j) C. A. Stainer, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2002, 114, 1847-1850;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772;
82. k) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5524-5532;
83. l) H.-R. Tseng, J. F. Stoddart in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p 574-599;
84. m) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
85. n) A. H. Flood, R. J. A. Ramirez, W.-Q. Deng, R. P. Muller, W. A. Goddard III, J. F. Stoddart, Aust. J. Chem. 2004, 57, 301 - 322.
86. a) T. R. Kelly, H. De Silva, R. A. Silva, Nature 1999, 401, 150-152;
87. b) N. Koumura, R. W. Zijlstra, R. A. van Delden, H. Harada, B. L. Feringa, Nature 1999, 401, 152-155;
88. c) Y. Yokoyama, Chem. Rev. 2000, 100, 1717-1740;
89. d) G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1754;
90. e) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816;
91. f) T. R. Kelly, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514-522;
92. g) S. Shinkai, M. Ikeda, A. Sugasaki, M. Takeuchi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494-503;
93. h) K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, Nature 2001, 414, 889-893;
94. i) N. Koumura, E. M. Geertsema, M. B. van Gelder, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051;
95. j) F. Hawthorne, J. I. Zink, J. M. Skelton, M. J. Bayer, C. Liu, E. Livshits, R. Baer, D. Neuhauser, Science 2004, 303, 1849-1851;
96. k) J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278-281.
97. a) M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, K. Yamada, H. Yamada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 721-722;
98. b) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, Y. Sakata, K. Ushida, Chem. Commun. 1999, 13, 1165-1166;
99. c) H. Imahori, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099-2108;
100. d) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327;
101. e) M. Á. Herranz, B. Illescas, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2000, 65, 5728-5738;
102. f) N. Martín, L. Sánchez, M. Á. Herranz, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648-4657;
103. g) H. Li, J. O. Jeppesen; E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 7, 846-847;
104. h) L. Sánchez, I. Perez, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2457-2468;
105. i) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martín, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455-467;
106. j) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 4, 51-83;
107. k) H. Imahori, M. Kimura, K. Hosomizu, S. Fukuzumi, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 166, 57-62;
108. l) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541-548;
109. m) H. Nishikawa, S. Kojima, T. Kodama, I. Ikemoto, S. Suzuki, K. Kikuchi, M. Fujitsuka, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1881-1890;
110. n) N. Martin, G. Francesco, J. L. Segura, D. M. Guldi, Synth. Met. 2004, 147, 57-61;
111. o) D. M. Guldi, I Zilbermann, G. Anderson, N. A. Kotov, N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2005, 15, 114-118;
112. p) J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
113. q) N. Martin, G, Francesco, J. L. Segura, D. M. Guldi, Synth. Met. 2005, 149, 95-96;
114. r) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280;
115. s) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, S. Qin, F. W. Shuhui, Angew. Chem. 2005, 117, 2051-2054;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2015-2018;
117. t) R. S. Iglesias, C. G. Ciaessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2005, 2113-2115.
118. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, IEEE Eng. Med. Biol. 1994, 13, 58-66;
119. b) P. A. Liddell, G. Kodis, L. Garza, J. L. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765-2783;
120. c) G. Kodis, P.A. Liddell, L. Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100-2108;
121. d) G. Kodis, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 724-734;
122. e) P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andréasson, L. Garza, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803-4811;
123. f) P. A. Liddell, G. Kodis, D. Kuciauskas, J. Andréasson, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5509-5515;
124. g) S. D. Straight, J. Andréasson, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2717-2724.
125. a) G. Steinberg-Yfrach, P.A. Liddell, S.-C. Hung, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1997, 355, 239-241;
126. b) G. Steinberg-Yfrach, J.-L. Rigaud, E. N. Durantini, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1998, 392, 479-482;
127. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
128. d) I. M. Bennett, H. M. V. Farfano, F. Bogani, A. Primak, P. A. Liddell, L. Otero, L. Sereno, J. J. Silber, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Nature 2002, 420, 398-401.
129. D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
130. For a preliminary discussion of this work see: S. Saha, L. E. Johansson, A. H. Flood, H.-R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Small 2005, 1, 87-90.
131. R. Fong II, D. I. Schuster, H. Mi, S. R. Wilson, A. U. Khan, Proc. Electrochem. Soc. 1998, 98, 262-266.
132. T. Niimi, M. Orita, M. Okazawa-Igarashi, S. Miwa, K. Hitoshi, K. Kikuchi, E. Bail, A. Ichkawa, Y. Yamagiwa, S. Sakamoto, A. Tanaka, S. Tsukamoto, S. Fujita, K. Tatsuta, Y. Meada, K. Chikauchi, J. Med. Chem. 2001, 44, 4737-4740.
133. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
134. R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, M. Savíron, J. Cousseau, A. Gorgues, V. Morisson, T. Nozdryn, J. Becher, R. P. Clausen, M. R. Bryce, P. J. Skabara, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9243-9246.
135. J. G. Hansen, K. S. Bang, N. Thorup, J. Becher, Eur. J. Org. Chem. 2000, 11, 2135-2144.
136. a) M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, and D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 357-361;
137. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333-337;
138. b) R. Ballardini, V. Balzani, J. Becher, A. Di Fabio, M. T. Gandolfi, G. Mattersteig, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 4120-4126.
139. 60, based triad.
140. Z. M. Liu, A.A. Yasseri, J. S. Lindsey. D. F. Bocian, Science 2003, 302, 1543-1545.
141. 2./2+ cyclophane (photogenerated concentration ∼5 μM) within the 3 mL of the reaction vessel. See also Figure 8a in R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455.
142. ao = -500 mV) experiments, the photocurrent generated by the triad 1 should be able to dethread only 7% of the pseudorotaxane, a change that is consistent with the fluorescence increase (6.7%) in the former case. However, when the change in the BHEEN based fluorescence intensity in the photochemical experiment was compared with that in the direct dethreading experiment, the relative fluorescence increase was found to be 16%. However, the number of electrons generated from the photocurrent would not be sufficient to dethread 16% of the pseudorotaxane. Slightly different starting fluorescence intensities in the separate experiments make it challenging to compare ΔF values from different experiments.
143. N. Hirata, J.-J. Lagref, E. J. Palomares, J. R. Durrant, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, D. Di Censo, Chem. Eur. J. 2004, 10, 595-602.
144. 60 unit and also, because of the complexity of the triad constitution, which generates a number of diastereoisomers.
145. R. Castro, K. R. Nixon, J. D. Evanseck, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 1996, 61, 7298-7303.