Vectorial Multistep Electron Transfer at the Gold Electrodes Modified with Self-Assembled Monolayers of Ferrocene - Porphyrin - Fullerene Triads

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 9, 2000, Pages 2099-2108

  Imahori, Hiroshi ^a   Yamada, Hiroko ^a   Nishimura, Yoshinobu ^b   Yamazaki, Iwao ^b   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000843402     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp993784f     Document Type: Article

References (100)

1. In the Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
2. (a) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
3. (b) Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part A, pp 161-206.
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
5. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
6. (e) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
7. (f) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
8. (g) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
9. (a) Seta, P.; Bienvenue, E.; Moore, A. L.; Mathis, P.; Bensasson, R. V.; Liddell, P. A.; Pessiki, P. J.; Joy, A.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 1985, 316, 653.
10. (b) Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239.
11. Steinberg-Yfrach, G.; Rigaud, J.-L.; Durantini, E. N.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1998, 392, 479.
12. Fujihira, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 59.
13. Sakata, Y.; Tatemitsu, H.; Bienvenue, E.; Seta, P. Chem. Lett. 1988, 1625.
14. Deronzier, A.; Essakalli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1737.
15. Wang, X. D.; Zhang, B. W.; Bai, J. W.; Cao, Y.; Xiao, X. R.; Xu, J. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2886.
16. Liang, K.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 540.
17. Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Sharonov, A. Y.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3657.
18. In An Introduction to Ultrathin Organic Films; Ulman, A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1991.
19. (a) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajavakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907.
20. (b) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
21. (a) Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X.-Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367.
22. (b) Kondo, T.; Yanagida, M.; Nomura, S.-i.; Ito, T.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 121.
23. Kondo, T.; Kanai, T.; Iso-o, K.; Uosaki, K. Z. Phys. Chem. 1999, 212, 23.
24. (a) Koide, Y.; Terasaki, N.; Akiyama, T.; Yamada, S. Thin Solid Films 1999, 350, 223.
25. (b) Lahav, M.; Gabriel, T.; Shipway, A. N.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 258.
26. (a) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
27. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
28. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
29. Martin, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
30. (e) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
31. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
32. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
33. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
34. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
35. (e) Higashida, S.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1998, 605.
36. (f) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 227.
37. (g) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
38. (h) Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1165.
39. Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
40. (j) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1999, 895.
41. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
42. (b) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; de Silber, J. C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
43. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
44. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
45. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
46. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
47. (b) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
48. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
49. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
50. (a) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
51. (b) Guldi, D. M.; Maggini; M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
52. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1192.
53. Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
54. (e) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992.
55. (a) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 377.
56. (b) Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363.
57. Armaroli, N.; Diederlich, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 406.
58. Armspach, D.; Constable, E. C.; Diederich, F.; Housecroft, C. E.; Nierengarten, J.-F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 723.
59. (e) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyine, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
60. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
61. McCallien, D. W. J.; Burn, P. L.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2581.
62. (a) Sondag-Huethorst, J. A. M.; Schönenberger, C.; Fokkink, L. G. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6826.
63. (b) Poirier, G. E. Langmuir 1997, 13, 2019.
64. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
65. (a) Imahori, H.; Norieda, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Yamada, H.; Azuma, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. Langmuir 1998, 14, 5335.
66. (b) Imahori, H.; Norieda, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Higuchi, K.; Kato, N.; Motohiro, T.; Yamada, H.; Tamaki, K.; Arimura, M.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B, in press.
67. (a) Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772.
68. (b) Shimazu, K.; Takeuchi, M.; Fujii, H.; Suzuki, M.; Saiki, H.; Yoshimura, T.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 273, 250.
69. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.-h.; Hathcock, K. W.; Ingram, R. S.; Ou, W.; Linton, R. W.; Murray, R. W. Langmuir 1997, 13, 2143.
70. (a) Dick, H. A.; Bolton, J. R.; Picard, G.; Munger, G.; Leblanc, R. M. Langmuir 1988, 4, 133.
71. (b) Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344.
72. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Luttrull, D. K.; DeGraziano, J. M.; Boldt, N. J.; Auweraer, M. V.; de Schryver, F. C. Langmuir 1991, 7, 1483.
73. Choudhury, B.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R. Langmuir 1998, 14, 6192.
74. (e) Choudhury, B.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R. Langmuir 1998, 14, 6199.
75. (a) Akins, D. L.; Özçelik, S.; Zhu, H.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14390.
76. (b) Maiti, N. C.; Mazumdar, S.; Periasamy, N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528.
77. Khairrutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 761.
78. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55.
79. Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
80. (a) Chance, R. R.; Prock, A.; Silbey, R. Adv. Chem. Phys. 1978, 37, 1.
81. (b) Waldeck, D. H.; Alivisatos, A. P.; Harris, C. B. Surf. Sci. 1985, 158, 103.
82. Zhou, X.-L.; Zhu, X.-Y.; White, J. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 327.
83. Cnosse, G.; Drabe, K. E.; Wiersma, D. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5276.
84. Barnes, W. L. J. Mod. Opt. 1998, 45, 661.
85. Robert, G. Langmuir-Blodgett films: Plenum Press: New York, 1990.
86. (a) Imahori, H.; Azuma, T.; Ozawa, S.; Yamada, H.; Ushida, K.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 557.
87. (b) Imahori, H.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Yamada, H.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7233.
88. (a) Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598.
89. (b) Arias, F.; Godínez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
90. Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113.
91. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara; D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
92. Ulyanenkov, A.; Omote, K.; Matsuo, R.; Harada, J.; Matsuno, S.-Y. J. Phys. D: Appl. Phys. 1999, 32, 1.
93. (a) Kim, Y.-S.; Liang, K.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 984.
94. (b) Wu, D.-G.; Huang, C.-H.; Can, L.-B.; Zhang, W.; Zheng, J.; Luo, H. X.; Li, N. Q. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4377.
95. Aoki, A.; Abe, Y.; Miyashita, T. Langmuir 1999, 15, 1463.
96. (a) Hwang, K. C.; Mauzerall, D. Nature 1993, 361, 138.
97. (b) Niu, S.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5791.
98. Luo, C.; Huang, C.; Gan, L.; Zhou, D.; Xia, W.; Zhuang, Q.; Zhao, Y.; Huang, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16685.
99. Fujitsuka, M.; Ito, O., private communication.
100. In Standard Potentials in Aqueous Solution; Bard, A. J., Rarsons, R., Jordan, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1985.