Photophysical study of new methanofullerene-TTF dyads: An obvious intramolecular charge transfer in the ground states

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 11, 2004, Pages 1881-1890

  Nishikawa, Hiroyuki ^a   Kojima, Shigeru ^a   Kodama, Takeshi ^a   Ikemoto, Isao ^a   Suzuki, Shinzo ^a   Kikuchi, Koichi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^b,c   Luo, Hongxia ^b   Araki, Yasuyiki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; FULLERENES; GROUND STATE; ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE;

EXCITED STATE; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER; METHANOFULLERENE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 12144288700     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037145n     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
2. (b) Smith, A. B., Ed. Tetrahedron Symposia-in-Print, Number 60; Fullerene Chemistry; 1996; p 52.
3. (c) Hirsch, A., Ed. Top. Curr. Chem. 1999, 199.
4. (a) Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Wiley Interscience: New York, 2000.
5. (b) Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-1943.
6. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541.
7. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
8. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
9. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
10. (b) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Lee, K.; Pakbaz, K.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Phys. Chem. 1995, 103, 788-793.
11. (c) Kraabel, B.; Hummelen, J. C.; Vacar, D.; Moses, D.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4267-4273.
12. (d) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 17, 1097-1109.
13. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
14. (f) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Felder, D.; Nicoud, J.-F.; Armaroli, N.; Marconi, G.; Vicinelli, V.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Hadziioannou, G.; Krasnikov, V.; Ouali, L.; Echegoyen, L.; Liu, S.-G. Carbon 2000, 38, 1587-1598.
15. (g) Brabec, C. J.; Cravino, A.; Zerza, G.; Sariciftci, N. S.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Hummelen, J. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1528-1536.
16. (h) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
17. (a) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234.
18. (b) Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
19. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
20. (b) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 61, 5032-5054.
21. (c) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 61, 5055-5062.
22. (d) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
23. (e) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
24. (a) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
25. (b) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321-327.
26. (a) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Chem. Commun. 1999, 617-618.
27. (b) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Thomas, K. G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3914-3921.
28. (c) Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
29. (a) Imahori, H.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Yamada, H.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7233-7237.
30. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099-2108.
31. (c) Luo, C.; Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Mondini, S.; Kotov, N. A.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3905-3909.
32. (d) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
33. (e) Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533.
34. (a) Deuchert, K.; Hünig, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 875-886.
35. (b) Hünig, S.; Berneth, H. Top. Curr. Chem. 1980, 92, 1-44.
36. (a) Ishiguro, T.; Yamaji, K.; Saito, G. Organic Superconductors, 2nd ed.; Springer Series in Solid-State Sciences, No. 88; Fulde, P., Ed.; Springer: Berlin, 1998.
37. (b) Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Wangbo, M-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties and Theory; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
38. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979-5982.
39. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648-4657.
40. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113-114.
41. (b) Martín, N.; Pérez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695.
42. (c) Herranz, M. A.; Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Guldi, D. M. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 2-7.
43. (a) Guldi, D. M.; González, S.; Martín, N.; Antón, A.; Garín, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978-1983.
44. (b) González, S.; Martín, N.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 557-560.
45. Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5728-5738.
46. Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farina, G. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 5221-5234.
47. Simonsen, K. B.; Konovalov, V. V.; Konovalova, T. A.; Kawai, T.; Cava, M. P.; Kispert, L. D.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 657-665.
48. (a) Boulle, C.; Rabreau, J.-M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909-3910.
49. (b) Hudhomme, P.; Boulle, C.; Rabreau, J.-M.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A. Synth. Met. 1998, 94, 73-75.
50. (c) Sahraoui, B.; Kityk, I. V.; Hudhomme, P.; Gorgues, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6295-6299.
51. (d) Olejniczak, I.; Graja, A.; Bogucki, A.; Golub, M.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Kreher, D.; Cariou, M. Synth. Met. 2002, 126, 263-268.
52. (a) Kreher, D.; Liu, S.-G.; Cariou, M.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Mas, M.; Veciana, J.; Rovira, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3447-3450.
53. (b) Liu, S.-G.; Kreher, D.; Hudhomme, P.; Levillain, E.; Cariou, M.; Delaunay, J.; Gorgues, A.; Vidal-Gancedo, J.; Venciana, J.; Rovira, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3717-3720.
54. (a) Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659-660.
55. (b) Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J.-L.; Gonzáez-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201-5210.
56. (c) Mas-Torrent, M.; Rodríguez-Mias, R. A.; Solà, M.; Molins, M. A.; Pons, M.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 566-575.
57. Liu, S.-G.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1157-1163.
58. (a) Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J. Org. Lett. 2001, 3, 3503-3506.
59. (b) Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944-5951.
60. Herranz, M. A.; Martín, N. Org. Lett. 1999, 1, 2005-2007.
61. Ravaine, S.; Delhaès, P.; Leriche, P.; Sallé, M. Synth. Met. 1997, 87, 93-95.
62. Zeng, P.; Liu, Y.; Zhang, D.; Yang, C.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. Solids 2000, 61, 1111-1117.
63. Segura, J. L.; Priego, E. M.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2000, 2, 4021-4024.
64. Segura, J. L.; Priego, E. M.; Martin, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7737-7741.
65. Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; González, S.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. Carbon 2000, 38, 1577-1585.
66. Kreher, D.; Cariou, M.; Liu, S.-G.; Levillain, E.; Veciana, J.; Rovira, C.; Gorgues, D.; Hudhomme, P. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2137-2159.
67. (a) Liddell, P. A.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Bahr, J. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765-2783.
68. (b) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100-2108.
69. (a) González, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 779-791.
70. (b) González, S.; Martín, N.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 557-560.
71. Burley, G. A.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I. V.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Paolucci D.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 148-149.
72. Sánchez, L.; Pérez, I.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2457-2468.
73. (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-323.
74. (b) Diederich, F.; Isaacs, L.; Philip, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
75. 4-Cyanoethylthio-5-methyl-4′,5′-ethylenedithiotetrathiafulva lene (1) was synthesized in five steps, from the 2-(dimethylamino)-1,3-dithiolium-4-thiolate meso-ion. For details about the meso-ion, see: Jørgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 5684-5688.
76. Ma, W.; Slebodnick, C.; Ibers, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6349-6353.
77. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250.
78. (a) Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345.
79. (b) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054.
80. A detector system that used a photomultiplier tube with sensitivity in the near-IR region was used in the present study.
81. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223-228.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkaran, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
83. (a) Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Suzuki, Y.; Konno, M.; Saito, Y.; Shinohara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1472-1473.
84. (b) Alam, M. M.; Ito, O.; Sakurai, N.; Moriyama, H. Fullerene Sci. Technol. 1998, 6, 1007-1024.
85. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527-532.
86. Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497-11504.
87. Watanabe, A.; Ito, O.; Saito, H.; Watanabe, M.; Koishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 117-118.
88. (a) Tkachenk, N. V.; Tauber, A. Y.; Grandell, D.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3646-3656.
89. (b) Tkachenk, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chen. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
90. (c) Imahori, H.; Tkachenk, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumu, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750-1756.
91. (d) Kesti, T. J.; Tkachenk, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumu, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067-8077.
92. (a) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
93. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 561-573.
94. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000.
95. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
96. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649-656.