Molecular hybridization: A useful tool in the design of new drug prototypes

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 17, 2007, Pages 1829-1852

  Viegas Junior, Cláudio ^a   Danuello, Amanda ^a   Da Silva Bolzani, Vanderlan ^a   Barreiro, Eliezer J ^b   Fraga, Carlos Alberto M ^b  

^a SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Drug design; Hybrid compounds; Molecular hybridization; Pharmacophoric group combination

Indexed keywords

1,2,3,11A TETRAHYDRO 8 HYDROXY 7 METHOXY 5H PYRROLO[2,1 C][1,4]BENZODIAZEPIN 5 ONE; 1H 1,2,4 OXADIAZOLO[4,3 A]QUINOXALIN 1 ONE; ACETYLSALICYLIC ACID; AGMATINE; ALPHA TOCOPHEROL; ANALGESIC AGENT; ANTHRAMYCIN; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTITHROMBOCYTIC AGENT; BENZOCAINE; CIPROFLOXACIN; DIPYRONE; DISTAMYCIN A; DOLASTATIN; GELDANAMYCIN; LIDOCAINE; LOSARTAN; METOCLOPRAMIDE; MITIGLINIDE; NATEGLINIDE; NORFLOXACIN; PROCAINAMIDE; PROPRANOLOL; SPARFLOXACIN; TALTOBULIN; UNINDEXED DRUG; URAMUSTINE; ZATEBRADINE;

ANALGESIA; ANTIARRHYTHMIC ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; BINDING AFFINITY; BLOOD PRESSURE REGULATION; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG RESEARCH; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; MOLECULAR HYBRIDIZATION; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; REVIEW; SMOOTH MUSCLE RELAXATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION; VASODILATATION;

ANALGESICS; ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARDIOVASCULAR AGENTS; DRUG DESIGN; FIBRINOLYTIC AGENTS; HUMANS; HYPOGLYCEMIC AGENTS; LIGANDS;

EID: 34547484265     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707781058805     Document Type: Review

References (105)

1. Van Hijfte, L.; Marciniak, G.; Froloff, N. J. Chromatogr. B, 1999, 725, 3.
2. Dias, R. L. A.; Corrêa, A. G. Quim. Nova 2001, 24, 236.
3. Amaral P.A.; Neves, G.; Farias, F.; Eifler-Lima, V. L. Braz. J. Pharm. Sci. 2003, 39, 351.
4. Liljefors, T.; Petterson, I. Em A textbook of drug design and development; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T.; Madsen, U., eds.; Harwood Academic Publishers: Amsterdan, 1996, cap. 3.
5. Högberg, T.; Norinder, U. Em A textbook of drug design and development Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T.; Madsen, U., eds.; Harwood Academic Publishers: Amsterdan, 1996, cap. 4.
6. Wermuth, C. G. The Practice of Medicinal Chemistry, Elsevier Academic Press: London, 2004.
7. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
8. Cragg, G. M.; Newman. D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 52.
9. Tulp, M.; Bohlin, L. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 225.
10. Cragg, G, M.; Newman, D. J. Exp. Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 1.
11. Cragg, G. M.; Newman, D. J. Ann. Appl. Biol. 2003, 143, 127.
12. Erlanson, D. A.; McDowell, R. S.; O'Brien, T. J. Med Chem. 2004, 47, 3463.
13. Fura, A.; Shu, Y-Z.; Zhu, M.; Hanson, R. L.; Roongta, V.; Humphreys, W. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1.
14. Lima, L. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1345.
15. Wermuth, C. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1303.
16. Man Chin, C.; Ferreira, E. I. Quim. Nova 1999, 22, 75.
17. Lazar, C.; Kluczyk, A.; Kiyota, T.; Konishi, Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 6973.
18. Princhard, B. N. C.; Cruickshank, J. M.; Graham, B. R. Blood Press. 2001, 10, 366.
19. Patil, P. N.; Miller, D. D.; Trendelenburg, U. Pharmacol. Rev. 1975, 26, 323.
20. Reiffen, M.; Eberlein, W.; Muller, P.; Psiorz, M.; Noll, K-; Heider, J.; Lillie, C.; Kobinger, W.; Luger, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1496.
21. Bisi, A.; Rampa, A.; Budriesi R.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Ioan, P.; Valoti, E.; Chiarini A.; Valenti, P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1353.
22. Breschi M. C.; Calderone, V.; Digiacomo, M.; Martelli A.; Martinotti, E.; Minutolo, F.; Rapposelli, S.; Ballsamo, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 5597.
23. Burnier, M.; Brunner, H. R. Lancet 2000, 355, 637.
24. Hornig, B.; Kohler, C.; Schlink D.; Tatge, H.; Drexler, H. Hypertension 2003, 41, 1092.
25. Abadir, P. M.; Carey, R. M.; Siragy, H. M. Hypertension 2003, 42, 600
26. Kullo, I. J.; Edwards, W. D.; Schwartz, R. S. Ann Intern. Med. 1998, 129, 1050.
27. Bandyopadhyay, D.; Chattopadhyay, A.; Ghosh, G.; Datta, A. G. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 369.
28. Koufaki, M.; Calogeropoulou, T.; Rekka, E.; Chryselis, M.; Papazafiri P.; Gaitanaki, C.; Makriyannis, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5209.
29. Kuduk, S. D.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1233.
30. Huang, P. S.; Oliff, A. Curr. Opin. Genet. Dev. 2001, 11, 104.
31. Kamal, A.; Reddy, B. S. N.; Reddy, G. S. K.; Ramesh, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1933.
32. Baraldi, P. G.; Romagnoli, R.; Guadix, A. E.; de las Infantas, M. J. P.; Gallo, M. A.; Espinosa, A.; Martinez, A.; Bingham, J. P.; Hartley, J. A. J Med. Chem. 2002, 45, 3630.
33. Kim, M-Y.; Na, Y.; Vankayalapati, H.; Gleason-Guzman, M.; Hurley, L. H. J Med. Chem. 2003, 46, 2958.
34. Zask, A.; Kaplan, J.; Musto, S.; Loganzo, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17667.
35. Dardonville, C.; Jagerovic, N.; Callado, L. F.; Meana, J. J. Bioorg. Med Chem. Lett. 2004, 14, 491.
36. Montero, A.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Callado, L. F.; Meana, J. J.; Giron, R.; Goicoechea, C.; Martin, M. I. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1009.
37. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Miranda, A. L. P.; Rodrigues, C. R. Quim. Nova 2002, 25, 129.
38. Silva, G. A.; Costa, L. M. M.; Brito, F. C. F.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3149.
39. Leite, L. F. C. C.; Ramos, M. N.; da Silva, J. B. P.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Il Farmaco 1999, 54, 747.
40. Cunha, A. C.; Tributino, J. L. M.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Il Farmaco 2002, 57, 999.
41. Lima, L. M.; Ormelli, C. B.; Fraga, C. A. M.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J. J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 421.
42. Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 167.
43. Todeschini, A. R.; Miranda, A. L. P.; Silva, K. C. M.; Parrini, S. C.; Barreiro, E. J. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 189.
44. Cunha, A. C.; Figueiredo, J. M.; Tributino, J. L. M.; Miranda, A. L. P.; Castro, H. C.; Zingali, R. B.; Fraga, C. A. M.; Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2051.
45. Miranda, A. L. P.; Soler, O.; Freitas, A. C. C.; Barreiro, E. J. Can. J. Phys. Pharm. 1994, 72, 210.
46. Chandrasekharan, N. V.; Dai, H.; Roos, K. L. T.; Evanson, N. K.; Tomsik, J.; Elton, T. S.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13926.
47. Lima, L. M.; Ormelli, C. B.; Brito, F. F.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Pharm. Acta Helv. 1999, 73, 281.
48. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Quim. Nova 1999, 22, 744.
49. Bezerra-Netto, H. J.; Lacerda, D. I.; Miranda, A. L. P.; Alves, H. M.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7924.
50. Lima, P. C.; Lima, L. M.; Silva, K. C. M.; Leda, P. H. O.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 187.
51. Rabasseda, X. Drugs Today 1996, 32, 1.
52. Dhawan, B. N.; Cesselin, F.; Raghubir, R.; Reisine, T.; Bradley, P. B.; Portoghese, P. S.; Hamon, M. Pharmacol. Rev. 1996, 48, 567.
53. Ronsisvalle, G.; Pasquinucci, L.; Pittala, V.; Marrazzo, A.; Prezzavento, O.; Di Toro, R.; Falcucci, B.; Spampinato, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2992.
54. Ronsisvalle, G.; Pasquinucci, L.; Pappalardo, M. S.; Vittorio, F.; Fronza, G.; Romagnoli, C.; Pistacchio, E.; Spampinato, S.; Ferri, S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1860
55. Ronsisvalle, G.; Prezzavento, O.; Pasquinucci, L.; Marrazzo, A.; Carboni, L.; Goḿez-Vidal, J. A.; Carboni, L.; Spampinato, S. Life Sci. 1995, 57, 1487.
56. Ronsisvalle, G.; Pappalardo, M. S.; Carboni, L.; Vittorio, F.; Pasquinucci, L.; Marrazzo, A.; Caccaguerra, S.; Spampinato, S. Analgesia 1996, 2, 283.
57. Izzo, I.; Avallone, E.; Della Mônica, C.; Casapullo, A.; Amigo, M.; De Riccardis, F. Tetrahedron 2004, 60, 5587
58. Burgoyne, D. L.; Andersen, R. J. J. Org Chem. 1992, 57, 525
59. Takei, M.; Burgoyne, D. L.; Andersen, R. J. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1234
60. Bramley, A. M.; Langlands, J. M.; Jones, A. K.; Burgoyne, D. L.; Ya, L.; Andersen, R. J.; Salari, H. Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 1433
61. Shen, Y.; Borgoyne, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3908
62. de Silva, E. D.; Scheuer, P. L. Tetrahedron 1980, 42, 1611
63. Soriente, A.; De Rosa, M.; Scettri, A.; Sodano, G.; Terencio, M. C.; Payá, M.; Alcaraz, M. J. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 415.
64. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1996, 76.
65. Oh, H-S.; Kim, S.; Cho, H.; Lee, K-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1109.
66. Zhi, C.; Long, Z-Y.; Manikowski, A.; Comstock, J.; Xu, W-C.; Brown, N. C.; Tarantino, P. M.; Holm, K. A.; Dix, E. J.; Wright, G. E.; Barnes, M. H.; Butler, M. M.; Foster, K. A.; LaMarr, W. A.; Bachand, B.; Bethell, R.; Cadilhac, C.; Charron, S.; Lamothe, S.; Motorina, I.; Storer, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 1455.
67. Pink, R.; Hudson, A.; Mouries, M-A.; Bending, M. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 4, 727.
68. Berkelhammer, G.; Asato, G. Science 1968, 162, 1146.
69. Lages-Silva, E.; Filardi, L. S.; Brener, Z. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1980, 85, 401.
70. Nesslany, F.; Brugier, S.; Mouries, M. A.; Le, C. F.; Marzin, D. Mutat. Res. 2004, 560, 147.
71. Carvalho, S. A.; Silva, E. F.; Santa-Rita, R. M.; Castro, S. L.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5967.
72. Messeder, J. C.; Tinoco, L. W.; Figueroa-Villar, J. D.; Souza, E. M.; Santa Rita, R.; Castro, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3079.
73. Kitajima, H.; Nakamura, M.; Tamakawa, H.; Goto, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2453.
74. Scheen, A. J.; Lefebvre, P. J. Diabetes Care 1999, 22, 1568.
75. Chabrier, P-E.; Auguet, M.; Spinnewyn, B.; Auvin, S.; Cornet, S.; Demerlé-Pallardy, C.; Guilmard-Favre, C.; Marin, J-G.; Pignol, B.; Gillard-Roubert, V.; Roussillot-Charnet, C.; Schulz, J.; Viossat, I.; Bigg, D.; Moncada, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10824.
76. Auvin, S.; Auguet, M.; Navet, E.; Harnett, J. J.; Viossat, I.; Schulz, J.; Bigg, D.; Chabrier, P-E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 209.
77. Demerle-Pallardy, C.; Gillard-Roubert, V.; Marin, J-G.; Auguet, M.; Chabrier, P-E. J. Neurochem. 2000, 74, 2079.
78. Auvin, S.; Pignol, B.; Navet, E.; Pons, D.; Marin, J-G.; Bigg, D.; Chabrier, P-E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3825.
79. Dutta, A. K.; Fei, X-S.; Reith, M. E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 619.
80. Murray, P. J.; Harrison, L. A.; Johnson, M. R.; Robertson, G. M.; Scopes, D. I.; Bull, D. R.; Graham, E. A.; Hayes, A. G.; Kilpatrick, G. J.; Dass, I. D.; Large, C.; Sheehan, M. J.; Stubbs, C. M.; Turpin, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 219.
81. Homan, E. J.; Copinga, S.; Elfstrom, L.; Venn, T.; Hallema, J-P.; Mohell, N.; Unelius, L.; Johansson, R.; Wikstrom, H. V.; Grol, C. J. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2111.
82. Grabmann, S.; Apelt, J.; Sippl, W.; Ligneau, X.; Pertz, H. H.; Zhao, Y. H.; Arrang, J-M.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J-C.; Schunack, W.; Stark, H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2163.
83. Apelt, J.; Ligneau, X.; Pertz, H. H.; Arrang, J-M.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J-C.; Schunack, W.; Stark, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 1128.
84. Viegas Jr., C.; Bolzani, V. S.; Furlan, M.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Quim. Nova 2004, 27, 655
85. Viegas Jr., C.; Bolzani, V. S.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Mini Rev. Med. Chem. 2005, 5, 915.
86. Pang, Y-P.; Kozikowski, A. P. J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 669.
87. Castro, A.; Martinez, A. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 267
88. Pang, YP.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Hong, F.; Brimijoin, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23646
89. Carlier, P. R.; Han, Y. F.; Chow, E. S. H.; Li, C. P. L.; Wang, H.; Lieu, T. X.; Wong, H. S.; Pang, Y. P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 351
90. Savini, L.; Gaeta, A.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Campiani, G.; Chiasserini, L.; Pellerano, C.; Npvellino, E.; McKissic, D.; Saxena, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 1
91. Piazzi, L.; Rampa, A.; Bist, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Valenti, P.; Racanatini, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2279.
92. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. in "Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos", Artmed: Porto Alegre, 2001, cap. 2.
93. Tan, C.; Jiang, S.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5733.
94. Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 255
95. Badia, A.; Baños, J. E.; Camps, P.; Contreras, J.; Görbig, D. M.; Muñoz-Torrero, D.; Simon, M.; Vivas, N. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 427
96. Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 5110
97. Camps, P.; El-Achab, R.; Görbig, D. M.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A.; Baños, J. E.; Vivas, N. M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3227.
98. Camps, P.; El Achab, R.; Morral, J.; Munoz-Torrero, D.; Badia, A.; Banos, J. E.; Vivas, N. M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4657
99. Camps, P.; Gómez, E.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A.; Vivas, N. M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 4733
100. Camps, P.; Gómez, E.; Muñoz-Torrero, D.; Arno, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2909.
101. Camps, P.; Gómez, E.; Muñoz-Torrero, D.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Tetrahedron 2003, 59, 4143
102. del Mar Alcala, M.; Vivas, N. M.; Hospital, S.; Camps, P.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A. Neuropharmacology 2003, 44, 749.
103. Canudas, A. N.; Pubill, D.; Sureda, F. X.; Verdaguer, E.; Camps, P.; Muñoz-Torrero, D.; Jiménez, A.; Camins, A.; Pallàs, M. Exp. Neurol. 2003, 180, 123.
104. Camps, P.; Formosa, X.; Muñoz-Torrero, D.; Petrignet, J.; Badia, A.; Clos, M. V. J. Med. Chem. 2005, 48, 1701.
105. Gemma, S.; Gabellieri, E.; Hulcatt, P.; Fattorusso, C.; Borriello, M.; Catalanotti, B.; Butini, S.; De Angelis, M.; Novellino, E.; Nacci, V.; Belinskaya, T.; Saxena, A.; Campiani, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 3421.