The utilization of the safrole, principal chemical constituent of sassafras oil, in the synthesis of compounds actives in the arachidonic acid cascade: Antiinflammatory, analgesic and antithrombotic;A utilização do safrol, principal componente químico do oĺeo de sassafráz, na síntese de substâncias bioativas na cascata do ácido araquidônico: Antiinflamatórios, analgésicos e anti-trombóticos

Quimica Nova

Volumn 22, Issue 5, 1999, Pages 744-759

  Barreiro, Eliezer J ^a   Fraga, Carlos A M ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Antithrombotic agents; Safrole in synthesis; Synthesis of nonsteroidal antiinflammatory drugs analogues

Indexed keywords

EID: 0000244885     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40421999000500019     Document Type: Article

References (155)

1. Marker, R. E.; Wagner, R. B.; Ulshafer, P. R.; Wittbecker, E. L.; Goldsmith, D. P. J.; Ruof, C. H.; J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2167.
2. Djerassi, C.; Science 1970, 169, 941.
3. Crabbé, P.; Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 345.
4. inter-alia: Avery, M.A.; Jennings-White, C.; Ching, W.K.M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629; Avery, M.A.; Chong, W.K.M.; Jennings-White, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974; Link, H., Fed. Proc. 1945, 4, 176.
5. inter-alia: Avery, M.A.; Jennings-White, C.; Ching, W.K.M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629; Avery, M.A.; Chong, W.K.M.; Jennings-White, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974; Link, H., Fed. Proc. 1945, 4, 176.
6. inter-alia: Avery, M.A.; Jennings-White, C.; Ching, W.K.M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629; Avery, M.A.; Chong, W.K.M.; Jennings-White, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974; Link, H., Fed. Proc. 1945, 4, 176.
7. Lednicer, D.; Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, John Wiley & Sons, New York 1998; p 402.
8. Cabral, L. M.; Costa, P. R. R.; Vasconcellos, M. L. A.; Barreiro, E. J.; Castro, R. N.; Synth. Comm. 1996, 26, 3671.
9. Costa, P. R. R.; Cabral, L. M.; Alencar, K. G.; Schmidt, L. L.; Vasconcellos, M. L.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021.
10. Stork, G.; Maldonado, L.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5286.
11. Stork, G.; Takahashi, T.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1275.
12. Gomes, L. N. L. F.; Barreiro, E. J.; Quím. Nova 1984, 127.
13. Barreiro, E. J.; Gomes, L. N. L. F.; J. Chem. Research 1983, (S) 312; (M) 2701.
14. Templeton, W.; An Introduction to the Chemistry of the Terpenoids and Steroids; Butterworths & Co.; London 1969, p 244.
15. Adams, R.; Rogers, E. F.; J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2815.
16. Pereira, A. L.; Barreiro, E. J.; Quím. Nova 1983, 6, 74.
17. Edgar, J. A.; Culvenor, C. C. J.; Pliske, T. E.; Nature 1974, 250, 646.
18. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggan, P.; McPhail, A. T.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
19. Horwitz, S. B.; TiPS 1992, 13, 134.
20. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C.; New Engl. J. Med. 1995, 332, 1004.
21. Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E.; J. Org, Chem. 1990, 55, 1957.
22. Holten, R. A.; Somoza, C.; Kirn, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 1597; Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; ibid. 1994, 116, 1599.
23. Holten, R. A.; Somoza, C.; Kirn, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 1597; Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; ibid. 1994, 116, 1599.
24. Nicolau, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J.; Nature (London) 1994, 367, 630.
25. Nicolau, K. C.; Guy, R. K.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079.
26. Corrêa, A. G., Quím. Nova 1995, 18, 460.
27. Guénard, D.; Guéritte-Vogelein, F.; Poitier, P.; Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167.
28. Cheng, X-M.; Ann. Rep. Med. Chem. 1996, 31, 337-355.
29. A estrutura 3D minimizada do taxol (20) foi obtida no site: http://c267b.chor.ucl.ac.be/taxol3D.html .
30. Rizzini, C. T.; Mors, W. B.; Botânica Econômica Brasileira; E.P.U. EDUSP, São Paulo, SP 1976; p. 119.
31. Costa, P.R.R., Lopes, C.C., Pinto, A.V. Synth. Commun. 1983, 13, 8.
32. French, L. G.; J. Chem. Ed. 1995, 72, 484.
33. Mardell, L.; Chem. Brit. 1995, 516.
34. Whitehead, C. W.; Travesso, J. J.; Bell, J. F.; Willard, P. W.; J. Med. Chem. 1967, 10, 844.
35. Fraga, C. A. M.; Tese de Mestrado, Institute de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1991.
36. 3C a 25,16 MHz do safrol (21) e do veratrol (40) foram obtidos no site: http://www.aist.go.jp/ RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea. cre_frame_sea, espectros no 4895 e 2942, respectivamente.
37. MacMillan, J.; Martin, I. L.; Morris, D. J.; Tetrahedron 1969, 25, 905.
38. Amorim, M. B.; Tese de Mestrado, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1989.
39. Hagan, M.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1965, 7, 18.
40. Borchert, P.; Wislocki, P. G.; Miller, J. A.; Miller, E. C.; Cancer Res. 1973a. 33, 575.
41. Borchert, P.; Miller, J. A.; Miller C. E.; Shires, T. K.; Cancer Res. 1973b, 33, 590.
42. Sackett, D. L.; Pharmacol. Ther. 1993, 59, 163.
43. Keller-Juslén, C.; Kuhn, M.; Von Wartburg, A.; Staehelin, H.; J. Med. Chem. 1971, 14, 936.
44. Dechant, K. L.; Clissold, S. P.; Drugs 1991. 41 225.
45. Doherty, A. M.; DDT 1996, 1, 60.
46. Freitas, A. C. C.; Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1994, 75, 76.
47. Barreiro, E. J.; Cadernos de Farmácia 1987, 3, 67.
48. Barreiro, E. J.; Cadernos de Farmácia 1988, 4, 3.
49. Higgs, G. A.; Moncada, S.; Vane, J. R.; Ann. Clin. Res. 1984, 16, 287.
50. Vane, J. R.; Nature New Biol. 1971, 231, 232.
51. Smith, J. B.; Willis, A. L.; Nature New Biol. 1971, 231, 235.
52. Ferreira, S. H.; Moncada, S.; Vane, J. R.; Nature New Biol. 1971, 231, 237.
53. Higgs, G. A.; Higgs, E. A.; Moncada, S. In Compreensive Medicinal Chemistry, Vol. 2; Hansch, C., Ed.; Pergamon Press; Oxford 1990; p 156.
54. Hirsh, P. D.; Hills, L. D.; Campbell, W. B.; Firth, B. G.; Willerson, J. T.; New Engl. J. Med. 1981, 304, 685.
55. lizuka, K.; Akahane, K.; Momose, D.; Nakagawa, M.; Tanouchi, T.; Kawamura, M.; Ohyama, I.; Kajiwara, I,; Iguchi, Y.; Takada, T.; Taniguchi, K.; Miyamoto, T; Hayashi, M.; J. Med. Chem. 1981, 24, 1139.
56. Xie, W.; Chipman, J. G.; Robertson, D. L.; Erikson, R. L.; Simmons, D. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 2692.
57. Smith, L. W.; Meade, E. A.; DeWitt, D. L.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1994, 714, 136.
58. Smith, W. L.; Garavito, R. M.; DeWitt, D. L.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 33157.
59. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C.; Nature 1996, 384, 644.
60. Garavito, R. M.; Nature Structural Biol. 1996, 3, 897.
61. Bindra, J. S.; Bindra, R.; Prostaglandin Synthesis, Academic Press, New York 1977; p 5.
62. Collins, P. W.; Djuric, S. W.; Chem. Rev. 1993, 93, 1533.
63. Collins, P. W. In Chronicles of Drug Discovery, Vol. 3; Lednicer, D., Ed.; American Chemical Society; Washington 1993; p 101.
64. Collins, P. W.; J. Med. Chem. 1986, 29, 437.
65. Coelho, F. A. S.; Tese de Mestrado, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1983.
66. Farias, F. M. C.; Tese de Mestrado, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1984.
67. Farias. F. M. C.; Barreiro, E.; Coelho, F. A. S.; Costa, P. R. R.; Quím. Nova 1984, 7, 111.
68. Barreiro, E. J.; Costa, P. R. R.; Coelho, F. A. S.; Farias, F. M. C.; J. Chem. Res. 1985, (S) 220, (M) 2301.
69. Ham, E. A.; Cirillo, V. J.; Zanetti, M.; Shen, T. Y.; Kuehl Jr., F. A. In Prostaglandins in Cellular Biology; Ramwell, P. W.; Pharriss, Eds.; Plenum, New York 1972; p 345.
70. Shen, T. Y.; Windholz, T. B.; osegay, A.; Witzel, B. E.; Wilson, A. N.; Willet, J. D.; Holtz, W. J.; Ellis, R. L.; Matzuk, A. R.; Lucas, S.; Stammer, C. H.; Holly, F. W.; Sarett, L. H.; Risley, E. A.; Nuss, G. W.; Winter, C. A.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 488.
71. Barreiro, E. J.; Costa, P. R. R.; Barros, P. R. V. R.; Queiroz, W. M.; J. Chem. Res. 1982, (S) 102; (M) 1142.
72. Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1983, 64, 113.
73. Shen, T. Y.; J. Med. Chem. 1981, 24, 1.
74. Shen, T. Y.; Winter, C. A.; Adv. Drug Res. 1977, 12, 89.
75. Duggan, D. E.; Hooke, K. F.; Risley, E. A.; Shen, T. Y.; Van Arman, C. G.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1977, 201, 8.
76. Caruso, I.; Porro, G. B.; Br. Med. J. 1980, I, 75.
77. Lima, M. E. F.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1989.
78. Scherrer, R. A. In Antiinflammatory Agents. Chemistry and Pharmacology; Scherrer, R. A.; Whitehouse, M. W., Eds.; Academic Press; New York 1974; p 29.
79. Barreiro, E. J.; Lima, M. E. F.; J. Pharm. Sci. 1992, 81, 1219.
80. Lima, M. E. F.; Barreiro, E. J.; lnfarma 1993, 2, 6.
81. Gund, P.; Shen, T. Y.; J. Med. Chem. 1977, 20, 1146.
82. Pereira, E. F. R.; Pereira, N. A.; Lima, M. E. F.; Coelho,F. A. S.; Barreiro, E. J.; Braz.J. Med. Biol. Res. 1989, 22, 1415.
83. Cohen, A.; Clin. Pharmacol. Ther. 1976, 20, 238.
84. Barreiro, E. J.; Freitas, A. C. C.; Lima, M. E. F.; Fraga, C.A. M.; Silva, E. F.; Pereira, E. F. R.; Silveira, I. A. F. B.; Miranda, A. L. P. In Organic Synthesis in Brazil, an Overview; Comasseto, J. V.; Ferreira, J. B.; Eds.; USP; São Paulo 1994; p 251.
85. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H.; McLamore, W. M.; J. Med. Chem. 1971, 14, 1171.
86. Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; J. Heterocyclic Chem. 1992, 29,
87. Fraga, C. A. M.; Miranda, A. L. P.; Valle, S. P.; Barreiro, E. J.; Resumos da VI Reunião Anual da FESBE, 8.38 (1992).
88. Lombardino, J. G. In Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs; Lombardino, J. G., Ed.; John Wiley & Sons; New York 1985; p 286.
89. Allen Jr., G. R.; Ruddy, L.; McEvoy, F. J.; Sloboda, A. E.; J. Med. Chem. 1972, 75, 934.
90. Juby, P. F.; Goodwin, W. R.; Hudyma, T. W.; Partyka, R. A.; J. Med. Chem. 1972. 15, 1297.
91. Matsuda, K.; Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 2473.
92. César, M. A. F.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1990.
93. César, M. A. F.; Barreiro, E. J.; Resumos da 13 Reunião Anual da SBQ, QO-35 (1990).
94. Whittle, B. A.; Br. J. Pharmacol. 1964, 22, 246.
95. Demerson, C.A.; Humber, L. G.; Philipp, A. H.; Martel, R. R.; J. Med. Chem. 1976, 19, 391.
96. Demerson, C. A.; Humber, L. G.; Abraham, N. A.; Schilling, G.; Martel, R. R.; Pace-Asciak, C.; J. Med. Chem. 1983, 26, 1778.
97. Katz, A. H.; Demerson, C. A.; Shaw, C-C.; Asselin, A. A.; Humber, L. G.; Conway, K. M.; Gavin, G.; Guinosso, C.; Jensen, N. P.; Mobilio, D.; Noureldin, R.; Schmid, J.; Shah, U.; Engen, D. V.; Chau, T. T.; Weichman, B. M.; J. Med. Chem. 1988, 31, 1244.
98. Mobilio, D.; Humber, L. G.; Katz, A. H.; Demerson, C. A.; Hughes, P.; Brigance, R.; Conway, K.; Shah, U.; Williams, G.; Labbadia, F.; De Lange, B.; Asselin, A.; Schmid, J.; Newburger, J.; Jensen, N. P.; Weichman, B. M.; Chau, T.; Neuman, G.; Wood, D. D.; Engen, D. V.; Taylor, N.; J. Med. Chem. 1988, 31, 2211.
99. Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1991, 72, 2; ibid. 34.
100. Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1991, 72, 2; ibid. 34.
101. Silva, E. F.; Barreiro, E. J.; J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 40.
102. Sliva, E. F.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1991.
103. Chau, T. T.; Weichman, B. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 248, 907.
104. Cabral, L. M.; Barreiro, E. J.; J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 959.
105. Cabral, L. M.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1993.
106. Cross, P. E.; Dickinson, R. P.; Ann. Rept. Med. Chem. 1987, 22, 95.
107. Hall, S. E.; Med. Res. Rev. 1991, 11, 503.
108. Ong, H. H.; Allen, R. C.; Ann. Rept. Med. Chem. 1988, 24, 295.
109. Fiddler, G.; Lumley, P.; Circulation 1990, 81, 69-78.
110. Ackerley, N.; Brewster, A. G.; Brown, G. R.; Claeke, D. S.; Foubister, A. J.; Griffin, S. J.; Hudson, J. A.; Smithers, M. J.; Whittamore, P. R. O.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1608.
111. De Clerk, F.; Beetens, J.; Van de Water, A.; Vercammen, E. and Janssen, P. A. J., Thrombosis and Haemostasis 1989, 61, 43.
112. Hamberg, M.; Svensson, J.; Samuelsson, B. In Advances in Prostaglandins & Thromboxane Research, Vol. I; Samuelsson, B.; Paoletti, R., Eds.; Raven, New York 1976; p 19.
113. Kato, K.; Ohkawa, S.; Terao, S.; Terashita, Z. I.; Nishikawa, K.; J. Med. Chem. 1985, 28, 287-292.
114. -Albuquerque, M. G.; Rodrigues, C. R.; Alencastro, R. B.; Barreiro, E. J.; Int. J. Quantum Chem.: Quantum Biol. Symp. 1995, 22, 181.
115. a Reunião Anual da SBQ, QO-021 (1997).
116. a Reunião Anual da SBQ, QO-021 (1997).
117. Ormelli, C. B.; Reis, A. L. A.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Resumos da XII Reunião Annal da FESBE, 05.040 (1997).
118. Patscheke, H.; Stegmeier, K.; Thromb. Res. 1984, 33, 277-188]
119. Smith III, E.F.; Lefer, A.M.; Cardiovasc. Drug Rev. 1988, 6, 20-25
120. Schor, K.; Verheggen, R.; J. Cardiovasc. Pharmacol. 1986, 8, 607-613.
121. Yanagisawa, A.; Smith, J. A.; Brezinski, M. E.; Lefer, A. M.; Eur. J. Pharmacol. 1987, 133, 89-96.
122. Lefer, A. M.; Drag Future 1988, 13, 999-1003.
123. Prous, J. R. In The Year's Drug News, J. R. Prous Science, Barcelona 1994; p 200.
124. Barreiro, E. J.; Silva, J. M. F.; Fraga, C. A. M.; Quím. Nova 1996, 19, 641.
125. Lima, L. M.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1996.
126. Rodrigues, C. R.; Barreiro, E. J.; Romeiro, N. C.; Albuquerque, M. G.; de Sant' Anna, C. M. R.; Alencastro, R. B.; da Motta Neto, J. D.; Molecular Engineering 1997, 7, 473.
127. Lima, L. M.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Resumos da 18a Reunião Anual da SBQ, QO-016 (1995).
128. Ormelli, C. B.; Lima, L. M.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Miranda, A. L. P.; Resumos XII Reunião Anual da FESBE, 05.039 (1997).
129. Swingle, K. F.; Moore, G. G. I.; Grant, T. J.; Ach. Int. Pharmacodyn. Ther. 1976, 221, 132.
130. Rabasseda, X.; Drugs of Today 1996, 32 (Suppl. D), 1.
131. Klein, T.; Nüsing, R. M.; Pfeischifter, J.; Ullrich, V.; Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1605.
132. Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Zhang, Y.; Zweifel, B. S.; Reitz, D. B.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1846.
133. Lages, A. S.; Romeiro, N. C.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Quím. Nova 1998, 31, 000.
134. Reitz, D. B.; Selbert, K.; Ann. Rept. Med. Chem. 1995, 30, 179.
135. Romeiro, N. C.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1997.
136. Romeiro, N. C.; Alencastro, R. B.; Barreiro, E. J.; Resumos da 21a Reunião Anual da SBQ, SA-013 (1998).
137. Lages, A. S.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1996.
138. Lages, A. S.; Silva, K. C. M.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 183.
139. Bhatia, P. A.; Brooks, C. D. W.; Basha, A.; Ratajczyk, J. D.; Gunn, B. P.; Bousks, J. B.; Lanni, C.; Young, P. R.; Bell, R. L.; Carter, G. W.; J. Med. Chem. 1996, 39, 3938.
140. Todeschini, A. R.; Miranda, A. L. P.; Silva, K. C. M.; Parrini, S. C; Barreiro, E. J.; Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 189.
141. Matheus, M. E.; Oliveira, L. P.; Freitas, A. C. C.; Carvalho, A. M. A. S. P.; Barreiro, E. J.; Braz. J. Med. Biol. Res. 1991, 24, 1219.
142. Dias, L. R. S.; Alvim, M. J. F.; Freitas, A. C. C.; Barreiro, E. J.; Miranda, A. L. P.; Pharm. Acta Helvetiae 1994, 69, 163.
143. Gaston, M. J.; Dias, L. R. S.; Freitas, A. C. C.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Pharm. Acta Helvetiae 1996, 71, 213.
144. Ribeiro, I. G.; Silva, K. C. M.; Parrini, S. C.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 225.
145. Ribeiro, I. G.; Santos, M. R. L.; Lima, P. C.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Boll. Chim. Farmaceutico 1997, 136, 64.
146. Lima, P. C.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1998.
147. Santos, M. R. L.; Tese de Mestrado, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 1995.
148. Miranda, A. L. P.; Santos, M. R. L.; Lima, P. C.; Barreiro, E. J.; Braz-Filho, R.; Silva. K. C. M.; Parrini, S. C.; Resumos da X Reunião Anual da FESBE, 320 (19.5) (1995).
149. Santos, M. R. L.; Barreiro, E. J.; Braz-Filho, R.; Resumas da 18a Reunião Anual da SBQ, QO-074 (1995).
150. Santos, M. R. L.; Barreiro, E. J.; Braz-Filho, R.; Miranda, A. L. P.; J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 471.
151. a Reunião Anual da SDQ, SA-017 (1995).
152. Ifas, D.; Tese de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro 1997.
153. Szileigye, G.; Kaszheimer, E.; Matyus, P.; Kosary, J.; Czarc, K.; Czen, G.; Huszti, Z.; Tardos, L.; Kcsa, E.; Jaszlits, L.; Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 111.
154. Santos, M. R. L.; de Carvalho, M. G.; Braz-Filho, R.; Barreiro, E. J.; Mag. Res. Chem. 1998, 36, 000.
155. Peçanha, E. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Il Farmaco 1998, 57, 327.