2-Aminotetralin-derived substituted benzamides with mixed dopamine D2, D3, and serotonin 5-HT(1A) receptor binding properties: A novel class of potential atypical antipsychotic agents

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 11, 1998, Pages 2111-2126

  Homan, Evert J ^a   Copinga, Swier ^a,b   Elfström, Lotta ^c   Van Der Veen, Trees ^a   Hallema, Jan Pieter ^a   Mohell, Nina ^b   Unelius, Lena ^b   Johansson, Rolf ^b   Wikström, Håkan V ^a   Grol, Cor J ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b R and D Laboratories   (Sweden)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

2 Aminotetralins; Atypical antipsychotics; Benzamides; Dopamine; Serotonin

Indexed keywords

2 AMINOTETRALIN DERIVATIVE; 2 DIPROPYLAMINO 8 HYDROXYTETRALIN; BENZAMIDE DERIVATIVE; BUTACLAMOL; DOPAMINE 2 RECEPTOR; DOPAMINE 3 RECEPTOR; NEUROLEPTIC AGENT; RACLOPRIDE; SEROTONIN 1A RECEPTOR;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING SITE; CHO CELL; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RECEPTOR AFFINITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

8-HYDROXY-2-(DI-N-PROPYLAMINO)TETRALIN; ANIMALS; ANTIPSYCHOTIC AGENTS; BENZAMIDES; DOPAMINE AGONISTS; DRUG DESIGN; HUMANS; KINETICS; L CELLS (CELL LINE); MICE; RACLOPRIDE; RATS; RECEPTORS, DOPAMINE D2; RECEPTORS, DOPAMINE D3; RECEPTORS, SEROTONIN; RECEPTORS, SEROTONIN, 5-HT1; SALICYLAMIDES; SEROTONIN AGONISTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TETRAHYDRONAPHTHALENES; TRANSFECTION;

EID: 0031795206     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00167-9     Document Type: Article

References (52)

1. Meltzer, H. Y.; Matsubara, S.; Lee, J. C. Psychopharmacol. Bull. 1989, 25, 390.
2. Meltzer, H. Y.; Matsubara, S.; Lee, J. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 251, 238.
3. Janssen, P. A. J.; Niemegeers, C. J. E.; Awouters, F.; Schellekens, K. H. L.; Megens, A. A. H. P.; Meert, T. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 244, 685.
4. Saller, C. F.; Salama, A. I. Psychopharmacology Berl. 1993, 112, 285.
5. Hyttel, J.; Arnt, J.; Costall, B.; Domeney, A.; Dragsted, N.; Lembol, H. L.; Meier, E.; Naylor, R. J.; Nowak, G.; Sanchez, C. Clin. Neuropharmacol. 1992, 15 Suppl, 267A.
6. Gupta, S.; Black, D. W.; Smith, D. A. Ann. Clin. Psychiatry 1994, 6, 173.
7. Broekkamp, C. L. E.; Oosterloo, S. K.; Berendsen, H. H. G.; van Delft, A. M. L. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1988, 338, 191.
8. Invernizzi, R. W.; Cervo, L.; Samanin, R. Neuropharmacology 1988, 27, 515.
9. McMillen, B. A.; Scott, S. M.; Davano, E. A. J. Pharm. Pharmacol. 1988, 40, 885.
10. Hicks, P. B. Life. Sci. 1990, 47, 1609.
11. Neal-Beliveau, B. S.; Joyce, J. N.; Lucki, I. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 207.
12. Wadenberg, M. L.; Ahlenius, S. J. Neural Transm. Gen. Sect. 1991, 83, 43.
13. Wadenberg, M. L.; Ahlenius, S. J. Neural. Transm. 1988, 74, 195.
14. Ahlenius, S. Pharmacol. Toxicol. 1989, 64, 3.
15. Norman, M. H.; Navas III, F.; Thompson, J. B.; Rigdon, G. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4692.
16. Scott, M. K.; Baxter, E. W.; Bennett, D. J.; Boyd, R. E.; Blum, P. S.; Codd, E. E.; Kukla, M. J.; Malloy, E.; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. A.; Ortegon, M. E.; Rasmussen, C. R.; Reitz, A. B.; Renzi, M. J.; Schwender, C. F.; Shank, R. P.; Sherrill, R. G.; Vaught, J. L.; Villani, F. J.; Yim, N. J. Med. Chem. 1995, 38, 4198.
17. Reitz, A. B.; Baxter, E. W.; Bennett, D. J.; Codd, E. E.; Jordan, A.; Malloy, E. A.; Maryanoff, B. E.; McDonell, M. E.; Ortegon, M. E.; Renzi, M. J.; Scott, M. K.; Shank, R. P.; Sherrill, R. G.; Vaught, J. L.; Wustrow, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4211.
18. Wustrow, D.; Belliotti, T.; Glase, S.; Ross Kesten, S.; Johnson, D.; Colbry, N.; Rubin, R.; Blackburn, A.; Akunne, H.; Corbin, A.; Davis, M. D.; Georgic, L.; Whetzel, S.; Zoski, K.; Heffner, T.; Pugsley, T.; Wise, L. J. Med. Chem. 1998, 41, 760.
19. Högberg, T.; Rämsby, S.; Ögren, S.-O.; Norinder, U. Acta Pharm. Suec. 1987, 24, 289.
20. Högberg, T. Drugs Fut. 1991, 16, 333.
21. Högberg, T. Drug Des. Discov. 1993, 9, 333.
22. Horn, A. S.; Tepper, P.; Van der Weide, J.; Watanabe, M.; Grigoriadis, D.; Seeman, P. Pharm. Weekbl. Sci. 1985, 7, 208.
23. Arvidsson, L. E.; Hacksell, U.; Nilsson, J. L.; Hjorth, S.; Carlsson, A.; Lindberg, P.; Sanchez, D.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1981, 24, 921.
24. Cannon, J. G.; Brubaker, A. N.; Long, J. P.; Flynn, J. R.; Verimer, T.; Harnirattisai, P.; Costall, B.; Naylor, R. J.; Nohria, V. J. Med. Chem. 1981, 24, 149.
25. Cecchi, R.; Croci, T.; Boigegrain, R.; Boveri, S.; Baroni, M.; Boccardi, G.; Guimbard, J. P.; Guzzi, U. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 259.
26. Copinga, S.; Tepper, P. G.; Grol, C. J.; Dubocovich, M. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 2891.
27. Feenstra, M. G.; Rollema, H.; Dijkstra, D.; Grol, C. J.; Horn, A. S.; Westerink, B. H. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1980, 313, 213.
28. Seiler, M. P.; Markstein, R. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 452.
29. Beart, P. M.; Cook, C. J.; Cincotta, M.; de Vries, D. J.; Tepper, P.; Dijkstra, D.; Horn, A. S. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1987, 336, 487.
30. Sonesson, C.; Boije, M.; Svensson, K.; Ekman, A.; Carlsson, A.; Romero, A. G.; Martin, I. J.; Duncan, J. N.; King, L. J.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1993, 36, 3409.
31. Yu, H.; Liu, Y.; Malmberg, Å.; Mohell, N.; Hacksell, U.; Lewander, T. Eur. J. Pharmacol. 1996, 303, 151.
32. Cymerman Craig, J.; Moore, B.; Ritchie, E. Aust. J. Chem. 1959, 12, 447.
33. Ames, D. E.; Evans, D.; Grey, T. F.; Islip, P. J.; Richards, K. E. J. Chem. Soc. 1965, 2636.
34. Kanao, M.; Hashizume, T.; Ichikawa, Y.; Irie, K.; Isoda, S. J. Med. Chem. 1982, 25, 1358.
35. de Paulis, T.; Hall, H.; Kumar, Y.; Rämsby, S.; Ögren, S.-O.; Högberg, T. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 507.
36. Harrold, M. W.; Wallace, R. A.; Farooqui, T.; Wallace, L. J.; Uretsky, N.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 1989, 32, 874.
37. McOmie, J. W. F.; Watts, M. L.; Wets, D. E. Tetrahedron 1968, 24, 2289.
38. Högberg, T.; Bengtsson, S.; de Paulis, T.; Johansson, L.; Ström, P.; Hall, H.; Ögren, S.-O. J. Med. Chem. 1990, 33, 1155.
39. Högberg, T.; Ström, P.; Hall, H.; Ögren, S.-O. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 417.
40. Högberg, T.; Ström, P.; de Paulis, T.; Stensland, B.; Csöregh, I.; Lundin, K.; Hall, H.; Ögren, S.-O. J. Med. Chem. 1991, 34, 948.
41. Norinder, U.; Högberg, T. QSAR 1991, 10, 1.
42. Norinder, U.; Högberg, T. Acta Pharm. Nord. 1992, 4, 73.
43. Naiman, N.; Lyon, R. A.; Bullock, A. E.; Rydelek, L. T.; Titeler, M.; Glennon, R. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 253.
44. Hacksell, U.; Svensson, U.; Nilsson, J. L.; Hjorth, S.; Carlsson, A.; Wikström, H.; Lindenberg, P.; Sanchez, D. J. Med. Chem. 1979, 22, 1469.
45. Arvidsson, L. E.; Hacksell, U.; Johansson, A. M.; Nilsson, J. L.; Lindberg, P.; Sanchez, D.; Wikström, H.; Svensson, K.; Hjorth, S.; Carlsson, A. J. Med. Chem. 1984, 27, 45.
46. Seiler, M. P.; Stoll, A. P.; Closse, A.; Frick, W.; Jaton, A.; Vigouret, J. M. J. Med. Chem. 1986, 29, 912.
47. Björk, L.; Höök, B. B.; Nelson, D. L.; Andén, N.-E.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1989, 32, 779.
48. Malmberg, Å.; Nordvall, G.; Johansson, A. M.; Mohell, N.; Hacksell, U. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 299.
49. van Vliet, L. A.; Tepper, P. G.; Dijkstra, D.; Damsma, G.; Wikström, H.; Puglsey, T. A.; Akunne, H. C.; Heffner, T. G.; Glase, S. A.; Wise, L. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4233.
50. Markwell, M. A. K.; Haas, S. M.; Bieber, L. L.; Tolbert, N. E. Anal. Biochem. 1978, 87, 206.
51. Hedberg, M. H.; Johansson, A. M.; Nordvall, G.; Yliniemelä, A.; Li, H. B.; Martin, A. R.; Hjorth, S.; Unelius, L.; Sundell, S.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1995, 38, 647.
52. Munson, P. J.; Rodbard, D. Anal. Biochem. 1980, 107, 220.