Manoalide

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 5, 1999, Pages 415-431

  Soriente, A ^a   De Rosa, M ^a   Scettri, A ^a   Sodano, G ^a   Terencio, M C ^b   Paya M ^b   Alcaraz, M J ^b  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG ANALOG; MANOALIDE; NATURAL PRODUCT; PHOSPHOLIPASE A2; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR;

ANALGESIC ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; REVIEW; SPONGE;

ANALGESICS, NON-NARCOTIC; ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; CELL SURVIVAL; ENZYME INHIBITORS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHOLIPASES A; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERPENES;

EID: 0032897489     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (101)

1. de Suva, E.D; Scheuer P.J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1611.
2. Mayer, A.M.S.; Jacobs, R.S. In Biomedical Importance of Marine Organisms; D.G. Fautin, Ed.; California Academy of Sciences; San Francisco 1988; pp. 133-142.
3. Potts, B.C.M; Faulkner, D.J; Jacobs, R.S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1701.
4. Mann, J. Nature 1992, 358, 540.
5. Bourguet-Kondracki, M.L.; Debitus, C.; Guyot, M. J. Chem. Research (S) 1996, 192.
6. Amoo, V.E.; De Bernardo, S.; Weigele, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2401.
7. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5827.
8. Garst, M.E.; Tallman, E.A.; Bonfiglio, J.N.; Harcourt, D.; Ljungwe, E.B.; Tran, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4533.
9. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1173.
10. Bury, P.; Hareau, G.; Kocienski, P.; Dhanak, D. Tetrahedron 1994, 50, 8793.
11. Pommier, A.; Kocienski, P.J. J.C.S. Chem. Comm. 1997, 1139.
12. Coombs, J.; Lattmann, E.; Hoffmann, H.M.R. Synthesis 1998, 1367.
13. Potts, C.M.; Capon, R.J.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2965.
14. Cambie, R.C.; Craw, P.A.; Bergquist, P.R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 331.
15. Montagnac, A.; Pais, M.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1994, 57, 186.
16. Tsuda, M.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3503.
17. Hareau-Vittini, G.; Kocienski, P.J.; Reid, G. Synthesis 1995, 1007.
18. Hareau-Vittini, G.; Kocienski, P.J. Synlett. 1995, 893.
19. Kernan, M.R.; Faulkner, D.J.; Jacobs, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3081.
20. Butler, M.S.; Capon, R.J. Aust. J. Chem. 1992, 45, 1705.
21. De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Tommonaro, G. J. Nat. Prod. 1997, 60, 844.
22. Randazzo, A.; Debitus, C.; Minale, L.; García Pastor, P.; Alcaraz, M.J.; Payá, M.; Gomez-Paloma, L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 571.
23. De Rosa, S.; De Stefano, S.; Zavodnik, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 5020.
24. De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Pronzato, R.; Zavodnik, N. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1776.
25. De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Benrezzouk, R.; Terencio, M.C.; Ferrándiz, M.L.; Alcaraz, M.J.; Payá, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 931.
26. De Rosa, S.; De Giulio, A.; Crispino, A.; Iodice, C.; Tommonaro, G. Natural Products Letters 1997, 10, 267.
27. De Rosa, S.; Puliti, R.; Crispino, A.; De Giulio, A.; De Sena, C.; lodice, C.; Mattia, C.A. Tetrahedron 1995, 51, 10731.
28. de Silva, E.D; Scheuer P.J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3147.
29. Kernan, M.R.; Faulkner, D.J.; Parkanyi, L.; Clardy, J.; de Carvalho, M.S.; Jacobs, R.S. Experientia 1989, 45, 388.
30. Jacobs, R.S.; Faulkner, D.J. Eur. Pat. Appl. EP 133, 376; C.A. 1985, 103, 178480q.
31. Albizati, K.F.; Holman, T.; Faulkner, D.J.; Glaser, K.B.; Jacobs, R.S. Experientia, 1987, 43, 949.
32. Sullivan, B.; Faulkner, D.J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 907.
33. Schmidt, E.W.; Faulkner, D.J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3951.
34. a) Gunasekera, S.P.; McCarthy, P.J.; Kelli-Borges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759.
35. b) Corey, E.J.; Roberts, B.E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425.
36. Fontana, A.; Ciavatta, M.L.; Cimino, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2845.
37. He, H.; Kulanthaivel, P.; Baker, B.J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7189.
38. Conte, M.R.; Fattorusso, E.; Lanzotti, V.; Magno, S.; Mayol, L. Tetrahedron 1994, 50, 849.
39. Jefford, C.W.; Rossier, J.C.; Boukouvalas, J.; Huang, P. Helvetica Chimica Acta 1994, 77, 661.
40. Konig, G.M.; Wright, A.D.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 1992, 55, 174.
41. Kobayashi, J.; Zeng, C.-H.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 436.
42. Reynolds, L.J.; Morgan, B.P.; Hite, G.A.; Mihelich, E.D.; Dennis, E.A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5172.
43. Katsumura, S.; Inagaki, Y.; Tsujino, K.; Han, Q. Chem. Lett. 1993, 351.
44. Katsumura, S.; Han, Q.; Kadono, H.; Fujiwara, S.; Isoe, S.; Fuji, S.; Nishimura, H.; Ikeda, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1263.
45. Fuji, S.; Tahara, Y.; Toyomoto, M.; Hada, S.; Nishimura, H.; Inoue, S.; Ikeda, K.; Inagaki, Y.; Katsumura, S.; Samejima, Y.; Omori-Satoh, T.; Takasaki, C.; Hayashi, K. Biochem. J. 1995, 308, 297.
46. Potts, B.C.M; Faulkner, D.J; de Carvalho, M.S.; Jacobs, R.S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5093.
47. Soriente, A.; De Rosa, M.; Scettri, A.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8007.
48. De Rosa, M.; Giordano, S.; Scettri, A.; Sodano, G.; Soriente, A.; García Pastor, P.; Alcaraz, M.J.; Paya, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3232.
49. Soriente, A.; De Rosa, M.; Dovinola, P.; Sodano, G.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2197.
50. Tanaka, K.; Kamatani, M.; Mori, H.; Fuji, S.; Ikeda, K.; Hisada, Y.; Itagaki, Y.; Katsumura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1185.
51. Burley, E. S.; Smith, B.; Cutter, G.; Ahlem, J. K.; Jacobs, R. S. Pharmacologist 1982, 24, 117.
52. de Freitas, J.C.; Blankemeier, L.A.; Jacobs, R.S. Experientia 1984, 40, 864.
53. Lombardo, D.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7234.
54. Glaser, K. B.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 449.
55. Glaser, K. B.; de Carvalho, M. S.; Jacobs, R. S.; Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 782.
56. Deems, R. A.; Lombardo, D.; Morgan, B. P.; Mihelich, E. D.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 1987, 917, 258.
57. Reynolds, L. J.; Mihelich, E. D.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16512.
58. Bennett, C. F.; Mong, S.; Clarke, M. A.; Kruse, L. I.; Crooke, S. T. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 733.
59. De Vries, G. W.; Lee, G.; Amdahl, L.; Wenzel, M.; Garst, M.; Wheeler, L. A. Agents Actions 1991, 34, 70.
60. Jacobson, P. B.; Marshall, L. A.; Sung, A.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1557.
61. Glaser, K. B.; Sung, M. L.; Hartman, D. A.; Lock, Y. W.; Bauer, J.; Walter, T.; Carlson, R. P. Skin Pharmacol. 1995, 8, 300.
62. Carabaza, A.; Cabré, F.; García, A. M.; Gómez, M.; Sánchez, J.; Mauleón, D.; Carganico, G. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 783.
63. Payá, M.; Terencio, M. C.; Ferrándiz, M. L.; Alcaraz, M. J. Br. J. Pharmacol. 1996, 117, 1773.
64. Lister, M. D.; Glaser, K. B.; Ulevitch, R. J.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8520.
65. Bennett, C. F.; McCarte, A.; Crooke, S. T. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1047, 271.
66. Grange, E.; Rabin, O.; Bell, J.; Chang, M. C. Neurochem. Res. 1998, 23, 1251.
67. García Pastor, P.; De Rosa, S.; De Giulio, A.; Payá, M.; Alcaraz, M. J-. Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 301.
68. García Pastor, P.; Randazzo, A.; Gomez Paloma, L.; Alcaraz, M. J.; Payá, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 289, in press.
69. Glaser, K. B.; Vedvick, T. S.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 3639.
70. Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gago, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1866.
71. Bianco, I. D.; Kelley, M. J.; Crowl, R. M.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1250, 197.
72. Ghomashchi, F.; Yu, B. Z.; Mihelich, E. D.; Jain, M. K.; Gelb, M. H. Biochemistry 1991, 30, 9559.
73. Bennett, C. F.; Mong, S.; Wu, H. L.; Clark, M. A.; Wheeler, L.; Crooke, S. T. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 587.
74. De Vries, G. W.; Amdahl, L. D.; Kramer, K. D.; Wheeler, L. A. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 2487.
75. Muallem, S.; Loessberg, P.; Sachs, G.; Wheeler, L. A. Biochem. J. 1991, 279 (Pt 2), 367.
76. Wheeler, L. A.; Sachs, G.; De Vries, G.; Goodrum, D.; Woldemussie, E.; Muallem, S. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6531.
77. Zhang, Y. Y.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 9965.
78. Jacobson, P. B.; Schrier, D. J. J. Immunol. 1993, 151, 5639.
79. Lefkowith, J. B.; Lennartz, M. R.; Rogers, M.; Morrison, A. R.; Brown, E. J. J. Immunol. 1992, 149, 1729.
80. Lennartz, M. R.; Brown, E. J. J. Immunol. 1991, 147, 621.
81. Locati, M.; Zhou, D.; Luini, W.; Evangelista, V.; Mantovani, A.; Sozzani, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4746.
82. Hinder, M. Arzneimittelforsch. 1998, 48, 77.
83. Glaser, K. B.; Lock, Y. W. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 913.
84. Lo, C. J.; Cryer, H. G.; Fu, M.; Kim, B. Arch. Surg. 1997, 132, 1342.
85. De Vries, G. W.; Amdahl, L.; Mobasser, A.; Wenzel, M.; Wheeler, L. A. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2899.
86. Mayer, A. M.; Glaser, K. B.; Jacobs, R. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 244, 871.
87. Lo, C. J.; Cryer, H. G.; Maier, R. V. J. Trauma. 1996, 40, 557.
88. Cabré, F.; Carabaza, A.; Suesa, N.; García, A. M.; Rotllan, E.; Gómez, M.; Tost, D.; Mauleón, D.; Carganico, G. Inflamm. Res. 1996, 45, 218.
89. Mayer, A. M.; Spitzer, J. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 400.
90. Mayer, A. M.; Spitzer, J. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 238.
91. Mayer, A. M.; Brenic, S.; Stocker, R.; Glaser, K. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 427.
92. Tithof, P. K.; Schiamberg, E.; Peters Golden, M.; Ganey, P. E. Environ. Health Perspect. 1996, 104, 52.
93. Lindahl, M.; Leanderson, P.; Tagesson, C. Hum. Exp. Toxicol. 1998, 17, 105.
94. Schrier, D.J.; Flory, C.M.; Finkel, M.; Kuchera, S.L.; Lesch, M.E.; Jacobson, P.B. Arthritis Rheum. 1996, 39, 1292.
95. Adamson, G. M.; Carlson, T. J.; Billings, R. E. J. Biochem. Toxicol. 1994, 9, 181.
96. Kobayashi, M.; Okamoto, T.; Hayashi, K.; Yokoyama, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1994, 42, 265.
97. Freitas, J. C.; Rodrigue, F.; Lavaud, P.; Mencia-Huerta, J. M.; Braquet, P. Braz. J. Med. Biol. Res. 1988, 21, 337.
98. Long, C. J.; Sarau, H. M.; Berkowitz, B. A. Br. J. Pharmacol. 1987, 92, 843.
99. Ray, P.; Berman, J. D.; Middleton, W.; Brendle, J. J. Biol. Chem. 1993, 260, 11057.
100. Emmerling, M. R.; Moore, C. J.; Doyle, P. D.; Carroll, R. T.; Davis, R. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 197, 292.
101. Cimino, G.; Sodano, G.; Spinella, A. Tetrahedron 1987, 43, 5401.