The role of the cannabinoid CB2 receptor in pain transmission and therapeutic potential of small molecule CB2 receptor agonists

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 8, 2007, Pages 917-936

  Whiteside, G T ^a   Lee, G P ^b   Valenzano, K J ^b  

^a PFIZER INC   (United States)

^b Amicus Therapeutics   (United States)

Author keywords

Cannabinoid; CB2; Inflammation; Neuropathic; Pain; Receptor

Indexed keywords

1 (2,3 DICHLOROBENZOYL) 2 METHYL 3 (2 MORPHOLINOETHYL) 5 METHOXYINDOLE; 1 (2,4 DICHLOROPHENYL) 5 (4 IODOPHENYL) 4 METHYL N (1 PIPERIDYL) 1H PYRAZOLE 3 CARBOXAMIDE; 1 (2,4 DICHLOROPHENYL) 5 (4 IODOPHENYL) 4 METHYL N MORPHOLINO 1H PYRAZOLE 3 CARBOXAMIDE; 1 DEOXY 3 (1,1 DIMETHYLBUTYL) DELTA8 TETRAHYDROCANNABINOL; 2 ARACHIDONOYLGLYCEROL; 2 METHYL 3 (1 NAPHTHOYL) 1 PROPYLINDOLE; 2,3 DIHYDRO 5 METHYL 3 (MORPHOLINOMETHYL) 6 (1 NAPHTHOYL)PYRROLO[1,2,3 DE][1,4]BENZOXAZINE; 3 (2 IODO 5 NITROBENZOYL) 1 (1 METHYL 2 PIPERIDINYLMETHYL)INDOLE; 4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 1',2',3',4',5',6' HEXAHYDRO 2,3' DIHYDROXY 6' (3 HYDROXYPROPYL)BIPHENYL; 4 [4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 2,6 DIMETHOXYPHENYL] 6,6 DIMETHYLBICYCLO[3.1.1]HEPT 2 EN 2 YLMETHANOL; 5 (4 CHLORO 3 METHYLPHENYL) 1 (4 METHYLBENZYL) N (1,3,3 TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN 2 YL) 3 PYRAZOLECARBOXAMIDE; 6 IODO 3 (4 METHOXYBENZOYL) 2 METHYL 1 (2 MORPHOLINOETHYL)INDOLE; ANANDAMIDE; CANNABINOID 1 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID RECEPTOR AFFECTING AGENT; CANNABINOID RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST; CYCLOHEXYLCARBAMIC ACID 3' CARBAMOYLBIPHENYL 3 YL ESTER; DEXANABINOL; ENDOCANNABINOID; GW 405833; IBUPROFEN; INDOLE DERIVATIVE; N (4 HYDROXYPHENYL)ARACHIDONAMIDE; NABILONE; NALOXONE; PALMIDROL; RIMONABANT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ANALGESIC AGENT;

ALLODYNIA; ATAXIA; B LYMPHOCYTE; CANCER PAIN; CATALEPSY; CHRONIC PAIN; DRUG EFFICACY; DRUG INHIBITION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENTIATION; DRUG RESEARCH; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; HYPERALGESIA; HYPOTHESIS; MACROPHAGE; MONOCYTE; MYALGIA; NATURAL KILLER CELL; NEUROPATHIC PAIN; NEUTROPHIL; NOCICEPTION; NONHUMAN; PAIN; POSTOPERATIVE PAIN; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN LOCALIZATION; REVIEW; T LYMPHOCYTE; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; GENETICS; MOLECULAR CLONING; PATHOPHYSIOLOGY; PHYSIOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNAPTIC TRANSMISSION;

ANALGESICS; ANIMALS; CLONING, MOLECULAR; HUMANS; PAIN; RECEPTOR, CANNABINOID, CB2; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SYNAPTIC TRANSMISSION;

EID: 34247862287     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707780363023     Document Type: Review

References (169)

1. Matsuda, L.A.; Lolait, S.J.; Brownstein, M.J.; Young, A.C.; Bonner, T.I. Nature, 1990, 346, 561.
2. Munro, S.; Thomas, K.L.; Abushaar, M. Nature, 1993, 365, 61.
3. Howlett, A.C.; Barth, F.; Bonner, T.I.; Cabral, G.; Casellas, P.; Devane, W.A.; Felder, C.C.; Herkenham, M.; Mackie, K.; Martin, B.R.; Mechoulam, R.; Pertwee, R.G. Pharmacol. Rev., 2002, 54, 161.
4. Chapman, V.; Finn, D.P. Rev. Anal., 2003, 7, 25.
5. Walter, L.; Stella, N. Br. J. Pharmacol., 2004, 141, 775.
6. Malan, T.P.; Ibrahim, M.M.; Lai, J.; Vanderah, T.W.; Makriyannis, A.; Porreca, F. Curr. Opin. Pharmacol., 2003, 3, 62
7. Chakrabarti, A.; Onaivi, E.S.; Chaudhuri, G. DNA Seq., 1995, 5, 385.
8. Gérard, C.M.; Mollereau, C.; Vassart, G.; Parmentier, M. Biochem. J., 1991, 279, 129.
9. Brown, S.M.; Wager-Miller, J.; Mackie, K. Biochim. Biophys. Gene Struct. Expression, 2002, 1576, 255.
10. Griffin, G.; Tao, Q.; Abood, M.E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 292, 886.
11. Shire, D.; Calandra, B.; Rinaldi-Carmona, M.; Oustric, D.; Pessègue, B.; Bonnin-Cabanne, O.; Le Fur, G.; Caput, D.; Ferrara, P. Biochim. Biophys. Gene Struct. Expression, 1996, 1307, 132.
12. Freund, T.F.; Katona, I.; Piomelli, D. Physiol. Rev., 2003, 83, 1017.
13. Felder, C.C.; Joyce, K.E.; Briley, E.M.; Mansouri, J.; Mackie, K.; Blond, O.; Lai, Y.; Ma, A.L.; Mitchell, R.L. Mol. Pharmacol., 1995, 48, 443.
14. Hohmann, A.G. Chem. Phys. Lipids, 2002, 121, 173
15. Marsicano, G.; Goodenough, S.; Monory, K.; Hermann, H.; Eder, M.; Cannich, A.; Azad, S.C.; Cascio, M.G.; Gutierrez, S.O.; van der Stelt, M.; Lopez-Rodriguez, M.L.; Casanova, E.; Schutz, G.; Zieglgansberger, W.; Di Marzo, V.; Behl, C.; Lutz, B. Science, 2003, 302, 84.
16. Klein, T.W. Nat. Rev. Immun., 2005, 5, 400.
17. Devane, W.A.; Hanuš, L.; Breuer, A.; Pertwee, R.G.; Stevenson, L.A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science, 1992, 258, 1946.
18. Mechoulam, R.; Benshabat, S.; Hanuš, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N.E.; Schatz, A.R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B.R.; Compton, D.R.; Pertwee, R.G.; Griffin, G.; Bayewitch, M.; Barg, J.; Vogel, Z. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.
19. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.; Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 215, 89.
20. Hanuš, L.; Gopher, A.; Almog, S.; Mechoulam, R. J. Med. Chem., 1993, 36, 3032.
21. Porter, A.C.; Sauer, J.M.; Knierman, M.D.; Becker, G.W.; Berna, M.J.; Bao, J.Q.; Nomikos, G.G.; Carter, P.; Bymaster, F.P.; Leese, A.B.; Felder, C.C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 301, 1020.
22. Bisogno, T.; Melck, D.; Bobrov, M.Y.; Gretskaya, N.M.; Bezuglov, V.V.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Biochem. J., 2000, 351, 817.
23. Huang, S.M.; Bisogno, T.; Petros, T.J.; Chang, S.Y.; Zavitsanos, P.A.; Zipkin, R.E.; Sivakumar, R.; Coop, A.; Maeda, D.Y.; De Petrocellis, L.; Burstein, S.; Di Marzo, V.; Walker, J.M. J. Biol. Chem., 2001, 276, 42639.
24. Hanuš, L.; Abu-Lafi, S.; Fride, E.; Breuer, A.; Vogel, Z.; Shalev, D.E.; Kustanovich, I.; Mechoulam, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3662.
25. Oka, S.; Tsuchie, A.; Tokumura, A.; Muramatsu, M.; Suhara, Y.; Takayama, H.; Waku, K.; Sugiura, T. J. Neurochem., 2003, 85, 1374.
26. Kogan, N.M.; Mechoulam, R. J. Endocrinol. Invest., 2006, 29, 3.
27. Mackie, K.; Stella, N. Aaps J., 2006, 8, E298.
28. Felder, C.C.; Nielsen, A.; Briley, E.M.; Palkovits, M.; Priller, J.; Axelrod, J.; Nguyen, D.N.; Richardson, J.M.; Riggin, R.M.; Koppel, G.A.; Paul, S.M.; Becker, G.W. FEBS Lett., 1996, 393, 231.
29. Calignano, A.; La Rana, G.; Giuffrida, A.; Piomelli, D. Nature, 1998, 394, 277.
30. Schmid, P.C.; Paria, B.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H.O.; Dey, S.K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 4188.
31. Walter, L.; Franklin, A.; Witting, A.; Wade, C.; Xie, Y.H.; Kunos, G.; Mackie, K.; Stella, N. J. Neurosci., 2003, 23 1398.
32. Bisogno, T.; Ligresti, A.; Di Marzo, V. Pharmacol. Biochem. Behav., 2005, 81, 224.
33. Pacher, P.; Batkai, S.; Kunos, G. Pharmacol. Rev., 2006, 58, 389.
34. Piomelli, D. Prostaglandins Other Lipid Media., 2005, 77, 23.
35. Cadas, H.; Schinelli, S.; Piomelli, D. J. Lipid Mediat. Cell Signal., 1996, 14, 63.
36. Di Marzo, V.; Fontana, A.; Cadas, H.; Schinelli, S.; Cimino, G.; Schwartz, J.C.; Piomelli, D. Nature, 1994, 372, 686.
37. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Ishima, Y.; Waku, K. Eur. J. Biochem., 1996, 240, 53.
38. Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Pharmacol. Sci., 2004, 94, 245P.
39. Sun, Y.X.; Tsuboi, K.; Okamoto, Y.; Tonai, T.; Murakami, M.; Kudo, I.; Ueda, N. Biochem. J., 2004, 380, 749.
40. Liu, J.; Wang, L.; Harvey-White, J.; Osei-Hyiaman, D.; Razdan, R.; Gong, Q.; Chan, A.C.; Zhou, Z.F.; Huang, B.X.; Kim, H.Y.; Kunos, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 13345.
41. Simon, G.M.; Cravatt, B.F. J. Biol. Chem., 2006, 281, 26465.
42. Bisogno, T.; Howell, F.; Williams, G.; Minassi, A.; Cascio, M.G.; Ligresti, A.; Matias, I.; Schiano-Moriello, A.; Paul, P.; Williams, E.J.; Gangadharan, U.; Hobbs, C.; Di Marzo, V.; Doherty, P. J. Cell Biol., 2003, 163, 463.
43. Stella, N.; Schweitzer, P.; Piomelli, D. Nature, 1997, 388, 773.
44. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Melck, D.; Orlando, P.; Wagner, J.A.; Kunos, G. Eur. J. Biochem., 1999, 264, 258.
45. Vogeser, M.; Hauer, D.; Azad, S.C.; Huber, E.; Storr, M.; Schelling, G. Clin. Chem. Lab. Med., 2006, 44, 488.
46. Gonsiorek, W.; Lunn, C.; Fan, X.D.; Narula, S.; Lundell, D.; Hipkin, R.W. Mol. Pharmacol., 2000, 57, 1045.
47. Savinainen, J.R.; Jarvinen, T.; Laine, K.; Laitinen, J.T. Br. J. Pharmacol., 2001, 134, 664.
48. Cravatt, B.F.; Demarest, K.; Patricelli, M.P.; Bracey, M.H.; Giang, D.K.; Martin, B.R.; Lichtman, A.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 9371.
49. Dinh, T.P.; Carpenter, D.; Leslie, F.M.; Freund, T.F.; Katona, I.; Sensi, S.L.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 10819.
50. Hampson, A.J.; Hill, W.A.G.; Zanphillips, M.; Makriyannis, A.; Leung, E.; Eglen, R.M.; Bornheim, L.M. Biochim. Biophys Acta-Lipids Lipid Metabol., 1995, 1259, 173.
51. Yu, M.; Ives, D.; Ramesha, C.S. J. Biol. Chem., 1997, 272, 21181.
52. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Lett., 1998, 422, 69.
53. Kozak, K.R.; Rowlinson, S.W.; Marnett, L.J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 33744.
54. Showalter, V.M.; Compton, D.R.; Martin, B.R.; Abood, M.E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 278, 989.
55. Raitio, K.H.; Salo, O.M.H.; Nevalainen, T.; Poso, A.; Jarvinen, T. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 1217.
56. Bridges, D.; Rice, A.S.C.; Egertova, M.; Elphick, M.R.; Winter, J.; Michael, G.J. Neuroscience, 2003, 119, 803.
57. Galiegue, S.; Mary, S.; Marchand, J.; Dussossoy, D.; Carriere, D.; Carayon, P.; Bouaboula, M.; Shire, D.; Lefur, G.; Casellas, P. Eur. J. Biochem., 1995, 232, 54.
58. Ross, R.A.; Coutts, A.A.; McFarlane, S.M.; Anavi-Goffer, S.; Irving, A.J.; Pertwee, R.G.; MacEwan, D.J.; Scott, R.H. Neuropharmacology, 2001, 40, 221.
59. Beltramo, M.; Bernardini, N.; Bertorelli, R.; Campanella, M.; Nicolussi, E.; Fredduzzi, S.; Reggiani, A. Eur. J. Neurosci., 2006, 23, 1530.
60. Carlisle, S.J.; Marciano-Cabral, F.; Staab, A.; Ludwick, C.; Cabral, G.A. Int. Immunopharmacol., 2002, 2, 69.
61. Ständer, S.; Schmelz, M.; Metze, D.; Luger, T.; Rukwied, R. J. Dermatol. Sci., 2005, 38, 177.
62. Walczak, J.S.; Pichette, V.; Leblond, F.; Desbiens, K.; Beaulieu, P. Neuroscience, 2005, 132, 1093.
63. Wotherspoon, G.; Fox, A.; McIntyre, P.; Colley, S.; Bevan, S.; Winter, J. Neuroscience, 2005, 135, 235.
64. Zhang, J.; Hoffert, C.; Vu, H.K.; Groblewski, T.; Ahmad, S.; O'Donnell, D. Eur. J. Neurosci., 2003, 17, 2750.
65. Sagar, D.R.; Kelly, S.; Millns, P.J.; O'Shaughnessey, C.T.; Kendall, D.A.; Chapman, V. Eur. J. Neurosci., 2005, 22, 371.
66. Lee, S.F.; Newton, C.; Widen, R.; Friedman, H.; Klein, T.W. Eur. J. Pharmacol., 2001, 423, 235.
67. Ueda, Y.; Miyagawa, N.; Matsui, T.; Kaya, T.; Wamura, H.; Iwamura, H. Eur. J. Pharmacol., 2005, 520, 164.
68. Ibrahim, M.M.; Porreca, F.; Lai, J.; Albrecht, P.J.; Rice, F.L.; Khodorova, A.; Davar, G.; Makriyannis, A.; Vanderah, T.W.; Mata, H.P.; Malan, T.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 3093.
69. Ofek, O.; Karsak, M.; Leclerc, N.; Fogel, M.; Frenkel, B.; Wright, K.; Tam, J.; Attar-Namdar, M.; Kram, V.; Shohami, E.; Mechoulam, R.; Zimmer, A.; Bab, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 696.
70. Wright, K.; Rooney, N.; Feeney, M.; Tate, J.; Robertson, D.; Welham, M.; Ward, S. Gastroenterology, 2005, 129, 437.
71. Griffin, G.; Fernando, S.R.; Ross, R.A.; McKay, N.G.; Ashford, M.L.J.; Shire, D.; Huffman, J.W.; Yu, S.; Lainton, J.A.H.; Pertwee, R.G. Eur. J. Pharmacol., 1997, 339, 53.
72. Martin, R.S.; Luong, L.A.; Welsh, N.J.; Eglen, R.M.; Martin, G.R.; MacLennan, S.J. Br. J. Pharmacol., 2000, 129, 1707.
73. Patel, H.J.; Birrell, M.A.; Crispino, N.; Hele, D.J.; Venkatesan, P.; Barnes, P.J.; Yacoub, M.H.; Belvisi, M.G. Br. J. Pharmacol., 2003, 140, 261.
74. Yoshihara, S.; Morimoto, H.; Yamada, Y.; Abe, T.; Arisaka, O. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2004, 170, 941.
75. Elmes, S.J.R.; Jhaveri, M.D.; Smart, D.; Kendall, D.A.; Chapman, V. Eur. J. Neurosci., 2004, 20, 2311.
76. Nackley, A.G.; Zvonok, A.M.; Makriyannis, A.; Hohmann, A.G. J. Neurophysiol., 2004, 92, 3562.
77. Hohmann, A.G.; Herkenham, M. Neuroscience, 1999, 92, 1171.
78. Price, T.J.; Helesic, G.; Parghi, D.; Hargreaves, K.M.; Flores, C.M. Neuroscience, 2003, 120, 155.
79. Bennett, G.J.; Xie, Y.K. Pain, 1988, 33, 87.
80. Kim, S.H.; Chung, J.M. Pain, 1992, 50, 355.
81. Skaper, S.D.; Buriani, A.; DalToso, R.; Petrelli, L.; Romanello, S.; Facci, L.; Leon, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 3984.
82. Golech, S.A.; McCarron, R.M.; Chen, Y.; Bembry, J.; Lenz, F.; Mechoulam, R.; Shohami, E.; Spatz, M. Mol. Brain Res., 2004, 132, 87.
83. Ehrhart, J.; Obregon, D.; Mori, T.; Hou, H.; Sun, N.; Bai, Y.; Klein, T.; Fernandez, F.; Tan, J.; Shytle, R.D. J. Neuroinflammation, 2005, 2, 29.
84. Klegeris, A.; Bissonnette, C.J.; McGeer, P.L. Br. J. Pharmacol., 2003, 139, 775.
85. Núñez, E.; Benito, C.; Pazos, M.R.; Barbachano, A.; Fajardo, O.; Gonzalez, S.; Tolón, R.M.; Romero, J. Synapse, 2004, 53, 208.
86. Cabral, G.A.; Marciano-Cabral, F. J. Leukoc. Biol., 2005, 78, 1192.
87. Benito, C.; Núñez, E.; Tolón, R.M.; Carrier, E.J.; Rábano, A.; Hillard, C.J.; Romero, J. J. Neurosci., 2003, 23, 11136.
88. Benito, C.; Kim, W.K.; Chavarria, I.; Hillard, C.J.; Mackie, K.; Tolon, R.M.; Williams, K.; Romero, J. J. Neurosci., 2005, 25, 2530.
89. Ashton, J.C.; Friberg, D.; Darlington, C.L.; Smith, P.F. Neurosci. Lett., 2006, 396, 113.
90. Gong, J.P.; Onaivi, E.S.; Ishiguro, H.; Liu, Q.R.; Tagliaferro, P.A.; Brusco, A.; Uhl, G.R. Brain Res., 2006, 1071, 10
91. Van Sickle, M.D.; Duncan, M.; Kingsley, P.J.; Mouihate, A.; Urbani, P.; Mackie, K.; Stella, N.; Makriyannis, A.; Piomelli, D.; Davison, J.S.; Marnett, L.J.; Di Marzo, V.; Pittman, Q.J.; Patel, K.D.; Sharkey, K.A. Science, 2005, 310, 329.
92. Guindon, J.; De Lean, A.; Beaulieu, P. Pain, 2006, 121, 85.
93. Sokal, D.M.; Elmes, S.J.R.; Kendall, D.A.; Chapman, V. Neuropharmacology, 2003, 45, 404.
94. Smith, F.L.; Fujimori, K.; Lowe, J.; Welch, S.P. Pharmacol. Biochem. Behav., 1998, 60, 183.
95. Calignano, A.; La Rana, G.; Piomelli, D. Eur. J. Pharmacol., 2001, 419, 191.
96. Conti, S.; Costa, B.; Colleoni, M.; Parolaro, D.; Giagnoni, G. Br. J. Pharmacol., 2002, 135, 181.
97. Jaggar, S.I.; Hasnie, F.S.; Sellaturay, S.; Rice, A.S.C. Pain, 1998, 76, 189.
98. Farquhar-Smith, W.P.; Rice, A.S.C. Anesthesiology, 2003, 99, 1391.
99. Clayton, N.; Marshall, F.H.; Bountra, C.; O'Shaughnessy, C.T. Pain, 2002, 96, 253.
100. Scott, D.A.; Wright, C.E.; Angus, J.A. Pain, 2004, 109, 124.
101. Ibrahim, M.M.; Rude, M.L.; Stagg, N.J.; Mata, H.P.; Lai, J.; Vanderah, T.W.; Porreca, F.; Buckley, N.E.; Makriyannis, A.; Malan, T.P. Pain, 2006, 122, 36.
102. Nackley, A.G.; Suplita, R.L.; Hohmann, A.G. Neuroscience, 2003, 117, 659.
103. Johanek, L.M.; Simone, D.A. Pain, 2004, 109, 432
104. Kehl, L.J.; Hamamoto, D.T.; Wacnik, P.W.; Croft, D.L.; Norsted, B.D.; Wilcox, G.L.; Simone, D.A. Pain, 2003, 103, 175
105. Hanuš, L.; Breuer, A.; Tchilibon, S.; Shiloah, S.; Goldenberg, D.; Horowitz, M.; Pertwee, R.G.; Ross, R.A.; Mechoulam, R.; Fride, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 14228.
106. LaBuda, C.J.; Koblish, M.; Little, P.J. Eur. J. Pharmacol., 2005, 527, 172.
107. Malan, T.P.; Ibrahim, M.M.; Deng, H.F.; Liu, Q.; Mata, H.P.; Vanderah, T.; Porreca, F.; Makriyannis, A. Pain, 2001, 93, 239.
108. Ibrahim, M.M.; Deng, H.F.; Zvonok, A.; Cockayne, D.A.; Kwan, J.; Mata, H.P.; Vanderah, T.W.; Lai, J.; Porreca, F.; Makriyannis, A.; Malan, T.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 10529.
109. Yao, B.B.; Mukherjee, S.; Fan, Y.; Garrison, T.R.; Daza, A.V.; Grayson, G.K.; Hooker, B.A.; Dart, M.J.; Sullivan, J.P.; Meyer, M.D. Br. J. Pharmacol., 2006, 149, 145.
110. Hohmann, A.G.; Farthing, J.N.; Zvonok, A.M.; Makriyannis, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 308, 446.
111. Malan, T.P.J.; Ibrahim, M.M.; Deng, H.; Makriyannis, A.; Vanderah, T.W. Am. Soc. Anesthes. 2001, A, 894.
112. Nackley, A.G.; Makriyannis, A.; Hohmann, A.G. Neuroscience, 2003, 119, 747.
113. Quartilho, A.; Mata, H.P.; Ibrahim, M.M.; Vanderah, T.W.; Porreca, F.; Makriyannis, A.; Malan, T.P. Anesthesiology, 2003, 99, 955.
114. Gallant, M.; Dufresne, C.; Gareau, Y.; Guay, D.; Leblanc, Y.; Prasit, P.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.M.; Tremblay, N.; Metters, K.M.; Labelle, M. Bioorg. Med. Chem. Letts., 1996, 6, 2263.
115. Valenzano, K.J.; Tafesse, L.; Lee, G.; Harrison, J.E.; Boulet, J.M.; Gottshall, S.L.; Mark, L.; Pearson, M.S.; Miller, W.; Shan, S.; Rabadi, L.; Rotshteyn, Y.; Chaffer, S.M.; Turchin, P.I.; Elsemore, D.A.; Toth, M.; Koetzner, L.; Whiteside, G.T. Neuropharmacology, 2005, 48, 658.
116. Green, A.; O'Shaughnessy, C.; Disney, G.; Marshall, F. Br. J. Pharmacol., 1999, 126.
117. Seltzer, Z.; Dubner, R.; Shir, Y. Pain, 1990, 43, 205.
118. Whiteside, G.T.; Gottshall, S.L.; Boulet, J.M.; Chaffer, S.M.; Harrison, J.E.; Pearson, M.S.; Turchin, P.I.; Mark, L.; Garrison, A.E.; Valenzano, K.J. Eur. J. Pharmacol., 2005, 528, 65.
119. Aung, M.M.; Griffin, G.; Huffman, J.W.; Wu, M.J.; Keel, C.; Yang, B.; Showalter, V.M.; Abood, M.E.; Martin, B.R. Drug Alcohol Depend., 2000, 60, 133.
120. Mukherjee, S.; Adams, M.; Whiteaker, K.; Daza, A.; Kage, K.; Cassar, S.; Meyer, M.; Yao, B.B. Eur. J. Pharmacol., 2004, 505, 1.
121. Arévalo-Martin, N.; Vela, J.M.; Molina-Holgado, E.; Borrell, J.; Guaza, C. J. Neurosci., 2003, 23, 2511.
122. Huffman, J.W.; Liddle, J.; Yu, S.; Aung, M.M.; Abood, M.E.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2905
123. Stern, E.; Muccioli, G.G.; Millet, R.; Goossens, J.F.; Farce, A.; Chavatte, P.; Poupaert, J.H.; Lambert, D.M.; Depreux, P.; Hénichart, J.P. J. Med. Chem., 2006, 49, 70.
124. Elmes, S.J.R.; Winyard, L.A.; Medhurst, S.J.; Clayton, N.M.; Wilson, A.W.; Kendall, D.A.; Chapman, V. Pain, 2005, 118, 327.
125. Rodella, L.F.; Borsani, E.; Rezzani, R.; Ricci, F.; Buffoli, B.; Bianchi, R. Eur. J. Pharmacol., 2005, 508, 139
126. Costa, B.; Siniscalco, D.; Trovato, A.E.; Comelli, F.; Sotgiu, M.L.; Colleoni, M.; Maione, S.; Rossi, F.; Giognoni, G. Br. J. Pharmacol., 2006, 48.
127. La Rana, G.; Russo, R.; Campolongo, P.; Bortolato, M.; Mangieri, R.A.; Cuomo, V.; Iacono, A.; Raso, G.M.; Meli, R.; Piomelli, D.; Calignano, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2006, 317, 1365.
128. Beltramo, M.; Stella, N.; Calignano, A.; Lin, S.Y.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Science, 1997, 277, 1094.
129. Zygmunt, P.M.; Chuang, H.H.; Movahed, P.; Julius, D.; Hogestatt, E.D. Eur. J. Pharmacol., 2000, 396, 39.
130. Jayamanne, A.; Greenwood, R.; Mitchell, V.A.; Aslan, S.; Piomelli, D.; Vaughan, C.W. Br. J. Pharmacol., 2006, 147, 281
131. Wieseler-Frank, J.; Maier, S.F.; Watkins, L.R. Neurochem. Int., 2004, 45, 389.
132. Bhattacharya, S.K.; Dasgupta, G. Indian J. Exp. Biol., 1988, 26, 77.
133. Whiteside, G.T.; Boulet, J.M.; Walker, K. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 314, 1234.
134. Ledent, C.; Valverde, O.; Cossu, C.; Petitet, F.; Aubert, L.F.; Beslot, F.; Bohme, G.A.; Imperato, A.; Pedrazzini, T.; Roques, B.P.; Vassart, G.; Fratta, W.; Parmentier, M. Science, 1999, 283, 401.
135. Zimmer, A.; Zimmer, A.M.; Hohmann, A.G.; Herkenham, M.; Bonner, T.I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 5780.
136. Stein, C.; Millan, M.J.; Shippenberg, T.S.; Herz, A. Neurosci. Lett., 1988, 84, 225.
137. Stein, C.; Millan, M.J.; Shippenberg, T.S.; Peter, K.; Herz, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 248, 1269.
138. Whiteside, G.T.; Harrison, J.E.; Pearson, M.S.; Chen, Z.M.; Rotshteyn, Y.; Turchin, P.I.; Pomonis, J.D.; Mark, L.; Walker, K.; Brogle, K.C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 310, 793.
139. Stein, C.; Hassan, A.H.S.; Przewlocki, R.; Gramsch, C.; Peter, K.; Herz, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 5935.
140. Jorda, M.A.; Rayman, N.; Tas, M.; Verbakel, S.E.; Battista, N.; van Lom, K.; Lowenberg, B.; Maccarrone, M.; Delwel, R. Blood, 2004, 104, 526.
141. Patwardhan, A.M.; Jeske, N.A.; Price, T.J.; Gamper, N.; Akopian, A.N.; Hargreaves, K.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 11393.
142. Patwardhan, A.M.; Jeske, N.A.; Price, T.J.; Gamper, N.; Akopian, A.N.; Hargreaves, K.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 11393.
143. Huffman, J.W.; Bushell, S.M.; Joshi, S.N.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 247.
144. Marriott, K.S.C.; Huffman, J.W.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 2386.
145. Huffman, J.W. Mini-Rev. Med. Chem., 2005, 5, 641
146. Eatheron, A.J.; Giblin, G.M.P.; Johnson, M.R.; Mitchell, W.L.; Perboni, A.; Slingsby, B.P. Patent Application 2005, WO05/121140.
147. Shankar, B.B.; Gilbert, E.; Rizvi, R.K.; Huang, C.; Kozlowski, J.A.; McCombie, S.; Shih, N.Y. Patent Application, 2006, WO06/ 002133.
148. Pace, J.M.; Tietje, K.; Dart, M.J.; Meyer, M.D. Patent Application, 2006, WO06/069196.
149. Huffman, J.W.; Zengin, G.; Wu, M.J.; Lu, J.Z.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A.L.S.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst, D.P.; Reggio, P.H.; Selley, D.E.; Cassidy, M.P.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 89.
150. Cowden, W.B.; March, D.R.; Robertson, A.; Jenkins, N. Patent Application, 2005, WO05/021547.
151. Kon-I, K.; Matsumizu, M.; Shima, A. U.S. Patent Application 2006, 2006/094750.
152. Kai, H. Morioka, Y. Koike, K. and Yamauchi, H. , Patent Application, 2005, WO05/026138.
153. Saito, S.; Ohta, H.; Ishizaka, T.; Yoshinaga, M.; Tatsuzuki, M.; Yokobori, Y.; Tomishima, Y.; Morita, A.; Toda, Y.; Tokugawa, K.; Kaku, A.; Murakami, T.; Yoshimura, H.; Sekine, S.; Yoshimizu, T. Patent Application, 2006, WO06/051704.
154. Barth, F.; Congy, C.; Rinaldi-Carmora, M.; Vernhet, C. Patent Application 2006, WO06/030124
155. Dolle, R.E. Worm, K. and Zhou, J.Q. , Patent Application, 2006, WO06/044645.
156. Dolle, R.E.; Worm, K.; Zhou, J.Q. U.S. Patent Application, 2006, WO06/0074086.
157. Farquhar-Smith, W.P.; Jaggar, S.I.; Rice, A.S.C. Pain, 2002, 97, 11.
158. Farquhar-Smith, W.P.; Rice, A.S.C. Anesthesiology, 2001, 94, 507.
159. Helyes, Z.; Németh, J.; Thán, M.; Bölcskei, K.; Pintér, E.; Szolcsányi, J. Life Sci., 2003, 73, 2345.
160. Hamann, W.; di Vadi, P.P. Lancet, 1999, 353, 560.
161. Oka, S.; Wakui, J.; Gokoh, M.; Kishimoto, S.; Sugiura, T. Eur. J. Pharmacol., 2006, 538, 154.
162. Malan, T.P.J.; Ibrahim, M.M.; Vanderah, T.W.; Porreca, F.; Makriyannis, A. Am. Soc. Anesthes., 2001, Meeting Abstract, A.
163. Duncan, M.; Kendall, D.A.; Ralevic, V. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 311, 411.
164. Jonsson, K.O.; Persson, E.; Fowler, C.J. Life Sci., 2006, 78, 598.
165. Ihenetu, K.; Molleman, A.; Parsons, M.; Whelan, C. Eur. J. Pharmacol., 2003, 464, 207.
166. Ghosh, S.; Preet, A.; Groopman, J.E.; Ganju, R.K. Mol. Immunol., 2006, 43, 2169.
167. Börner, C.; Hollt, V.; Kraus, J. Mol. Pharmacol., 2006, 69, 1486.
168. Carrier, E.J.; Kearn, C.S.; Barkmeier, A.J.; Breese, N.M.; Yang, W.Q.; Nithipatikom, K.; Pfister, S.L.; Campbell, W.B.; Hillard, C. Mol. Pharmacol., 2004, 65, 999.
169. Correa, F.; Mestre, L.; Docagne, F.; Guaza, C. Br. J. Pharmacol., 2005, 145, 441.