Computational approaches: Reaction trajectories, structures, and atomic motions. Enzyme reactions and proficiency

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3119-3139

  Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL LATTICES; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; RNA;

CROSS-CORRELATION; ENZYMOLOGY; METHYLTYRANSFERASE REACTION;

ENZYMES;

ENZYME;

CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; KINETICS; QUANTUM THEORY; REVIEW;

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 33748608826     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050283j     Document Type: Review

References (145)

1. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Biochemistry 2000, 39, 6267.
2. Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 139.
3. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196.
4. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
5. Bruice, T. C.; Kahn, K. Carr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 540.
6. Pauling, L. Chem. Eng. News 1946, 24, 1375.
7. Pauling, L. Nature 1948, 161, 707.
8. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1971, 68, 1678.
9. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872.
10. Zhang, X. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379.
11. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
12. Bearne, S. L.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9588.
13. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
14. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 9668.
15. Gao, J. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 184.
16. Wolfenden, R.; Lu, X. D.; Young, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6814.
17. Radzicka, A.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105.
18. Bruice, T. C.; Bruice, P. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12478.
19. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
20. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
21. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
22. Monard, G.; Merz, K. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904.
23. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
24. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
25. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
26. Reddy, S. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8141.
27. Rocchia, W.; Sridharan, S.; Nicholls, A.; Alexov, E.; Chiabrera, A.; Honig, B. J. Comput. Chem. 2002, 23, 128.
28. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
29. Tsui, V.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2489.
30. Shea, J. E.; Onuchie, J. N.; Brooks, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 16064.
31. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1988, 9, 327.
32. Davis, M. E.; Madura, J. D.; Luty, B. A.; McCammon, J. A. Comput. Phys. Commun. 1991, 62, 187.
33. Nina, M.; Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5239.
34. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
35. Simonson, T.; Carlsson, J.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4167.
36. Lee, M. S.; Salsbury, F. R.; Olson, M. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1967.
37. Bashford, D.; Case, D. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 129.
38. Dominy, B. N.; Brooks, C. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3765.
39. Ranaghan, K. E.; Ridder, L.; Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Hermann, J. C.; Mulholland, A. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 968.
40. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1709.
41. Bash, P. A.; Ho, L. L.; MacKerell, A. D.; Levine, D.; Hallstrom, P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 3698.
42. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260.
43. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569.
44. Cerjan, C. J.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2800.
45. Lazaridis, T.; Tobias, D. J.; Brooks, C. L.; Paulaitis, M. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7612.
46. Chandrasekhar, J.; Shariffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078.
47. Rajamani, R.; Naidoo, K. J.; Gao, J. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1775.
48. Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 6648.
49. Meroueh, S. O.; Fisher, J. F.; Schlegel, H. B.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15397.
50. Zhang, Y. K.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572.
51. Zheng, Y. J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 648.
52. Warshel, A. Simulations of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; John Wiley and Sons: New York, 1991.
53. Shurki, A.; Warshel, A. In Advances in Protein Chemistry: Protein Simulations; Elsevier Academic Press: London, 2003; p 249.
54. Watney, J. B.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3745.
55. Villa, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7887.
56. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595.
57. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9103.
58. Bruice, T. C.; Lightstone, F. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 127.
59. Scheiner, S.; Lipscomb, W. N.; Kleier, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4770.
60. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 991, 1176.
61. Lan, E. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12387.
62. Lau, E. Y.; Bruice, T. C. J. Mol. Biol. 1999, 293, 9.
63. Torres, R. A.; Schiott, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8164.
64. Radkiewicz, J. L.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 225.
65. Laitinen, T.; Rouvinen, J.; Perakyla, M. Protein Eng. 2000, 13, 247.
66. Luo, J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11952.
67. Reddy, S. Y.; Kahn, K.; Zheng, Y. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12979.
68. Schiott, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14558.
69. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5964.
70. Mazumder-Shivakumar, D.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 14379.
71. Valina, A. L. B.; Mazumder-Shivakumar, D.; Bruice, T. C. Biochemistry 2004, 43, 15657.
72. Sievers, A.; Beringer, M.; Rodnina, M. V.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 7897.
73. Tobi, D.; Bahar, I. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 18908.
74. Fedor, M. J.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1992, 31, 12042.
75. Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4753.
76. Slim, G.; Gait, M. J. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1183.
77. Koizumi, M.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1991, 30, 5145.
78. Dahm, S. C.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1991, 30, 9464.
79. Torres, R. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 781.
80. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; Debolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1.
81. Scott, W. G.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stoddard, B. L.; Klug, A. Science 1996, 274, 2065.
82. Dahm, S. C.; Derrick, W. B.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1993, 32, 13040.
83. Torres, R. A.; Himo, F.; Bruice, T. C.; Noodleman, L.; Lovell, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9861.
84. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
85. Mazumder-Shivakumar, D.; Bruice, T. C. Biochemistry 2005, 44, 7805.
86. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadhyay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
87. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
88. Konecny, R.; Li, J.; Fisher, C. L.; Dillet, V.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 940.
89. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. J. Mol. Biol. 1994, 238, 415.
90. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 400.
91. Feig, M.; Brooks, C. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 217.
92. Li, G. H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
93. Horenstein, B. A.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 9917.
94. Horenstein, B. A.; Parkin, D. W.; Estupinan, B.; Schramm, V. L. Biochemistry 1991, 30, 10788.
95. Mazumder, D.; Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8825.
96. Ganem, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 936.
97. Kuczera, K. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1726.
98. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 12015.
99. Haynes, M. R.; Stura, E. A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science 1994, 263, 646.
100. Zhang, X. D.; Zhang, X. H.; Bruice, T. C. Biochemistry 2005, 44, 10443.
101. Jez, J. M.; Bowman, M. E.; Dixon, R. A.; Noel, J. P. Nat. Strut. Biol. 2000, 7, 786.
102. Jez, J. M.; Bowman, M. E.; Noel, J. P. Biochemistry 2002, 41, 5168.
103. Jez, J. M.; Noel, J. P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 1361.
104. Hur, S.; Newby, Z. E. R.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 2730.
105. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7303.
106. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219.
107. Bruice, T. C. Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 331.
108. Vieille, C.; Zeikus, G. J. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 1.
109. Hennig, M.; Darimont, B. D.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 2002, 319, 757.
110. Zhang, X.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2006, 103, 6148.
111. Wu, J. C.; Santi, D. V. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4778.
112. Chen, L.; Macmillan, A. M.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5318.
113. Gabbara, S.; Sheluho, D.; Bhagwat, A. S. Biochemistry 1995, 34, 8914.
114. Roux, B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 182.
115. Go, N.; Noguti, T.; Nishikawa, T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1983, 80, 3696.
116. Brooks, B.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1983, 80, 6571.
117. Levitt, M.; Sander, C.; Stern, P. S. J. Mol. Biol. 1985, 181, 423.
118. Brooks, B. R.; Janezic, D.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1522.
119. Tama, F.; Valle, M.; Frank, J.; Brooks, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 9319.
120. Berendsen, H. J. C.; Hayward, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 165.
121. Hinsen, K. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 33, 417.
122. Thomas, A.; Field, M. J.; Mouawad, L.; Perahia, D. J. Mol. Biol. 1996, 257, 1070.
123. Cui, Q.; Li, G. H.; Ma, J. P.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 2004, 340, 345.
124. Tama, F.; Sanejouand, Y. H. Protein Eng. 2001, 14, 1.
125. Tirion, M. M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 1905.
126. Brink, J.; Ludtke, S. J.; Kong, Y. F.; Wakil, S. J.; Ma, J. P.; Chiu, W. Structure 2004, 12, 185.
127. Almarsson, O.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2125.
128. Rubach, J. K.; Plapp, B. V. Biochemistry 2003, 42, 2907.
129. Sekhar, V. C.; Plapp, B. V. Biochemistry 1990, 29, 4289.
130. Bahnson, B. J.; Park, D. H.; Kim, K.; Plapp, B. V.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 5503.
131. Bahnson, B. J.; Colby, T. D.; Chin, J. K.; Goldstein, B. M.; Klinman, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1997, 94, 12797.
132. Luo, J.; Kahn, K.; Bruice, T. C. Bioorg. Chem. 1999, 27, 289.
133. Luo, J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 16597.
134. Luo, J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 13152.
135. Zhang, Y. K.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4459.
136. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14042.
137. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9953.
138. Vamvaca, K.; Vogeli, B.; Kast, P.; Pervushin, K.; Hilvert, D. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 12860.
139. Klimasauskas, S.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. D. Cell 1994, 76, 357.
140. Kumar, S.; Horton, J. R.; Jones, G. D.; Walker, R. T.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2773.
141. Klimasauskas, S.; Szyperski, T.; Serva, S.; Wuthrich, K. EMBO J. 1998, 17, 317.
142. O'Gara, M.; Horton, J. R.; Roberts, R. J.; Cheng, X. D. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 872.
143. Estabrook, R. A.; Luo, J.; Purdy, M. M.; Sharma, V.; Weakliem, P.; Bruice, T. C.; Reich, N. O. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 994.
144. Lockless, S. W.; Ranganathan, R. Science 1999, 286, 295.
145. Luo, J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 16194.