Protein engineering of nitrile hydratase activity of papain: Molecular dynamics study of a mutant and wild-type enzyme

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 44, 2002, Pages 12979-12990

  Reddy, Swarnalatha Y ^a   Kahn, Kalju ^a   Zheng, Ya Jun ^a,b   Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE RING;

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; NITROGEN COMPOUNDS;

ENZYMES;

NITRILE HYDRATASE; PAPAIN;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER SIMULATION; COVALENT BOND; ENZYME ACTIVITY; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; INDUSTRIAL WASTE; MOLECULAR DYNAMICS; OSTEOCLAST; PROTEIN ENGINEERING;

COMPUTER SIMULATION; HYDRO-LYASES; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; NITRILES; PAPAIN; PHENYLALANINE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN ENGINEERING; THERMODYNAMICS;

EID: 0037032292     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020918l     Document Type: Article

References (67)

1. Douglas, K. T. Curr. Opin. Biotechnol. 1992, 3, 370.
2. Fersht, A.; Winter, G. Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 292.
3. Arnold, F. H. Curr. Opin. Biotechnol. 1993, 4, 450.
4. Hedstorm, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 608.
5. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 95; Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733. Yamada, H.; Kobayashi, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 1391.
6. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 95; Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733. Yamada, H.; Kobayashi, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 1391.
7. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 95; Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733. Yamada, H.; Kobayashi, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 1391.
8. Kobayashi, M.; Fujiwara, Y.; Goda, M.; Komeda, H.; Shimizu, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11986.
9. Asano, Y.; Tani, Y.; Yamada, H. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2251.
10. Drenth, J.; Jansonius, J. N.; Koekoek, R.; Swen, H. M.; Wolters, B. G. Nature 1968, 218, 929.
11. Glazer, A. N.; Smith, E. L. Enzyme 1971, 3, 501.
12. Drenth, J.; Jansonius, J. N.; Koekoek, R.; Wolthers, B. G. Adv. Protein Chem. 1971, 25, 79.
13. Kamphuis, I. G.; Kalk, K. H.; Swarte, M. B. A.; Drenth, J. J. Mol. Biol. 1984, 179, 233.
14. Priestle, J. P.; Ford, G. C.; Glor, M.; Mehler, E. L.; Smith, J. D. G.; Thaller, C.; Jansonius, J. N. Acta Crystallogr. 1984, A40, C17.
15. Dufour, E.; Storer, A. C.; Mdnard, R. Biochemistry 1995, 34, 16382.
16. Dufour, E.; Wendy, T.; Nagler, K. D.; Storer, A. C.; Ménard, R. FEBS Lett. 1998, 433, 78.
17. LaLonde, J. M.; Zhao, B.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A.; Carr, T. J.; Thompson, S. K.; Oh, H.; Yamashita, D. S.; Veber, D. F.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 4567.
18. Tsuge, H.; Nishimura, T.; Tada, Y.; Asao, T.; Turk, D.; Turk, V.; Katunuma, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266. 411.
19. Lowe, G. Tetrahedron 1976, 32, 291.
20. Storer, A. C.; Ménard, R. Methods Enzymol. 1994, 244, 486.
21. Otto, H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133.
22. Lucas, E. C.; Williams, A. Biochemistry 1969, 8, 5125.
23. Sluyterman, L. A. E.; Wijdenes, J. Biochim. Biophys. Acta 1973, 302, 95.
24. Lewis, C. A., Jr.; Wolfenden, R. Biochemistry 1977, 16, 4890.
25. Dufour, E.; Storer, A. C.; Ménard, R. Biochemistry 1995, 34, 9136.
26. Brisson, J. R.; Carey, P. R.; Storer, A. C. J. Biol. Chem. 1986, 261, 9087.
27. Liang, T. C.; Abeles, R. H. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 252, 626.
28. Moon, J. B.; Coleman, R. S.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1350. Hanzlik, R. P.; Zygmunt, J.: Moon, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1035, 62.
29. Moon, J. B.; Coleman, R. S.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1350. Hanzlik, R. P.; Zygmunt, J.: Moon, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1035, 62.
30. Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4285.
31. Wang, J.; Xiang, Y.-F.; Lim, C. Prot. Eng. 1994, 7, 75.
32. Swamy, N. K.; Reddy, M. R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1328.
33. Drabik, P.; Liwo, A.; Czaplewski, C.; Clarkowski, J. Prot. Eng. 2001, 14, 747.
34. Yamamoto, D.; Ohishi, H.; Ishida, T.; Inoue, M.; Sumiya, S.; Kitamura, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2339.
35. Arad, D.; Langridge, R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 491.
36. Han, W.-G.; Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1019.
37. Harrison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12285.
38. Drenth, J.; Kalk, K. H.; Swen, H. M. Biochemistry 1976, 15, 3731.
39. Howard, A. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 243.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.: Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogie, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145. Besler, B. H.; Metz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
42. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145. Besler, B. H.; Metz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
43. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269. Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Cornell, W. D.: Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys Chem. 1998, 102, 8070.
44. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269. Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Cornell, W. D.: Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys Chem. 1998, 102, 8070.
45. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269. Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Cornell, W. D.: Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys Chem. 1998, 102, 8070.
46. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
47. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olason, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
48. Verlet, L. Phys. Rev. 1967, 159, 98.
49. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
50. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
51. Petersen, H. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3668.
52. Feller, S. E.; Pastor, R. W.; Rojnuckarin, A.; Bogusz, S.; Brooks, B. R. J. Phys Chem. 1996, 100, 17011.
53. Jorgensen, W.: Chandrasekhar, J.; Madhura, J.; Impey, R.; Klein, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
54. Brown, D.; Clarke, J. H. R. Mol. Phys. 1984, 51, 1243.
55. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr, 1991, 24, 946.
56. Merritt, E. A.; Bacon, D. J. Methods Enzymol. 1997, 277, 505.
57. Polgar, L. FEBS Lett. 1974, 47, 15.
58. Lewis, S. D.; Johnson, F. A.; Shafer, J. A. Biochemistry 1981, 20, 48.
59. Ménard, R.; Carriere, J.; Laflamme, P.; Plouffe, C.; Khouri, H. E.; Vernet, T.; Tessier, D. C.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C. Biochemistry 1991, 30, 8924.
60. Ménard, R.; Khouri, H. E.; Plouffe, C.; Laflamme, P.; Dupras, R.; Ripoll, D.; Vernet, T.; Tessier, D. C.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C. Biochemistry 1991, 30, 5531.
61. van Duijnen, P. Th.; Thole, B. Th.; Broer, R.; Nieuwpoort, W. C. Iht. J. Quant. Chem. 1980, 17, 651.
62. Lavery, R.; Pullman, A.; Wen, Y. K. Int. J. Quant. Chem. 1983, 24, 353.
63. Rullmann, J. A. C.; Bellido, M. N.; van Duijnen, P. Th. J. Mol. Biol. 1989, 206, 101.
64. Vernet, T.; Tessier, D. C.; Chatellier, J.; Plouffe, C.; Lee, T. S.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C.; Ménard, R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 16645.
65. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595.
66. Turk, B.; Turk, V.; Turk, D. Biol. Chem. 1997, 378, 141.
67. Angelides, K. J.; Fink, A. L. Biochemisty 1979, 18, 2363.