A computational view of COX-2 inhibition

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2006, Pages 239-249

  Chavatte, Philippe ^a   Farce, Amaury ^a  

^a UNIV LILLE   (France)

Author keywords

COX 1 enzyme; COX 2 isoenzymes; Diarylheterocycles; Neural networks; Nimesulide; QSAR studies

Indexed keywords

4 [5 (4 BROMOPHENYL) 3 TRIFLUOROMETHYL 1H PYRAZOL 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; 5 BROMO 2 (4 FLUOROPHENYL) 3 (4 METHYLSULFONYLPHENYL)THIOPHENE; ACETYLSALICYLIC ACID; CELECOXIB; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; DICLOFENAC; FENAMIC ACID DERIVATIVE; FLURBIPROFEN; FURANONE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INDOMETACIN; ISOTHIAZOLE DERIVATIVE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KETOPROFEN; METHANESULFONANILIDE DERIVATIVE; N (2 CYCLOHEXYLOXY 4 NITROPHENYL)METHANESULFONAMIDE; NIMESULIDE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; ROFECOXIB; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZOMEPIRAC;

ARTIFICIAL NEURAL NETWORK; CLUSTER ANALYSIS; COMPUTER ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; MONTE CARLO METHOD; NONHUMAN; PROCESS OPTIMIZATION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITORS; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, CHEMICAL; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33744497556     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152006776930909     Document Type: Review

References (103)

1. Cohen, N. C.; Blaney, J. M.; Humblet, C.; Gund, P.; Barry, D.C.J. Med. Chem., 1990, 33, 883.
2. Ooms, F. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 141.
3. Acharya, K. R.; Lloyd, M. D. Trends Pharmacol. Sci., 2005, 26, 10.
4. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gary, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 235.
5. Halperin, I.; Ma, B.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Proteins, 2002, 47, 409.
6. McConkey, B. J.; Sobolev, V.; Edelman, M. Curr. Sci. India, 2002, 83, 846.
7. Kontoyianni, M.; McClellan, L. M.; Sokol, G. S. J. Med. Chem., 2004, 47, 558.
8. Fu, J.-Y.; Masferrer, J. L.; Seibert, K.; Raz, A.; Needleman, P. J. Biol. Chem., 1990, 265, 16737.
9. De Leval, X.; Delarge, J.; Somers, F.; De Tullio, P.; Henrotin, Y.; Pirotte, B.; Dogné, J.-M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 1041.
10. Masferrer, J. L.; Zweifel, B. S.; Manning, P. T.; Hauser, S. D.; Leahy, K. M.; Smith, W. G.; Isakson, P. C.; Seibert, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 3228.
11. Seibert, K.; Zhang, Y.; Leahy, K. M.; Hauser, S. D.; Masferrer, J. L.; Perkins, W.; Lee, L.; Isakson, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 12013.
12. Pasinetti, G. M. Neurosignals, 2002, 11, 293.
13. Patrignani, P.; Tacconelli, S.; Sciulli, M. G.; Capone, M. L. Brain Res. Rev., 2005, 48, 352.
14. Bakhle, Y. S. Brit. J. Pharmacol., 2001, 134, 1137.
15. Dannenberg, A. J.; Subbaramaiah, K. Cancer Cell., 2003, 4, 431.
16. Zha, S.; Yegnasubramanian, V.; Nelson, W. G.; Isaacs, W. B.; De Marzo, A. M. Cancer Lett., 2004, 215, 1.
17. Futaki, N.; Yoshikawa, K.; Hamasaka, Y.; Arai, I.; Higuchi, S.; Iisuka, H.; Otomo, S. Gen. Pharmacol. Vasc. S., 1993, 24, 105.
18. Gans, K. R.; Galbraith, W.; Roman, R. J.; Haber, S. B.; Herr, J. S.; Schmidt, W. K.; Smith, C.; Hewes, W. E.; Ackerman, N. R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990, 254, 180.
19. DeWitt, D. L. Mol. Pharmacol., 1999, 55, 625.
20. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature, 1994, 367, 243.
21. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D. A.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C. Nature, 1996, 384, 644.
22. Luong, C. B.; Miller, A. B.; Barnett, J.; Chow, J.; Ramesha, C.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 927.
23. Kurumbail, R. G.; Kiefer, J. R.; Marnett, L. J. Curr. Opin. Struc. Biol., 2001, 11, 752.
24. Llorens, O.; Perez, J. J.; Palomer, A.; Mauleón, D. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 359.
25. Smith, W. L.; Garavito, R. M.; DeWitt, D. L. J. Biol. Chem., 1996, 271, 33157.
26. Mancini, J. A.; Riendeau, D.; Falgueyret, J.-P.; Vickers, P. J.; O'Neill, G. P. J. Biol. Chem., 1995, 270, 29372.
27. Selinski, B. S.; Gupta, K.; Sharkey, C. T.; Loll, P. J. Biochemistry, 2001, 40, 5172.
28. Rieke, C. J.; Mulichak, A. M.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem., 1999, 274, 17109.
29. Rowlinson, S. W.; Kiefer, J. R.; Prusakiewicz, J. J.; Pawlitz, J. L.; Kozak, K. R.; Kalgutkar, A. S.; Stallings, W. C.; Kurumbail, R. G.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 45763.
30. Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Hauser, S. D.; Rangwala, S. H.; Koboldt, C. M.; Seibert, K. J. Biol. Chem., 1996, 271, 15810.
31. Hawkey, C. J. Lancet, 1999, 353, 307.
32. Hawkey, C. J. Best Pract. Res. Clin. Gastroenterol., 2001, 15, 801.
33. Price, M. L. P.; Jorgensen, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1541.
34. Bayly, C. I.; Black, W. C.; Léger, S.; Ouimet, N.; Ouellet, M.; Percival, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 307.
35. Michaux, C.; Charlier, C. MiniRev. Med. Chem., 2004, 4, 603.
36. Palomer, A.; Pérez, J. J.; Navea, S.; Llorens, O.; Pascual, J.; García, L.; Mauleón, D. J. Med. Chem., 2000, 43, 2280.
37. Mozziconacci, J.-C.; Arnoult, E.; Bernard, P.; Do, Q. T.; Marot, C.; Morin-Allory, L. J. Med. Chem., 2005, 48, 1055.
38. Swingle, K. F.; Moore, G. G.; Grant, T. J. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther., 1976, 221, 132.
39. Fabiola, G. F.; Pattabhi, V.; Nagarajan, K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2337.
40. García-Nieto, R.; Pérez, C.; Checa, A.; Gago, F. Rheumatology (Oxford), 1999, 38, 14.
41. García-Nieto, R.; Pérez, C.; Gago, F. J. Comput. Aid. Mol. Des., 2000, 14, 147.
42. Julémont, F.; De Leval, X.; Michaux, C.; Damas, J.; Charlier, C.; Durant, F.; Pirotte, B.; Dogné, J.-M. J. Med. Chem., 2002, 45, 5182.
43. Julémont, F.; De Leval, X.; Michaux, C.; Renard, J.-F.; Winum, J.-Y.; Montero, J.-L.; Damas, J.; Dogné, J.-M.; Pirotte, B. J. Med. Chem., 2004, 47, 6749.
44. Reitz, D. B.; Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Collins, J. T.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1994, 37, 3878.
45. Reitz, D. B.; Huang, H.-C.; Li, J. J.; Garland, D. J.; Manning, R. E.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Isakson, P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 867.
46. Gauthier, J. Y.; Leblanc, Y.; Black, W. C.; Chan, C.-C.; Cromlish, W. A.; Gordon, R.; Kennedy, B. P.; Lau, C. K.; Léger, S.; Wang, Z.; Ethier, D.; Guay, J.; Mancini, J. A.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Vickers, P. J.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 87.
47. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1619.
48. Biava, M.; Porretta, G. C.; Cappelli, A.; Vomero, S.; Manetti, F.; Botta, M.; Sautebin, L.; Rossi, A.; Makovec, F.; Anzini, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 3428.
49. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Xu, X. D.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Perkins, W. E.; Casler, J. J.; Masferrer, J. L.; Zhang, Y. Y.; Gregory, S. A.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1634.
50. Almansa, C.; Alfòn, J.; De Arriba, A. F.; Cavalcanti, F. L.; Escamilla, I.; Gómez, L. A.; Miralles, A.; Soliva, R.; Bartrolí, J.; Carceller, E.; Merlos, M.; García-Rafanell, J. J. Med. Chem., 2003, 46, 3463.
51. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
52. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5273.
53. Talley, J. J.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Schaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem., 2000, 43, 775.
54. Habeeb, A. G.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. J. Med. Chem., 2001, 44, 2921.
55. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Cromlish, W. A.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B. P.; Leblanc, Y.; Léger, S.; Mancini, J. A.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Thérien, M.; Vickers, P. J.; Wong, E.; Xu, L. J.; Young, R. N.; Zamboni, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1773.
56. Shin, S. S.; Byun, Y.; Lim, K. M.; Choi, J. K.; Lee, K.-W.; Moh, J. H.; Kim, J. K.; Jeong, Y. S.; Kim, J. Y.; Choi, Y. H.; Koh, H.-J.; Park, Y.-H.; Oh, Y. I.; Noh, M.-S.; Chung, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 792.
57. Velázquez, C.; Rao, P. N. P.; McDonald, R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2749.
58. Friesen, R. W.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Deschenes, D.; Dube, D.; Ethier, D.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Girard, Y.; Gordon, R.; Greig, G. M.; Riendeau, D.; Savoie, C.; Wang, Z.; Wong, E.; Visco, D.; Xu, L. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2777.
59. Rao, P. N. P.; Mohsen, A.; Li, H.; Habeeb, A. G.; Knaus, E. E. J. Med. Chem., 2003, 46, 4872.
60. Rao, P. N. P.; Uddin, M. J.; Knaus, E. E. J. Med. Chem., 2004, 47, 3972.
61. Hu, W.; Guo, Z.; Chu, F.; Bai, A.; Yi, X.; Cheng, G.; Li, J. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1153.
62. Hu, W.; Guo, Z.; Yi, X.; Guo, C.; Chu, F.; Cheng, G. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5539.
63. Almansa, C.; De Arriba, A. F.; Cavalcanti, F. L.; Gómez, L. A.; Miralles, A.; Merlos, M.; García-Rafanell, J.; Forn, J. J. Med. Chem., 2001, 44, 350.
64. Khanapure, S. P.; Garvey, D. S.; Young, D. V.; Ezawa, M.; Earl, R. A.; Gaston, R. D.; Fang, X.; Murty, M.; Martino, A.; Shumway, M.; Trocha, M.; Marek, P.; Tam, S. W.; Janero, D. R.; Letts, L. G. J. Med. Chem., 2003, 46, 5484.
65. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; McDonald, R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem., 2004, 47, 6108.
66. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; Rahim, M. A.; McDonald, R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4911.
67. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5929.
68. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 417.
69. Soliva, R.; Almansa, C.; Kalko, S. G.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Med. Chem., 2003, 46, 1372.
70. Fabiola, G. F.; Damodharan, L.; Pattabhi, V.; Nagarajan, K.; Current Science, 2001, 80, 26.
71. Kalgutkar, A. S.; Marnett, A. B.; Crews, B. C.; Remmel, R. P.; Marnett, L.J. J. Med. Chem., 2000, 43, 2860.
72. Olgen, S.; Akaho, E.; Nebioglu, D. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 747.
73. Woods, K. W.; McCroskey, R. W.; Michaelides, M. R.; Wada, C. K.; Hulkower, K. I.; Bell, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1325.
74. Kongkathip, B.; Sangma, C.; Kirtikara, K.; Luangkamin, S.; Hasitapan, K.; Jongkon, N.; Hannongbua, S.; Kongkathip, N. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2167.
75. Chen, Q.-H.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2005, In Press.
76. Chen, Q.-H.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2459.
77. Pouplana, R.; Losano, J. J.; Ruiz, J. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 329.
78. Vigorita, M. G.; Ottanà, R.; Monforte, F.; Maccari, R.; Monforte, M. T.; Trovato, A.; Taviano, M. F.; Miceli, N.; De Luca, G.; Alcaro, S.; Ortuso, F. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 999.
79. Güner, O. F. Curr. Top. Med. Chem., 2002, 2, 1321.
80. Palomer, A.; Cabré, F.; Pascual, J.; Campos, J.; Trujillo, M. A.; Entrena, A.; Gallo, M. A.; García, L.; Mauleón, D.; Espinosa, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 1402.
81. Palomer, A.; Pascual, J.; Cabré, M.; Borràs, L.; González, G.; Aparici, M.; Carabaza, A.; Cabré, F.; García, M. L.; Mauleón, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 533.
82. Renner, S.; Schneider, G. J. Med. Chem., 2004, 47, 4653.
83. Cramer III, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5959.
84. Desiraju, G. R.; Sarma, J. A. R. P.; Raveendra, D.; Gopalakrishnan, B.; Thilagavathi, R.; Sobhia, M. E.; Subramanya, H. S. J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 481.
85. Klebe, G.; Abraham, U.; Mietzner, T. J. Med. Chem., 1994, 37, 4130.
86. Desiraju, G. R.; Gopalakrishnan, B.; Jetti, R. K. R.; Nagaraju, A.; Raveendra, D.; Sarma, J. A. R. P.; Sobhia, M. E.; Thilagavathi, R. J. Med. Chem., 2002, 45, 4847.
87. Pouplana, R.; Lozano, J. J.; Pérez, C.; Ruiz, J. J. Comput. Aid. Mol. Des., 2002, 16, 683.
88. Liu, H.; Huang, X.; Shen, J.; Luo, X.; Li, M.; Xiong, B.; Chen, G.; Shen, J.; Yang, Y.; Jiang, H.; Chen, K. J. Med. Chem., 2002, 45, 4816.
89. Chavatte, P.; Yous, S.; Marot, C.; Baurin, N.; Lesieur, D. J. Med. Chem., 2001, 44, 3223.
90. Sutherland, J. J.; O'Brien, L. A.; Weaver, D. F. J. Med. Chem., 2004, 47, 5541.
91. Arakawa, M.; Hasegawa, K.; Funatsu, K. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2003, 43, 1396.
92. Kotani, T.; Higashiura, K. J. Med. Chem., 2004, 47, 2732.
93. Prasanna, S.; Manivannan, E.; Chaturvedi, S. C. QSAR Comb. Sci., 2004, 23, 621.
94. Prasanna, S.; Manivannan, E.; Chaturvedi, S. C. Arch. Pharm. (Weinheim), 2004, 337, 440.
95. Prasanna, S.; Manivannan, E.; Chaturvedi, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 313.
96. Chakraborty, S.; Sengupta, C.; Roy, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4665.
97. Prasanna, S.; Manivannan, E.; Chaturvedi, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2097.
98. Kauffman, G. W.; Jurs, P. C. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2001, 41, 1553.
99. Baurin, N.; Mozziconacci, J.-C.; Arnoult, E.; Chavatte, P.; Marot, C.; Morin-Allory, L. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2004, 44, 276.
100. Sutherland, J. J.; O'Brien, L. A.; Weaver, D. R. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2003, 43, 1906.
101. Rao, S. N.; Stockfisch, T. P. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2003, 43, 1614.
102. Yao, X. J.; Panaye, A.; Doucet, J. P.; Zhang, R. S.; Chen, H. F.; Liu, M. C.; Hu, Z. D.; T, F. B. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 2004, 44, 1257.
103. Lù, J.-X.; Shen, Q.; Jiang, J.-H.; shen, G.-L.; Yu, R.-Q. J. Pharm. Biomed. Anal., 2004, 35, 679.