Flavonoids as anticancer agents: Structure-activity relationship study

Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents

Volumn 2, Issue 6, 2002, Pages 691-714

  Lopez Lazaro M ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIPHENYLPROPANE; 1,3 DIPHENYLPROPANE; ACACETIN; ANTHOCYANE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APIGENIN; AURONE; BAICALEIN; BAVACHANIN; CATECHIN; CHALCONE; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; FLAVANONE; FLAVONE; FLAVONOID; FLAVONOL; FLAVOPIRIDOL; GENISTEIN; ISOFLAVONE; ISOFLAVONOID; MORIN; MYRICETIN; PRUNETIN; QUERCETIN; RHAMNETIN; ROTENOID; RUTOSIDE; TANGERETIN; TAXIFOLIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER PREVENTION; CANCER THERAPY; CARCINOGENESIS; CELL DEATH; CELL PROLIFERATION; CLINICAL OBSERVATION; CLINICAL TRIAL; CONTROLLED CLINICAL TRIAL; CONTROLLED STUDY; DIET; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; EATING HABIT; FOOD ANALYSIS; HUMAN; NONHUMAN; NUTRIENT CONTENT; NUTRITIONAL VALUE; REGULATORY MECHANISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMISTRY; NEOPLASM; PATHOLOGY;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; FLAVONOIDS; HUMANS; NEOPLASMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0036401813     PISSN: 15680118     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568011023353714     Document Type: Review

References (217)

1. Peterson, J.; Dwyer, D.J. Nutr. Res., 1998, 18, 1995,
2. Hollman, P.C.H.; Katan, M.B. Food Chem. Tox., 1999, 37, 937.
3. Middleton, E.; Kandaswami, C.; Theoharides, T.C. Pharmacol. Rev., 2000, 52, 663.
4. Birt, D.F.; Hendrich, S.; Wang, W. Pharmacol. Therapeut., 2001, 90, 157.
5. Tahara, S.; Ibrahin, R. Phytochemistry, 1994, 38, 1073.
6. Wang, H. Exp. Opin. Invest. Drugs., 2000, 9, 2103.
7. Bertram, J.S. Molecular Aspect of Medicine, 2001, 21, 167.
8. McCormick, F. Nat. Cancer Rev., 2001, 1, 1.
9. Chen, A.Y.; Liu, L.F. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1994, 34, 191.
10. Felix, C.A. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1400, 233.
11. Castillo, J.; Benavente-Garcia, O.; Lorente, J.; Alcaraz, M.; Redondo, A.; Ortuno, A.; Del Rio, J.A. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1738.
12. Lu, Y.P.; Lou, Y.R.; Lin, Y.; Shih, W.J.; Huang, M.T.; Yang, C,S.; Conney, A.H. Cancer Res., 2001, 61, 5002.
13. Katiyar, S.K.; Afaq, F.; Perez, A.; Mukhatar, H. Carcinogenesis, 2001, 22, 287.
14. Nomura, M.; Ma, W.Y.; Huang, C.; Yang, C.S.; Bowden, G.T.; Miyamoto, K.; Dong, Z. Mol. Carcinog., 2000, 28, 148.
15. Birt, D.F.; Mitchell, D.; Gold, B.; Pour, P. Pinch, H.C. Anticancer Res., 1997, 17, 85.
16. Katiyar, S.K.; Perea, A.; Mukhar, H. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 3864.
17. Elmets, C.A.; Singh, D.; Tubesin, K.; Matsui, M.; Katiyar, S.; Mukhtar, H. J. Am. Acad. Dermatol., 2001, 44, 425.
18. Eun-Ah, B.; Myung, J.H.; Dong-Hyun, K. Planta Med, 1999, 65, 442.
19. Yoshida, M.; Yamamoto, M.; Nikaido, T. Cancer Res., 1992, 52, 6676.
20. Lian, F.R.; Bhuiyan, M.; Li, Y.W.; Wall, N.; Kraut, M.; Sarkar, F.H. Nutr. Cancer, 1998, 31, 184.
21. Traganos, F.; Ardelt, B.; Halko, N.; Bruno, S.; Darzynkiewicz, Z. Cancer Res., 1992, 52, 6200.
22. Anderson, R.F.; Amarasinghe, C.; Fisher, L.J.; Mak, W.B.; Packer, J.E. Free Radic. Res., 2000, 33, 91.
23. Anderson, R.F.; Fisher, L.J.; Hara, Y.; Harris, T.; Mak, W.B.; Melton, L.D.; Packer, J.E. Carcinogenesis., 2001, 22, 1189.
24. Morel, I.; Abalea, V.; Cillard, P. Methods Enzymol., 2001, 335, 308.
25. Abalea, V.; Cillard, J.; Dubos, M.P.; Sergent, O.; Cillard, P.; Morel, I. Free Radic. Biol. Med., 1999, 26, 1457.
26. Benelli, R.; Vene, R.; Bisacchi, D.; Garbisa, S.; Albini, A. Biol. Chem., 2002, 383, 101.
27. Sartor, L.; Pezzato, E.; Garbisa, S. J. Leukoc. Biol., 2002, 71, 73.
28. Liu, J.D., Chen, S.H.; Lin, C.L.; Tsai, S.H.; Liang, Y.C. J. Cell. Biochem., 2001, 83, 631.
29. Lindenmeyer, F.; Li, H.; Menashi, S.; Soria, C.; Lu, H. Nutr. Cancer., 2001, 39, 139.
30. Zhang, X.; Xu, Q.; Saiki, I. Clin. Exp. Metastasis., 2000, 18, 415.
31. Santibanez, J.F.; Quintanilla, M.; Martinez, J. Nutr. Cancer., 2000, 37, 49.
32. Garbisa, S.; Sartor, L.; Biggin, S.; Salvato, B.; Benelli, R.; Albini, A. Cancer, 2001, 91, 822.
33. Stadler, W.M.; Vogelzang, N.J.; Amato, R.; Sosman, J.; Taber, D.; Liebowitz, D.; Vokes, E.E. J. Clin. Oncol., 2000, 18, 371.
34. Iishi, H.; Tatsuka, M.; Baba, M.; Yano, H.; Sakai, N.; Akedo, H. Int. J. Cancer, 2000, 86, 416.
35. Caltagirone, S.; Rossi, C.; Poggi, A.; Ranelleti, F.O.; Natali, P.G.; Brunetti, M.; Aiello, F.B.; Piantelli, M. Int. J. Cancer, 2000, 87, 595.
36. Menon, L.G.; Kuttan, R.; Nair, M.G.; Chang, I.C.; Kuttan, G. Nutr. Cancer, 1998, 30, 74.
37. Zhong, L.; Goldberg, M.S.; Gao, Y.T.; Hanley, J.A.; Parent, M.E.; Jin, F.; Epidemiology, 2001, 12, 695.
38. Nagano, J.; Koro, S.; Preston, D.L.; Mabuchi, K. Cancer Cause Control, 2001, 12, 501.
39. Shen, F.; Weber, G. Oncol. Res., 1997, 9, 597.
40. Khafif, A.; Schantz, S.P.; Chou, T.C.; Edelstein, D.; Sacks, P.G. Carcinogenesis, 1998, 19, 419.
41. Verma, S.P.; Salamone, E.; Goldin, B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 233, 692.
42. Nakagawa, H.; Yamamoto, D.; Kiyozuka, Y.; Tsuta, K.; Uemura, Y.; Hioki, K.; Tsusui, Y.; Tsubura, A. J. Cancer. Res. Clin. Oncol., 2000, 126, 448.
43. Li, W.; Shen, F.; Weber, G. Oncol, Res., 1999, 11, 243.
44. Ohishi, T.; Kishimoto, Y.; Miura, N.; Shiota, G.; Kohri, T.; Hara, Y.; Hasegawa, J.; Isemura, M. Cancer Lett., 2002, 177, 49.
45. Park, J.H.; Oh, E.J.; Choi, Y.H.; Kang, C.D.; Kang, H.S.; Kim, D.K.; Kang, K.I.; Yoo, M.A. Int. J. Oncol., 2001, 18, 997.
46. Sakamoto, K. Cancer Lett., 2000, 151, 103.
47. Suganuma, M.; Okabe, S.; Kai, Y.; Sueoka, N.; Sueoka, E.; Fujiki, H. Cancer Res., 1999, 59, 44.
48. Cortés, F.; Piñero, J. Cancer Chemother. Pharmacol., 1994, 34, 411.
49. Kancherla, R.R.; Nair, J.S.; Ahmed, T.; Durrani, H.; Seiter, K.; Mannancheril, A.; Tse-Dinh, Y.C. Cancer, 2001, 91.
50. Noda, K.; Nishiwaki, Y.; Kawahara, M.; Negoro, S.; Sugiura, T.; Yokoyama, A.; Fukuoka. M.; Mori, K.; Watanabe, K.; Tamura. T.; Yamamoto, S.; Saijo, N. New Engl. J. Med, 2002, 346, 92.
51. Khoshyomn, S.; Manske, G.C.; Lew, S.M.; Wald, S.L.; Penar, P.L. Pedriatr. Neurosurg., 2000, 33, 123.
52. Berger, S.J.; Gupta, S.; Belfi, C.A.; Gosky, D.M.; Mukhtar, H. Biochem. Biophys. Res. Co., 2001, 288, 101.
53. Mimoto, J.; Kiura, K.; Matsuo, K.; Yoshino, T.; Takata, I.; Ueoka, H.; Kataoka, M.; Harada, M. Carcinogenesis, 2000, 915.
54. López-Lázaro, M.; Gálvez, M.; Martín-Cordero, C.; Ayuso, M.J. In Studies in Natural Products Chemistry. Atta.ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science B. V: Amsterdam, (In press)
55. Weitberg, A.B.; Corverse, D. J. Exp. Clin. Cancer Res., 1999, 18, 433.
56. Yang, M.; Tanaka, T.; Hirosie, Y.; Degluchi, T.; Mori, H.; Kawada, Y. Int. J. Cancer, 1997, 73, 719.
57. Poland, A.; Knutson, J.C. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1982, 22, 517.
58. Safe, S.H. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol, 1986, 26, 371.
59. Denison, M.S.; Fisher, J.M.; Whitlock, J.P. J. Biol. Chem., 1989, 264, 16478.
60. Landers, J.P.; Bunce, N.J. Biochem. J, 1991, 276, 273.
61. Quattrochi, L.C.; Vu, T.; Tukey, R.H. J. Biol. Chem., 1994, 269, 6949.
62. Fernandez-Salguero, P.; Pineau, T.; Hilbert, D.M.; McPhail, T.; Lee, S.S.T.; Kimura, S.; Nebert, D.W.; Rudikoff, S.; Ward, J.M.; Gonzalez, F.J. Science, 1995, 268, 722.
63. Ashida, H. Biofactors, 2000, 12, 201.
64. Edenharder, R.; Tang, X. Food Chem. Toxicol., 1997, 35, 357.
65. Edenharder, R.; Tang, X.; von Petersdorff, I.; Rausher, R. In Food Factors Cancer Prev., 1997, 603.
66. Skog, K. Food Chem. Toxicol., 1993, 31, 655.
67. Edenharder, R.; Keller, G.; Platt, K.L.: Unger, K.K. J. Agric. Food Chem., 2001, 2767.
68. Lee, H.; Wang, H.W.; Su, H.Y.; Hao, N.J. Mutagenesis, 1994, 9, 101.
69. Edenharder, R.; von Petersdorff, I.; Rausher, R. Mutation Res., 1993, 287, 261.
70. Edenharder, R.; Rausher, R.; Platt, K.L. Mutation Res., 1997, 379, 21.
71. Yoshida, H.; Nakamura, M.; Bogaki, M.; Ito, H.; Kojima, T.; Hattory, S.; Nakamura, S. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 839.
72. Krizkova, L.; Nagy, M.; Polonyi, J.; Ebringer, L. Mutation Res., 1998, 416, 85.
73. Wall, M.E.; Wani, M.C.; Manikumar, G.; Abraham, P.; Taylor, H.; Hughes, T.J.; Warner, J.; McGivney, P. J. Nat. Prod. 1998, 51, 1084.
74. Das, A.; Wang, J.H.; Lien, E.J. Prog. Drug Res., 1994, 42, 133.
75. Beniston, R.G.; Morgan, I.M.; O'Brien, V.; Campo, M.S. Carcinogenesis, 2001, 22, 1069.
76. Hertog, M.G.L.; Hollman, P.C.H.; Katan, M.B.; Kromhout, D. Nutr. Cancer, 1993, 20, 21.
77. Lahiri-Chatterjee, M.; Katiyar, S.K.; Mohan, R.R.; Agarwal, R. Cancer Res., 1999, 59, 622.
78. Halliwell, B. Nutr. Rev., 1997, 55, 44.
79. Pietta, PG. J. Nat.Prod, 2000, 63, 1035.
80. Halliwell, B. Lancet, 1994, 344, 721.
81. Hughes, D.A. Proc. Nutr. Soc., 1999, 58, 79.
82. Zhang, J.X; Hallmans, G.; Landstrom, M.; Bergh, A.; Damber, J.E.; Aman, P.; Adlercreutz, H. Cancer Lett., 1997, 114, 313.
83. Wang, W.; Higuchi, C.M.; Zhang, R. Nutr. Cancer, 1997, 29, 29.
84. Wayner, D.D.; Burton, G.W.; Ingold, K.U.; Barclay L.R.; Locke, S.J. Biochim. Biophys. Acta, 1987, 924, 408.
85. Miller, N.J.; Rice-Evans, C.; Davies, M.J., Gopinathan, V.; Milner, A. Clin. Sci., 1993, 84, 407.
86. Bors, W.; Heller, W.; Michel, C.; Saran, M. Methods Enzymol., 1990, 186, 343.
87. Afanas'ev, L.B.; Dorozhko, A.I.; Brodskii, A.V.; Kostyuk, V.A.; Potapovitch, A.I. Biochem. Pharmacol., 1989, 38, 1763.
88. Jan, C.Y.; Takanama, U.; Kimura, M. Biochim. Biophys. Acta, 1989, 1086, 7.
89. Terao, J.; Piskula, M.K. In Flavonoids in health and disease; Rice-Evans, C.A.; Packer, L., eds.; Marcel Dekker, Inc: New York, 1998, pp. 277-293.
90. Manach, C.; Régérat, F.; Texier, O.; Agullo, G.; Demigne, C.; Rémésy, C. Nutr. Res., 1996, 16, 517.
91. Rice-Evans, C.A.; Miller, N.J.; Paganga, G. Free Radic. Biol. Med., 1996, 20, 933.
92. Van Acker, S.A.B.E.; van der Berg, D.J.; Tromp, M.N.J.L.; Griffioen, D.H.; van Bennekom, W.P.; van der VW.J.F.; Bast, A. Free. Radic. Biol. Med., 1996, 20, 331.
93. Brown, J.E.; Khodr, H.; Hider, R.C.; Rice-Evans, C.A. Biochem. J., 1998, 330, 1173.
94. Jovanovic, S.V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B., Simic, M.G. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4846.
95. Buettner, G.R. Arch. Biochem. Biophys., 1993, 300, 535.
96. Pannala, A.S.; Chan, T.S.; O'Brien, P.J.; Rice-Evans, C.A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 282, 1161.
97. Burda, S.; Oleszek. J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 2774.
98. Ferguson, L. Mutation Res., 2001, 475, 89.
99. Yokozawa, T.; Chen, C.P.; Dong, E.; Tanaka, T,; Nonaka, G.I.; Nishioka, I. Biochem. Pharmacol., 1998, 56, 213.
100. Cao, G.; Sofic, E.; Prior, R.L. Free Radic. Biol. Med., 1997, 22, 749.
101. Chen, Z.Y.; Chan, P.T.; Ho, K.Y.; Fun, K.P.; Wang, J. Chem. Phys. Lipids, 1996, 79, 157.
102. Van Acker, F.A.A.; Hageman, J.A.; Haenen, G.R.M.M.; van der Vijgh, W.J.F.; Bast, A.; Menge, W.M.P.B. J. Med. Chem., 2000, 43, 3752.
103. Cos, P.; Ying, L.; Calomme, M.; Hu, J.P.; Cimanga, K.; Poel, B.V.; Pieters, L., Vlietinck, Berghe, D.V, J. Nat. Prod., 1998, 61, 71.
104. Guo, Q.; Zhao, B.; Shen, S.; Hou, J.; Hu, J.; Xin, W. Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1427, 13.
105. Sergediene, E.; Jönsson, K.; Szymusiak, H.; Tyrakowska, B.; Rietjens, I.M.C.M.; Cenas, N. FEBS Lett., 1999, 392.
106. Oshima, H.; Yoshie, Y.; Auriol, S.; Gilibert, I. Free Radic. Biol. Med., 1998, 25, 1057.
107. Zhu, B.T.; Lier, J.G. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1994, 125, 149.
108. Lebeau, J.; Furman, C.; Bernier, J.L.; Duriez, P.; Teissier, E.; Cotelle, N. Free Radic. Biol. Med., 2000, 29, 900.
109. Ishige, K.; Schubert, D.; Sagara, Y. Free Radic. Biol. Med., 2001, 30, 433.
110. Van Acker, S.A.B.E.; Bast, A.; van der Vijgh, W.J.F. In Flavonoids in health and disease; Rice-Evans, C. A.; Packer, L., eds.; Marcel Dekker, Inc: New York, 1998, pp. 221-251.
111. Leake, D.S. In Flavonoids in health and disease; Rice-Evans, C.A.; Packer, L., eds.; Marcel Dekker, Inc: New York, 1998, pp. 253-276.
112. Hodnick, W.F.; Pardini, R.S. In Flavonoids in health and disease; Rice-Evans, C.A.; Packer, L., eds.; Marcel Dekker, Inc: New York, 1998, pp. 179-197.
113. Morel, I.; Cillard, P.; Cillard, J. In Flavonoids in health and disease; Rice-Evans, C.A.; Packer, L., eds.; Marcel Dekker, Inc: New York, 1998, pp. 163-177.
114. Rodriguez, R.J.; Miranda, C.L.; Stevens, J.F.; Deinzer, M.L.; Buhler, D.R. Food Chem. Toxicol., 2001, 39, 437.
115. Mizunuma, H.; Kanazawa, K.; Ogura, S.; Otsuka, S.; Nagai, H. Oncology, 2002, 62, 78.
116. Cirone, M.; Zompetta, C.; Tarasi, D.; Frati, L.; Faggione, A. AIDS Res. Hum. Retrov., 1996, 12, 1629.
117. Ito, C.; Itoigawa, M.; Tan, H.T.W.; Tokuda, H.; Mou, X.Y.; Mukainada, T.; Ishikawa, T.; Nishino, H.; Furukawa, H. Cancer Lett., 2000, 152, 187.
118. Iwase, Y.; Takemura, Y.; Ju-ichi, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Kawaii, S.; Yano, M.; Mou, X.Y.; Takayasu, J.; Tokuda, H.; Nishino, H. Cancer Lett., 2000, 154, 101.
119. Iwase, Y.; Takemura, Y.; Ju-ichi, M.; Mukainaka, T.; Ichiishi, E.; Ito, C.; Furukawa, H.; Yano, M.; Tokuda, H.; Nishino, H. Cancer Lett.. 2001, 173, 105.
120. Itoigawa, M.; Ito, C.; Ju-ichi, M.; Nobukuni, T.; Ichiishi, E.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Cancer Lett., 2002, 176, 25.
121. Earnshaw, W.C.; Martins, L.M.; Kaufman, S.H. Annu. Rev. Biochem., 1999, 68, 383.
122. Reed, J.C. Nat. Rev. Drug. Discov., 2002, 1, 111.
123. Wenzel, U.; Kuntz, S.; Mathias, D.; Brendel, D.; Daniel, H. Cancer Res., 2000, 60, 3823.
124. Chung, L.Y.; Cheung, T.C.; Kong, S.K.; Fung, K.P.; Choy, Y.M.; Chang, Z.Y.; Kwok, T.T. Life Sci., 2001, 68, 1207.
125. Kuntz, S.; Wenzel, U.; Daniel, H. Eur. J. Nutr., 1999, 38, 133.
126. Iwashita, K.; Kobori, M.; Yamaki, K.; Tsushida, T. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, 1813.
127. Naasani, I.; Seimiya, H.; Tsuruo, T. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 249, 391.
128. Kawaii, S.; Tomono, Y.; Katase, E.; Ogawa, K.; Yano, M. Anticancer Res., 1999, 19, 1261.
129. Takahashi, T.; Kobori, M.; Shinmoto, H.; Tsushida, T. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1998, 62, 2199.
130. Klagsbrun, M; Folkman, J. In Angiogenesis; Sporn, M.B.; Roberts, A.B., eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990, pp. 549-586.
131. Fotsis, T.; Pepper, M.; Adlercreutz, H.; Fleischmann, G.; Hase, T.; Montesano, R.; Schweigerer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2690.
132. Fotsis, T.; Pepper, M.S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Schweigerer, L. Cancer Res., 1997, 57, 2916.
133. Wang, J.C. Ann. Rev. Biochem., 1985, 54, 665.
134. Hsiang, Y.R.; Lihou, M.G.; Liu, L.F. Cancer Res., 1989, 49, 5077.
135. Kauffman, W.K. P. Soc. Exp. Biol. Med., 1998, 217, 327.
136. Padget, K.; Pearson, A.D.; Austin, C.A. Leukemia, 2000, 14, 1997.
137. Johnson, C.A.; Padget, K.; Austin, C.; Turners, B.M. J. Biol. Chem., 2001, 276, 4539.
138. Cardellini, E.; Durban, E. Biochem. J, 1993, 291, 303.
139. Bailly, C. Curr. Med Chem., 2000, 7, 39.
140. Ahmad, N.; Feyes, D. K.; Nieminen, A. L.; Agarwal, R.; Mukhtar, H. J. Natl. Cancer Inst., 1997, 89, 1881.
141. Ahmad, N.; Gupta, S.; Mukhtar, H. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 376, 338.
142. Boege, F.; Straub, T.; Kehr, A.; Boesenberg, C.; Christiansen, K.; Andersen, A.; Jakob, F.; Köhrle, J. J. Biol. Chem., 1996, 271, 2262.
143. López-Lázaro, M.; Martín-Cordero, C.; Toro, M.V.; Ayuso, M.J. J. Enzym. Inhib., 2002, 17, 1.
144. López-Lázaro, M.; Martín-Cordero, C.; Ayuso, M.J. Z. Naturforch., 2000, 55, 898.
145. Constantinou, A.; Mehta, R.; Runyan, C.; Rao, K.; Vaughan, A.; Moon, R. J. Nat. Prod., 1995, 58, 217.
146. Zahir, A.; Jossang, A.; Bodo, B. J. Nat. Prod., 1996, 59, 701.
147. Wang, H.K.; Bastow, K.F.; Cosentino, L.M.; Lee, K.H. J. Med. Chem., 1996, 39, 1975.
148. Austin, C.A.; Patel, S.; Ono, K.; Nakane, H.; Fisher, M. Biochem. J., 1992, 282, 883.
149. Martin-Cordero, C.; López-Lázaro, M.; Piñero, J.; Cortés, F.; Ortiz, T.; Ayuso, M.J. J. Enzym. Inhib., 2000, 15, 455.
150. Sui, Z.; Nguyen, V.N.; Altom, J.; Fernández, J.; Hilliard J.J.; Berstein, J.I.; Barret, J.F.; Oheming, K.A. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 381.
151. Rowinski, E.K.; Donehower, R.C. Pharmacol. Ther., 1991, 52, 35.
152. Lawrence, N.J.; McGown, A.T.; Ducki, S.; Hadfield, J.A. Anticancer Drug. Des., 2000, 15, 135.
153. Beutler, J.A.; Cardellina II, J.H.; Lin, C.M.; Hamel, E.; Cragg, G.M.; Boyd, M.R. Bioorg. Med Chem. Lett., 1993, 3, 581.
154. Shi, Q.; Chen, K.; Li, L.; Chang, J.J.; Austry, C.; Kozuka, M.; Konoshima, T.; Estres, J.R.; Lin, C.; Ernest, H.; McPhail, A.T:; McPhail, D.R.; Lee, K.H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 475.
155. Lichius, J.J.; Thoison, O.; Montagnac, A.; Pais, M.; Guéritte-Voegelein, F.; Sévenet, T. J. Nat. Prod., 1994, 57, 1012.
156. Edwards, M.; Stemerick, D.M.; Sunkara, P.S.; J. Med Chem., 1990, 33, 1948.
157. Beutler, J.A.; Hamel, E.; Vlietinck, A.J.; Haemers, A.; Rajan, P.; Roitman, J.N.; Cardellina, II, J.H.; Boyd, M.R. J. Med. Chem., 1998, 41, 2333.
158. Gottesman, M.M.; Pastan, I. Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 385.
159. Compte, G.; Daskiewicz, J.B.; Bayet, C.; Conseil, G.; Viornery-Vanier, A.; Dumontet, C.; Di Pietro, A.; Barron, D. J. Med. Chem., 2001, 44, 763.
160. Hooijberg, J.H.; Broxterman, H.J.; Heijn, M.; Fles, D.L.A.; Lankelma, J; Pinedo, H.M. FEBS Lett., 1997, 413, 344.
161. De Wet, H.; Mcintosh, D.B.; Conseil, G.; Baubichon-Cortay, H.; Krell, T.; Jault, J.M.; Daskiewicz, J.B.; Barron, D.; Pietro, A. Biochemistry, 2001, 40, 10382.
162. Leslie, E.M.; Mao, Q.; Oleschuk, C.J.; Deeley, R.G.; Cole, S.P.C. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 1171.
163. Conseil, G.; Baubichon-Cortay, H.; Dayan, G.; Jault, J.M.; Barron, D.; Di Pietro, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9831.
164. Phang, J.M.; Poore, C.M.; Lopaczynska, J.; Yeh, G.C. Cancer Res., 1993, 53, 5977.
165. Critchfield, J.W.; Welsh, C.J.; Phang, J.M.; Yeh, G.C. Biochem. Pharmacol., 1994, 48, 1437.
166. Scambia, G.; Ranelleti, F.O.; Panici, P.B.; DeVicenzo, R.; Bonnano, G.; Ferrandina, G.; Piantelly, M.; Bussa, S.; Rumi, C.; Cianfriglia, M.; Mancuso, S. Cancer Chemother. Pharmacol., 1994, 34, 459.
167. Shapiro, A.B.; Ling, V. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 587.
168. Versantvoort, C.H.M.; Schuurhuis, G.J.; Pinedo, H.M.; Eekman, C.A.; Kuiper, C.M.; Lankelma, J.; Broxterman, H.J. Br. J. Cancer, 1993, 68, 939.
169. Castro, A.F.; Altenberg, G.A. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 89.
170. Takanaga, H.; Ohnishi, A.; Yamada, S.; Matsuo, H.; Morimoto, S.; Shoyama, Y.; Ohtani, H.; Sawada, Y. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 293, 230.
171. Ikegawa, T.; Otan, H.; Koyabu, N.; Juichi, M.; Iwase, Y.; Ito, C.; Furukawa, H.; Naito, M.; Tsuruo, T.; Sawada, Y. Cancer Lett., 2002, 177, 89.
172. Ferté, J.; Kühnel, J.M.; Chapuis, G.; Rolland, Y.; Lewing, G.; Schwaller, M.A. J. Med. Chem., 1999, 42, 478.
173. Zamora, J.M.; Pearce, H.L.; Beck, W.T. Mol. Pharmacol., 1988, 33, 454.
174. Xia, Y.; Yang, Z.Y.; Xia, P.; Bastow, K.F.; Nakanishi, Y.; Lee, K.H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 699.
175. Guz, R.N.; Stermitz, F.R.; Jhonson, J.B.; Beeson, T.D.; Willen, S.; Hsiang, J.F.; Lewis, K. J. Med. Chem., 2001, 44, 261.
176. Hunter, T. Cell, 2000, 100, 113.
177. Levitzki, A.; Gazit, A. Science, 1995, 267, 1782.
178. Marth, J.D.; Peet, R.; Krebs, E.G.; Perlmuter, R.M. Cell, 1985, 43, 393.
179. Voronova, A.F.; Sefton, B.M. Nature, 1986, 682.
180. Aaronson, S.A. Science, 1991, 254, 1146.
181. Ulrich, A.; Schlessinger, J. Cell, 1990, 61, 203.
182. Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Burg, D.L.; Geahlen, J.L. J. Med. Chem., 1991, 34, 798.
183. Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Geahlen, J.L. J. Nat. Prod., 1991, 54, 1345.
184. Abou-Shoer, M.; Ma, G.E.; Li, X.H.; Koonchanok, N.M.; Geahlen, R.L.; Chang, C.J. J. Nat. Prod., 1993, 56, 967.
185. Cushman, M.; Zhu, H.; Geahlen, J.L.; Kraker, A.J. J. Med. Chem., 1994, 37, 3353.
186. Oblack, M.; Randic, M.; Solmajer, T. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 994.
187. Akiyama, T.; Ishida, J.; Nakagawa, S.; Ogawara, H.; Watanabe, S.I.; Itoh, N.; Hidaka, H. J. Biol. Chem., 1987, 262, 5592.
188. Cushman, M.; Nagarathnam, D. J. Nat. Prod., 1991, 54, 1656.
189. Dauzonne, D.; Folléas, B.; Martinez, L.; Chabot, G.G. Eur. J. Med. Chem., 1997, 32, 71.
190. Geahlen, R.L.; Koonchanok, N.M.; McLaughlin, J.L., Pratt, D.E. J. Nat. Prod., 1989, 52, 982.
191. Hagiwara, M.; Inoue, S.; Tanaka, T.; Nunoki, K.; Ito, M.; Hidaka, H. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 2987.
192. Bolen, J.B.; Veillette, A.; Schwartz, A.M.; DeSeau, V.; Rosen, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1987, 84, 2251.
193. Traxler, P.; Green, J.; Mett, H.; Séquin, U.; Furet, P. J. Med. Chem., 1999, 42, 1018.
194. Agullo, G.; Gamet-Payrastre, L.; Manenti, S.; Viala C.; Rémésy, C.; Chap, H.; Payrastre, B. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 1649.
195. Takai, Y.; Kishimoto, A.; Inoue, M.; Nishizuka, Y. J. Biol. Chem., 1977, 252, 7603.
196. Blumber, P.M. Cancer Res., 1988, 48, 1.
197. Nishizuka, Y. Nature, 1984, 308, 693.
198. Nishizuka, Y. Science, 1992, 258, 607.
199. End, D.W.; Look, R.A.; Shaffer, N.L.; Balles, E.A.; Persico, F.J. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharm., 1987, 56, 75.
200. Ferriola, P.C.; Cody, V.; Middleton, E. Biochem. Pharmacol., 1989, 38, 1617.
201. Picq, M.; Dubois, M.; Munari-Silem, Y.; Prigent, A.F.; Pacheco, H. Life Sci., 1989, 44, 1563.
202. Bird, T.A.; Schule, H.D.; Delaney, P.B.; Sims, J.E.; Thoma, B.; Dower, S.K. Cytokine, 1992, 4, 429.
203. Gamet-Payrastre, L.; Manenti, S.; Gratacap, M.P., Tulliez, J.; Chap, H.; Payrastre, B. Gen. Pharmacol., 1999, 32, 279.
204. Pines, J. Biochem. J, 1995, 308, 697.
205. Murray, A.W.; Kirschner, M.W. Science, 1989, 246, 614.
206. Nurse, P. Nature, 1990, 344, 503.
207. Sherr, C.J. Cell, 1993, 73, 1059.
208. Casagrande, F.; Darbon, J.M. Biochem. Pharmacol., 2001, 1205.
209. Aligiannis, N.; Mitaku, S.; Mitrocotsa, D.; Leclerc, S. Planta Med, 2001, 468.
210. Foster, J.S.; Henley, D.C.; Ahamed, S.; Wimalasena, J. Trends Endocrin. Met., 2001, 12, 320.
211. Makela, S.; Poutanen, M.; Kostian, M.L.; Lehtimaki, N.; Strauss, L.; Santti, R.; Vihko, R. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1998, 217, 310.
212. Miksicek, R.J. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1995, 208, 44.
213. Le Bai, J.C.; Varnat, F.; Nicolas, J.C:; Habrioux, G. Cancer Lett., 1998, 130, 209.
214. Makela, S.; Poutanen, M.; Lehtimaki, N.; Kostian, M.L.; Santti, R.; Vihko, R. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1995, 208, 51.
215. Gupta, R.A.; DuBois, R.N. Nat. Rev. Cancer, 2001, 1, 11.
216. Mutoh, M.; Takahashi, M.; Fukuda, K.; Komatsu, H.; Enya, T.; Matsushima-Hibiya, Y.; Mutoh, H.; Sugimura, T.; Wakabayashi, K. Jpn. J. Cancer Res., 2000, 91, 686.
217. Noreen, Y.; Serrano, G.; Perera, P.; Bohlin, L. Planta Med, 1998, 64, 520.