Targeting RNA with small molecules

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2000, Pages 73-98

  Wilson, W David ^a   Li, Ke ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; ACRIDINE DERIVATIVE; AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; BLEOMYCIN; KANAMYCIN; NEOMYCIN; PAROMOMYCIN; RIBOZYME; RNA; THIOSTREPTON; TOBRAMYCIN; VIRUS RNA;

DELTA AGENT HEPATITIS; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; FRAMESHIFT MUTATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; REVIEW; RNA ANALYSIS; RNA STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS; VIRUS REPLICATION;

EID: 0034045479     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003375434     Document Type: Review

References (133)

1. The RNA World, Gesteland, R. F.; Cech, T. R.; Atkins, J. F. Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, N.Y., 1998.
2. Nucleic Acids in Chemistry and Biochemistry, Blackburn, G. M.; Gait, M. J. Eds.; Oxford Univ. Press: N.Y., 1996.
3. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Strcture, Springer-Verlag: N.Y., 1984.
4. Tinoco, I. J. Phys. Chem., 1996, 100, 13311-13322.
5. Conn, G. L.; Draper, D. E. Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 278-285.
6. Hermann, T.; Westhof, E. Curr. Opinion Biotech., 1998, 9, 66-73.
7. Chow, C.; Bogdan, F. M. Chem. Rev., 1997, 97, 1489-1513.
8. Afshar, M.; Prescott, C. D.; Varani, G. Curr. Opin. Biotechnol., 1999, 10, 59-63.
9. Wilson, W. D. In DNA and Aspects of Molecular Biology, E. Kool, Ed.; Pergamon: Oxford, 1998; Chap. 8.
10. Neidle, S.; Nunn, C. M. Natural Product Rep., 1998, 15, 1-15.
11. Zimmer, C.; Wahnert, U. Prog. Biophys. Mol. Biol., 1986, 47, 31.
12. Geierstanger, B. H.; Wemmer, D. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1995, 24, 463-493.
13. Mountzouris, J. A.; Hurley, L. H. In Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids; Hecht, S. M. Ed.; Oxford Univ. Press: N. Y., 1996; pp 288-323.
14. Bailly, C. In Advances in DNA Sequence-Specific Agents; Hurley, L. H. Ed.; JAI Press Inc.: London, UK, 1998; Vol. 3, pp 97-156.
15. Walker, W. L.; Kopka, M. L.; Goodsell, D. S. Biopoly. 1997, 44, 323-334.
16. White, S.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Chem. Biol., 1997, 4, 569-578.
17. Lida, H.; Jia, G.; Lown, J. W. Curr. Opin Biotechnol, 1999, 10, 29-33.
18. Branden, C.; Tooze, J. Introduction to Protein Structure, Garland Publishing, Inc.: N.Y., 1991.
19. Osborne, S. E.; Ellington, A. D. Chem. Rev., 1997, 97, 349-370.
20. Gale, E. F.; Cundliffe, E.; Reynolds, P. E.; Richmond, M. H.; Waring, M. J. The Molecular Basis of Antibiotic Action, Wiley: London, 1881.
21. Wainwright, M. Miracle Cure, Basil Blackwell Ltd: Oxford, U.K., 1990.
22. Oldstone, M. B. A. Viruses, Plagues, and History, Oxford Univ. Press: Oxford, 1998.
23. McKay, D. B.; Wedekind, J. E. In The RNA World; Gesteland, R. F.; Cech T. R.; Atkins J. F. Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, N.Y., 1998; pp 265-286.
24. Scott, W. G. Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 720-726.
25. Cate, J. H.; Gooding, A. R.; Podell, E.; Zhou, K. H.; Golden, B. L.; Kundrot, C. E.; Cech, T. R.; Doudna, J. A. Science, 1996, 273, 1678-1685.
26. Golden, B. L.; Gooding, A. R.; Podell, E. R.; Cech, T. R. Science, 1998, 282, 259-263.
27. Noller, H. F. Annu. Rev. Biochem., 1991, 60, 191-227.
28. Brimacombe, R. Eur. J. Biochem., 1995, 230, 365-383.
29. Green, R.; Noller, H. F. Annu. Rev. Biochem., 1997, 66, 679-716.
30. Moazed, D.; Noller, H. F. Nature, 1987, 327, 389-394.
31. Purohit, P.; Stern, S. Nature, 1994, 370, 659-662.
32. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Blanchard, S. C.; Puglisi, J. D. Science, 1996, 274, 1367-1371.
33. Recht, M. I.; Fourmy, D.; Blanchard, S. C.; Dahlquist, K. D.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol., 1996, 262, 421-436.
34. Fourmy, D.; Yoshizawa, S.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol., 1998, 277, 333-345.
35. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol., 1998, 277, 347-362.
36. Recht, M. I.; Douthwaite, S.; Dahlquist, K. D.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol., 1999, 286, 33-43.
37. Spickler, C.; Brunelle, M.-N.; Brakier-Gingras, L. J. Mol. Biol., 1997, 273, 586-599.
38. VanLoock, M. S.; Easterwood, T. R.; Harvey, S. C. J. Mol. Biol., 1999, 285, 2069-2078.
39. Wong, C.-H.; Hendrix, M.; Manning, D. D.; Rosenbohm, C.; Greenberg, W. A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8319-8327.
40. Hendrix, M.; Priestley, E. S.; Joyce, G. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3641-3648.
41. Wong, C.-H.; Hendrix, M.; Priestley, E. S.; Greenberg, W. A. Chem. & Biol., 1998, 5, 397-406.
42. Hendrix, M.; Alper, P. B.; Priestley, E. S.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 95-98.
43. Tok, J. B.-H.; Rando, R. R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8279-8280.
44. Cundliffe, E. In The Ribosome: Stucture, Function, and Evolution; Hill, W. E.; Dahlberg, A.; Garrett, R. A.; Moore, P. B.; Schlessinger, D.; Warner, J. R. Eds.; American Society for Microbiology Press: Washington, D.C., 1990; pp 479-490.
45. Xing, Y.; Draper, D. E. J. Mol. Biol., 1995, 249, 319-331.
46. Xing, Y. Y.; Draper, D. E. Biochemistry, 1996, 35, 1581-1588.
47. Conn, G. L.; Gutell, R. R.; Draper, D. E. Biochemistry, 1998, 37, 11980-11988.
48. Rogers, M. J.; Bukhman, Y. V.; McCutchan, T. F.; Draper, D. E. RNA, 1997, 3, 815-820.
49. Bukhman, Y. V.; Draper, D. E. J. Mol. Biol., 1997, 273, 1020-1031.
50. Draper, D. E.; Xing, Y.; Laing, L. G. J. Mol. Biol., 1995, 249, 231-238.
51. McConkey, G. A.; Rogers, M. J.; McCutchan, T. F. J. Biol. Chem., 1997, 272, 2046-2049.
52. Emerging Viruses, Morse, S. S. Ed.; Oxford Univ. Press: Oxford, 1993.
53. Microbe Hunters-Then and Now, Koprowski, H.; Oldstone, M. B. A. Eds.; Medi-Ed Press: New York, 1996.
54. Emerman, M.; Malim, M. H. Science, 1998, 280, 1880-1884.
55. Turner, B. G.; Summers, M. F. J. Mol. Biol., 1999, 285, 1-32.
56. Cullen, B. R. J. Acquired Immune Deficiency Syndromes, 1993, 6, 700-700.
57. Weeks, K. M.; Crothers, D. M. Cell, 1991, 66, 577-588.
58. Weeks, K. M.; Crothers, D. M. Biochemistry, 1992, 31, 10281-10287.
59. Green, M. R. AIDS Res. Rev., 1993, 3, 41-55.
60. Vaishnav, Y. N.; Wong-Staal, F. Annu. Rev. Biochem., 1991, 60, 577-630.
61. Karn, J.; Gait, M. J.; Churcher, M. J.; Mann, D. A.; Mikaelian, I.; Pritchard, C. In RNA-Protein Interactions; Nagai, K.; Mattaj, I. W. Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1994; pp 192-220.
62. Frankel, A. D. In RNA-Protein Interactions; Nagai K.; Mattaj, I. W. Eds.; Oxford Univ. Press: Oxford, 1994; pp 221-247.
63. Olsen, H, S.; Cochrane, A. W.; Dillon, P. J.; Nalin, C. M.; Rosen, C. A. Genes Dev., 1990, 4, 1357-1364.
64. Puglisi, J D.; Chen, L.; Blanchard, S.; Frankel, A. Science, 1995, 270, 1200-1203.
65. Zapp, M.; Green, M. Nature, 1989, 342, 714-716.
66. Pritchard, C. E.; Grasby, J. A.; Hamy, F.; Zacharek, A. M.; Singh, M.; Karn, J.; Gait, M. J. Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2592-2600.
67. Tan, R.; Frankel, A. D. Biochemistry, 1994, 33, 14579-14585.
68. Tan, R.; Chen, L.; Buettner, D. H.; Frankel, A. D. Cell, 1993, 73, 1031-1040.
69. Battiste, J. L.; Mao, H.; Rao, S.; Tan, R.; Muhandiram, D. R.; Kay, L. E.; Frankel, A. D.; Williamson, J. R. Science, 1996, 273, 1547-1551.
70. Peterson, R., D.; Feigon, J. J. Mol. Biol., 1996, 264, 863-877.
71. Mei, H.-Y.; Galan, A. A.; Halim, N. S.; Mack, D. P.; Moreland, D. W.; Sanders, K. B.; Truong, H. N.; Czarnik, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2755-2760.
72. Mei, H.-Y.; Mack, D. P.; Galan, A. A.; Halim, N. S.; Heldsinger, A.; Loo, J. A.; Moreland, D. W.; Sannes-Lowery, K. A.; Sharmeen, L.; Truong, H. N.; Czarnik, A. W. Bioor. Med. Chem., 1997, 5, 1173-1184.
73. Mei, H.-Y.; Cui, M.; Heldsinger, A.; Lemrow, S. M.; Loo, J. A.; Sannes-Lowery, K. A.; Sharmeen, L.; Czarnik, A. W. Biochemistry, 1998, 37, 14204-14212.
74. Wang, S.; Huber, P. W.; Cui, M.; Czarnik, A. W.; Mei, H.-Y. Biochemistry, 1998, 37, 5549-5557.
75. An, H.; Haly, B. D.; Cook, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2345-2350.
76. Bailly, C.; Colson, P.; Houssier, C.; Hamy, F. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 1460-1464.
77. Dassonneville, L.; Hamy, F.; Colson, P.; Houssier, C.;C., B. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 4487-4492.
78. Aboul-lea, F.; Karn, J.; Varani, G. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3975-3981.
79. Hamy, F.; Brondani, V.; Florsheimer, A.; Stark, W.; Blommers, M. J. J.; Klimkait, T. Biochemistry, 1998, 37, 5086-5095.
80. Johann, T. W.; Barton, J. K. Phil. Trans. Royal Soc. A., 1996, 354, 299.
81. Chow, C. S.; Barton, J. K. Meth. Enzym., 1992, 212, 219.
82. Neenhold, H. R.; Rana, T. M. Biochemistry, 1995, 6303.
83. Lim, A. C.; Barton, J. K. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1131-1136.
84. Zapp, M. L.; Stern, S.; Green, M. R. Cell, 1993, 74, 969-978.
85. Wilson, W. D.; Ratmeyer, L.; Zhao, M.; Strekowski, L.; Boykin, D. Biochemistry, 1993, 32, 4098-4104.
86. Chen, Q.; Shafer, R. H.; Kuntz, I. D. Biochemistry, 1997, 36, 11402-11407.
87. McConnaughie, A. W.; Spychala, J.; Zhao, M.; Boykin, D.; Wilson, W. D. J. Med. Chem., 1994, 37, 1063-1069.
88. Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Ding, D.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Colson, P.; Houssier, C.; Bailly, C. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10310-10321.
89. Wilson, W. D.; Ratmeyer, L.; Zhao, M.; Ding, D.; McConnaughie, A. W.; Kumar, A.; Boykin, D. W. J. Mol. Recognition, 1996, 9, 187-196.
90. Zhao, M.; Ratmeyer, L.; Peloquin, R. G.; Yao, S.; Kumar, A.; Spychala, J.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Bioorganic Med. Chem., 1995, 3, 785-794.
91. Ratmeyer, L.; Zapp, M. L.; Green, M. R.; Vinayak, R.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Biochemistry, 1996, 35, 13689-13696.
92. Zapp, M. L.; Young, D. W.; Kumar, A.; Singh, R.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D.; Green, M. R. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1149-1155.
93. Xiao, G.; Rigl, C. T.; Li, K.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Manuscript in preparation.
94. Li, K.; Xiao, G.; Rigl, T.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. In Structure, Motion, Interaction and Expression of Biological Macromolecules; Sarma R. H.; Sarma, M. H. Eds.; Adenine Press: Albony, N.Y., 1998; Vol. 2, pp 137-145.
95. Coffin, J. M. In Virology, Fields, B. N.; Knipe, D. M.; Chanock, R. M.; Hirsch, M. S.; Melnick, J. L.; Monath, T. P.; Roizman, B. Eds.; Raven Press Ltd.: N.Y., 1990; pp 1437-1500.
96. Jacks, T.; Power, M. D.; Masiarz, F. R.; Luciw, P. A.; Barr, P. J.; Varmus, H. E. Nature, 1988, 331, 280-283.
97. Hung, M.; Patel, P.; Davis, S.; Green, S. R. J. Virol., 1998, 72, 4819-4824.
98. Cech, T. R. Annu. Rev. Biochem., 1990, 59, 543.
99. Lin, H.; Niu, M. T.; Yoganathan, T.; Buck, G. A. Gene, 1992, 119, 163.
100. von Ahsen, U.; Davies, J.; Schroeder, R. Nature, 1991, 353, 368-370.
101. von Ahsen, U.; Noller, H. F. Science, 1993, 260, 1500-1503.
102. Mei, H.-Y.; Cui, M.; Lemrow, S. M.; Czarnik, A. W. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1185-1195.
103. Vaish, N. K.; Kore, A. R.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res., 1998, 26, 5237-5242.
104. Hermann, T.; Auffinger, P.; Scott, W. G.; Westhof, E. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 3421-3427.
105. Stage, T. K.; Hertel, K. J.; Unlenbeck, O. C. RNA, 1995, 1, 95-101.
106. Clouet-d'Orval, B.; Stage, T. K.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry, 1995, 34, 11186-11190.
107. Hermann, T.; Westhof, E. J. Mol. Biol., 1998, 276, 903-912.
108. Wang, H.; Tor, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 109-111.
109. Wang, H.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8734-8735.
110. Wang, H.; Tor, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1951-1956.
111. Lai, M. M. Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 259-286.
112. Ferré-D'Amaré, A. R.; Zhou, K.; Doudna, J.A. Nature, 1998, 395, 567-574.
113. Rogers, J.; Chang, A. H.; von Ahsen, U.; Schroeder, R. J. Mol. Biol., 1996, 259, 916-925.
114. Tok, J. B.-H.; Cho, J.; Rando, R. R. Biochemistry, 1999, 38, 199-206.
115. Chu, E.; Allegra, C. J. Adv. Enzyme Regul., 1996, 36, 143-163.
116. Voeller, D. M.; Changchien, L.; Maley, G. F.; Maley, F.; Takechi, T.; Turner, R. E.; Montfort, M. R.; Allegra, C. J.; Chu, E. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 869-875.
117. Rubin, J.; Sundaralingam, M. J. Biomol. Struct. Dyn., 1987, 2, 165-174.
118. Ebrahimi, S. E. S.; Wilton, A. N.; Douglas, K. T. Chem. Commun., 1997, 385-386.
119. Bichenkova, E. V.; Sadat-Ebrahimi, S. E.; Wilton, A. N.; O'Toole, N.; Marks, D. S.; Douglas, K. T. Nucleosides & Nucleotides, 1998, 17, 1651-1665.
120. Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O. Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 369.
121. Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1235-1248.
122. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, R. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3399-3406.
123. Hecht, S. M. Cioconjugate Chem., 1994, 5, 513-526.
124. Henderson, P.T.; Armitage, B.; Schuster, G.B. Biochemistry, 1998, 37, 2991-3000.
125. Fernandez-Saiz, M.; Henderson, P.T.; Wilson, W.D.; Schuster, G.B. Manuscript submitted.
126. Michael, K.; Tor, Y. Chem. Eur. J., 1998, 4, 2091-2098.
127. Tor, Y.; Hermann, T.; Westhof, E. Chem. Biol., 1998, 5, R277-R283.
128. Hermann, T.; Westhof, E. J. Med. Chem., 1999, 42, 1250-1261.
129. Tor, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., in press.
130. Griffey, R.H.; Greig, M.J.; An, H.; Sasmor, H.; Manalili, S. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 474-475.
131. Llano-Sotelo, B.; Chow, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 213-216.
132. Tamilarasu, N.; Hug, I.; Rana, T. M. H J. Am. Chem. Soc., 1999, 1597-1598.
133. Litovchick, A.; Evdokimov, A. G.; Lapidot, A. FEBS Letter, 1999, 73-79.