RNA - Aminoglycoside Interactions : Design, Synthesis, and Binding of "Amino-aminoglycosides" to RNA

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 1-2, 1998, Pages 109-111

  Wang, Hai ^a   Tor, Yitzhak ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Aminoglycosides; Antibiotics; Electrostatic interactions; Ribozymes; RNA

Indexed keywords

EID: 0031882889     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<109::aid-anie109>3.0.co;2-0     Document Type: Article

References (34)

1. C. S. Chow, F. M. Bogdan, Chem. Rev. 1997, 97, 1489-1513.
2. W. D. Wilson, L. Ratmeyer, M. Zhao, L. Strekowski, D. Boykin, Biochemistry 1993, 32, 4089-4104; L. Ratmeyer, M. L. Zapp, M. R. Green, R. Vinayak, A. Kumar, D. W. Boykin, W. D. Wilson, ibid. 1996, 35, 13689-13696.
3. W. D. Wilson, L. Ratmeyer, M. Zhao, L. Strekowski, D. Boykin, Biochemistry 1993, 32, 4089-4104; L. Ratmeyer, M. L. Zapp, M. R. Green, R. Vinayak, A. Kumar, D. W. Boykin, W. D. Wilson, ibid. 1996, 35, 13689-13696.
4. D. Moazed, H. F. Noller, Nature 1987, 327, 389-394.
5. P. Purohit, S. Stern, Nature 1994, 370, 659-662.
6. U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, Nature 1991, 353, 368-370; U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, J. Mol. Biol. 1992, 226, 935-941; J. Davies, U. von Ahsen, R. Schroeder, The RNA World (Eds.: R. F. Gesteland, J. F. Atkins), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1993, pp. 185-204.
7. U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, Nature 1991, 353, 368-370; U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, J. Mol. Biol. 1992, 226, 935-941; J. Davies, U. von Ahsen, R. Schroeder, The RNA World (Eds.: R. F. Gesteland, J. F. Atkins), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1993, pp. 185-204.
8. U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, Nature 1991, 353, 368-370; U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder, J. Mol. Biol. 1992, 226, 935-941; J. Davies, U. von Ahsen, R. Schroeder, The RNA World (Eds.: R. F. Gesteland, J. F. Atkins), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1993, pp. 185-204.
9. T. K. Stage, K. J. Hertel, O. C. Uhlenbeck, RNA 1995, 1, 95-101.
10. M. L. Zapp, S. Stern, M. R. Green, Cell 1993, 74, 969-978; G. Werstuck, M. L. Zapp, M. R. Green, Chem. Biol. 1996, 3, 129-137.
11. M. L. Zapp, S. Stern, M. R. Green, Cell 1993, 74, 969-978; G. Werstuck, M. L. Zapp, M. R. Green, Chem. Biol. 1996, 3, 129-137.
12. H.-Y. Mei, A. A. Galan, N. S. Halim, D. P. Mack, D. W. Moreland, K. B. Sanders, H. N. Troung, A. W. Czarnik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2755-2760.
13. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
14. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
15. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
16. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
17. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
18. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
19. S. M. Lato, A. R. Boles, A. D. Ellington, Chem. Biol. 1995, 2, 291-303; M. G. Wallis, U. von Ahsen, R. Schroeder, M. Famulok, ibid. 1995, 2, 543-552; M. Famulok, A. Hüttenhofer, Biochemistry 1996, 35, 4265-4270; Y. Wang, J. Killian, K. Hamasaki, R. R. Rando, ibid. 1996, 35, 12338-12346; M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648; M. I. Pecht, D. Fourmy, S. C. Blanchard, K. D. Dahlquist, J. D. Puglisi, J. Mol. Biol. 1996, 262, 421-436. D. Fourmy, M. I. Pecht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367-1371.
20. L. Jiang, A. K. Suri, R. Fiala, D. J. Patel, Chem. Biol. 1997,4, 35-50.
21. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1997, 109, 119-122; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95-98.
22. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1997, 109, 119-122; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95-98.
23. D. E. Dorman, J. W. Paschal, K. E. Merkel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6885-6888; R. E. Botto, B. Coxon, ibid. 1983, 105, 1021-1028; L. Szilágyi, Z. Sz. Pusztahelyi, S. Jakab, I. Kovács, Carbohyd. Res. 1993, 247, 99-109.
24. D. E. Dorman, J. W. Paschal, K. E. Merkel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6885-6888; R. E. Botto, B. Coxon, ibid. 1983, 105, 1021-1028; L. Szilágyi, Z. Sz. Pusztahelyi, S. Jakab, I. Kovács, Carbohyd. Res. 1993, 247, 99-109.
25. D. E. Dorman, J. W. Paschal, K. E. Merkel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6885-6888; R. E. Botto, B. Coxon, ibid. 1983, 105, 1021-1028; L. Szilágyi, Z. Sz. Pusztahelyi, S. Jakab, I. Kovács, Carbohyd. Res. 1993, 247, 99-109.
26. H. Wang, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8734-8735.
27. S. Inouye, J. Antiobiot. 1967, 20, 6-14.
28. All new compounds showed satisfactory analytical and spectroscopic data.
29. O. C. Uhlenbeck, Nature, 1987, 328, 596-600; M. J. Fedor, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 1992, 37, 12042-12054.
30. O. C. Uhlenbeck, Nature, 1987, 328, 596-600; M. J. Fedor, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 1992, 37, 12042-12054.
31. 2+ions for binding to RNA.
32. B. Clouet-d'Orval, T. K. Stage, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 1995, 34, 11186-11190.
33. T. Hermann, E. Westhof, J. Mol. Biol., in press.
34. For a combinatorial approach to the synthesis of aminoglycoside mimetics, see W. K. C. Park, M. Auer, H. Jaksche, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150-10155.