On the chemistry of RNA degradation by Fe·bleomycin

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 6, 1997, Pages 1235-1248

  Holmes, Chris E ^a   Duff, Robert J ^a   Van Der Marel, Gijs A ^b   Van Boom, Jacques ^b   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN A5; BLEOMYCIN IRON; BLEOMYCIN SULFATE; TRANSFER RNA;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CONFERENCE PAPER; NONHUMAN; RNA CLEAVAGE; RNA DEGRADATION; RNA TRANSCRIPTION;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BLEOMYCIN; CHIMERA; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; RNA; RNA PRECURSORS; RNA, TRANSFER, HIS;

ARA;

EID: 0031004632     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00038-2     Document Type: Conference Paper

References (49)

1. (a) Umezawa, H. In: Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K.; Crooke, S. T.; Umezawa, H., Eds.; Academic; New York, 1978; pp 15-20;
2. (b) Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Met. Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81.
3. (a) Tanaka, W. J. Antibiot. 1977, 30, S41;
4. (b) Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents, p 369, Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
5. (a) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383;
6. (b) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107;
7. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In: Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; Macmillan: London, 1993; p 197;
8. Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313.
9. (a) Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Ciriolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 55, 428;
10. (b) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373;
11. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463;
12. Hüttenhofer, A.; Hudson, S.; Noller, H. F.; Mascharak, P. K. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24471;
13. (e) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293;
14. (f) Dix, D. J.; Lin, P.-N.; McKenzie, A. R.; Walden, W. E.; Theil, E. C. J. Mol. Biol. 1993, 237, 230;
15. (g) Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
16. Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286.
17. (a) D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608;
18. (b) Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983;
19. Mirabelli, C. K.; Ting, A.; Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1982, 42, 2779.
20. (a) Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104;
21. (b) Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, W.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7130;
22. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
23. Green, C. J.; Vold, B. S. J. Biol. Chem. 1988, 263, 652.
24. Caruthers, M. H. Science 1985, 230, 281.
25. (a) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765;
26. (b) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H., Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
27. (a) Takeda, K., Kato, F.; Kawai, S.; Kono, K. J. Antibiot. 1979, 32, 43;
28. (b) Berry, D. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3207.
29. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M. Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 3711.
30. See, however, (a) Gajewski, E.; Aruoma, O. I.; Dizdaroglu, M.; Halliwell, B. Biochemistry 1991, 30, 2444;
31. (b) Chakrabarti, S.; Makrigiorgos, G. M.; O'Brien, K.; Bump, E.; Kassis, A. I. Free Radic. Biol. Med. 1996, 20, 777.
32. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
33. (a) Kuramochi, H.; Takahashi, K.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 576;
34. (b) Van Atta, R. B.; Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2722.
35. Duff, R. J.; de Vroom, E.; Geluk, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3350.
36. Murugesan, N.; Xu, C.; Ehrenfeld, G. M.; Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Rodriguez, L. O.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 5735.
37. 3-ara-CGCTAGCG in this experiment was significantly in excess of the amount of 5′-GMP. This finding did not obtain in other experiments with the same substrate.
38. Duff, R. J. Ph.D. thesis, University of Virginia, 1994.
39. Levy, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 2647.
40. Holmes, C. E.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25909.
41. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
42. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997.
43. (a) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3372;
44. (b) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8612;
45. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4694;
46. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7652.
47. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641.
48. Elina, A. S.; Tsyrul'nikova, L. G. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 2077.
49. Fujii, M.; Ozaki, K.; Kume, A.; Sekine, M.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 935.