The role of metals in mammalian olfaction of low molecular weight organosulfur compounds

Natural Product Reports

Volumn 34, Issue 5, 2017, Pages 529-557

  Block, Eric ^a   Batista, Victor S ^b   Matsunami, Hiroaki ^c   Zhuang, Hanyi ^d   Ahmed, Lucky ^b  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

^c DUKE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^d SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRAGRANCE; OLFACTORY RECEPTOR; SULFUR DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR WEIGHT; MOUSE; OLFACTORY RECEPTOR; OLFACTORY RECEPTOR NEURON; PHYSIOLOGY; VERTEBRATE;

ANIMALS; HUMANS; MICE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; ODORANTS; OLFACTORY RECEPTOR NEURONS; RECEPTORS, ODORANT; SULFUR COMPOUNDS; VERTEBRATES;

EID: 85021738986     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7np00016b     Document Type: Review

References (240)

1. X. Su, H. Matsunami and H. Zhuang, in Bioelectronic Nose, ed., T. H. Park, Springer, 2014, ch. 4, pp. 69-81
2. G. Ohloff, W. Pickenhagen and P. Kraft, Scent and Chemistry: The Molecular World of Odors, Wiley-VCH, Zurich, 2012
3. K. K. Andersen D. T. Bernstien R. L. Caret L. J. Romanczyk Tetrahedron 1982 38 1965 1970
4. W. F. Wood B. G. Sollers G. A. Dragoo J. W. Dragoo J. Chem. Ecol. 2002 28 1865 1870
5. C. Duque A. Bonilla E. Bautista S. Zea Biochem. Syst. Ecol. 2001 29 459 467
6. M. Shirasu K. Fujioka S. Kakishima S. Nagai Y. Tomizawa H. Tsukaya J. Murata Y. Manome K. Touhara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010 74 12 2550 2554
7. M. C. Stensmyr I. Urru I. Collu M. Celander B. S. Hansson A.-M. Angioy Nature 2002 420 625 626
8. J. R. Askim M. Mahmoudi K. S. Suslick Chem. Soc. Rev. 2013 42 8649 8682
9. E. Fischer F. Penzoldt Justus Liebigs Ann. Chem. 1887 239 131 135
10. P. Kraft A. Mannschreck J. Chem. Educ. 2010 87 598 603
11. P. Barham L. H. Skibsted W. L. P. Bredie M. B. Frøst P. Møller J. Risbo P. Snitkjær L. M. Mortensen Chem. Rev. 2010 110 2313 2365
12. G. A. Scangas B. S. Bleier American Journal of Rhinology and Allergy 2017 31 e3 e7
13. R. Axel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6110 6127
14. L. B. Buck Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6128 6140
15. B. Kobilka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6380 6388
16. R. J. Lefkowitz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6366 6378
17. K. Yoshikawa and K. Touhara, in Handbook of Olfaction and Gustation, ed., R. L. Doty, Wiley Blackwell, 3rd edn, ch. 5, 2015
18. S. Firestein Nature 2001 413 211 218
19. C. Belloir M.-L. Miller-Leseigneur F. Neiers L. Briand A.-M. Le Bon Protein Expression Purif. 2017 129 31 43
20. T. Abaffy, A. Malhotra and C. W. Luetje, J. Biol. Chem. 282, 1216 1224
21. T. P. Sakmar Chem. Rev. 2017 117 1 3
22. N. Kang J. Koo BMB Rep. 2012 45 612 622
23. S. H. Kim Y. C. Yoon A. S. Lee N. Kang J. Koo M. R. Rhyu J. H. Park Biochem. Biophys. Res. Commun. 2015 460 404 408
24. M. Laska, Nasal Human and Animal Olfactory Capabilities Compared, in Springer Handbook of Odor, ed., A. Buettner, Springer, 2017, ch. 32, pp. 675-690
25. L. M. Armelin-Correa B. Malnic J. Agric. Food Chem. 2017 10.1021/acs.jafc.6b04998
26. ASAPe.
27. C. Trimmer J. D. Mainland Chem. Senses 2017 42 3 177 179
28. M. J. Baum J. A. Cherry Horm. Behav. 2015 68 53 64
29. M. Keller M. J. Baum O. Brock P. A. Brennan J. Bakker Behav. Brain Res. 2009 200 268 276
30. T. D. Wyatt, Pheromones and Animal Behaviour: Communication by Smell and Taste, Cambridge University Press, Cambridge, 2003
31. P. L. Greer D. M. Bear J. M. Lassance M. L. Bloom T. Tsukahara S. L. Pashkovski F. K. Masuda A. C. Nowlan R. Kirchner H. E. Hoekstra S. R. Datta Cell 2016 165 7 1734 1748
32. K. Bleymehl A. Pérez-Gómez M. Omura A. Moreno-Pérez D. Macías Z. Bai R. S. Johnson T. Leinders-Zufall F. Zufall P. Mombaerts Neuron 2016 92 6 1196 1203
33. E. H. Polak J. Theor. Biol. 1973 40 469 484
34. B. Malnic J. Hirono T. Sato L. B. Buck Cell 1999 96 713 723
35. B. D. Rubin L. C. Katz Neuron 1999 23 499 511
36. L. Kaiser J. Graveland-Bikker D. Steuerwald M. Vanberghem K. Herlihy S. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15726 15731
37. Y. Pilpel D. Lancet Protein Sci. 1999 8 969 977
38. F. Fan B. F. Binkowski B. L. Butler P. F. Stecha M. K. Lewils K. V. Wood ACS Chem. Biol. 2008 3 346 351
39. A. Keller et al. Science 2017 355 6327 820 826
40. A. Keller L. B. Vosshall BMC Neurosci. 2016 17 55
41. M. Proust, Swann's Way: Remembrance of Things Past, Random House, New York, 1913, vol. I, pp. 50-51
42. A. M. Ward M. Calamia E. Thiemann J. Dunlap D. Tranel J. Clin. Exp. Neuropsychol. 2016 1 15 10.1080/13803395.2016.1253667
43. G. F. Ruggiero J. Y. Wick Consultant Pharmacist 2016 31 624 632
44. M. Iranshahi J. Essent. Oil Res. 2012 24 4 393 434
45. S. Kowalewsky M. Dambach B. Mauck G. Dehnhardt Biol. Lett. 2006 2 106 109
46. K. Uchida Y. Miura M. Nagai M. Tominaga Chem. Senses 2012 37 809 818
47. Y. Terada H. Masuda T. Watanabe J. Nat. Prod. 2015 78 1937 1941
48. S. Mihara T. Shibamoto Allergy, Asthma, Clin. Immunol. 2015 11 11
49. T. Watanabe Y. Terada J. Nutr. Sci. Vitaminol. 2015 61 S86 S88
50. Y. Terada T. Hosono T. Seki T. Ariga S. Ito M. Narukawa T. Watanabe Food Chem. 2015 157 213 220
51. D. M. Bautista P. Movahed A. Hinman H. E. Axelsson O. Sterner E. D. Hogestatt D. Julius S. E. Jordt P. M. Zygmunt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12248 12252
52. R. T. Yassaka H. Inagaki T. Fujino K. Nakatani T. Kubo Neurosci. Res. 2010 66 99 105
53. Y. Oka S. Katada M. Omura M. Suwa Y. Yoshihara K. Touhara Neuron 2006 52 857 869
54. B. Schilling, in Springer Handbook of Odor, ed., A. Buettner, Springer, 2017, ch. 28, pp. 605-616
55. P. Pelosi J. Neurobiol. 1996 30 1 3 19
56. T. V. Getchell F. L. Margolis M. L. Getchell Prog. Neurobiol. 1984 23 317 345
57. A. Nagashima K. Touhara J. Neurosci. 2010 30 48 16391 16398
58. X. Ding and F. Xie, in Handbook of Olfaction and Gustation, ed., R. L. Doty, Wiley, Blackwell, Hoboken, 3rd edn, 2015, ch. 3
59. S. Horie A. Yamaki S. Takami Anat. Rec. 2017 300 2 402 414
60. X. Duan E. Block Z. Li T. Connelly J. Zhang Z. Huang X. Su Y. Pan L. Wu Q. Chi S. Thomas S. Zhang M. Ma H. Matsunami G.-Q. Chen H. Zhuang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 3492 3497
61. E. Block H. Zhuang ACS Symp. Ser. 2013 1152 1 14
62. E. Block Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017 192 141 144
63. R. I. Henkin, A. Doherty and B. M. Martin, in New Frontiers in Immunobiology, ed., J. C. Veldman, D. Passali, and, D. J. Lim, Kugler, The Hague, Netherlands, 2000, ch. 15, pp. 127-152
64. E. B. Holtsmark Lucretius, the biochemistry of olfaction, and scientific discovery Evphrosyne: Revista de filología clássica 1979 9 7 18
65. W. Ogle Med. Chir. Trans. 1870 53 263 290
66. G. M. Dyson Chem. Ind. 1938 57 28 647 651
67. G. M. Dyson Perfum. Essent. Oil Rec. 1928 19 456 459
68. R. H. Wright C. Reid H. G. V. Evans Chem. Ind. 1956 37 973 977
69. R. H. Wright J. Theor. Biol. 1977 64 473 502
70. R. H. Wright Nature 1961 190 4781 1101 1102
71. L. Turin Chem. Senses 1996 21 6 773 791
72. L. Turin Chem. Ind. 1997 21 866 870
73. L. Turin and F. Yoshii, in Handbook of Olfaction and Gustation, ed., R. L. Doty, Marcel Dekker, New York, 2003, pp. 275-294
74. L. Turin, in Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, ed., D. J. Rowe, Blackwell, Oxford, 2005, pp. 261-273
75. S. Gane D. Georganakis K. Maniati M. Vamvakias N. Ragoussis E. M. Skoulakis L. Turin PLoS One 2013 8 e55780
76. J. R. Askim M. Mahmoudi K. S. Suslick Chem. Soc. Rev. 2013 42 8649 8682
77. A. Manglik T. H. Kim M. Masureel C. Alternbach Z. Yang D. Hilger M. T. Lerch T. S. Kobilka F. S. Tian W. L. Hubbell R. S. Prosser B. K. Kobilka Cell 2015 161 1101 1111
78. R. Sounier C. Mas J. Steyaert T. Laeremans A. Manglik W. Huang B. K. Kobilka H. Déméné S. Granier Nature 2015 524 375 378
79. W. Huang A. Manglik A. J. Venkatakrishnan T. Laeremans E. N. Feinberg A. L. Sanborn H. E. Kato K. E. Livingston T. S. Thorsen R. C. Kling S. Granier P. Gmeiner S. M. Husbands J. R. Traynor W. I. Weis J. Steyaert R. O. Dror B. K. Kobilka Nature 2015 524 315 321
80. A. S. Barwich Postgrad. Med. J. 2016 92 1083 27 33
81. L. Pauling M. Delbrück Science 1940 92 2378 77 79
82. A. Keller L. Vosshall Nat. Neurosci. 2004 7 4 337 338
83. E. Block S. Jang H. Matsunami S. Sekharan B. Dethier M. Z. Ertem S. Gundala Y. Pan S. Li Z. Li S. N. Lodge M. Ozbil H. Jiang S. F. Penalba V. S. Batista H. Zhuang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E2766 E2774
84. E. Block S. Jang H. Matsunami V. S. Batista H. Zhuang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E3155 E3155
85. L. Turin S. Gane D. Georganakis K. Maniati E. M. Skoulakis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E3154 E3154
86. L. B. Vosshall Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 6525 6526
87. M. Shirasu K. Yoshikawa Y. Takai A. Nakashima H. Takeuchi H. Sakano K. Touhara Neuron 2014 81 165 178
88. T. S. McClintock K. Adipietro W. B. Titlow P. Breheny A. Walz P. Mombaerts H. Matsunami J. Neurosci. 2014 34 15669 15678
89. N. Sato-Akuhara N. Horio A. Kato-Namba K. Yoshikawa Y. Niimura S. Ihara M. Shirasu K. Touhara J. Neurosci. 2016 36 4482 4491
90. N. Sato-Akuhara N. Horio A. Kato-Namba K. Yoshikawa Y. Niimura S. Ihara M. Shirasu K. Touhara J. Neurosci. 2016 36 16 4482 4491
91. K. Nara L. R. Saraiva X. Ye L. B. Buck J. Neurosci. 2011 31 25 9179 9191
92. S. Evert Chem. Eng. News 2015 93 18 29 30
93. M. I. Franco L. Turin A. Mershin E. M. Skoulakis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 9 3797 3802
94. E. R. Bittner A. Madalan A. Czader G. Roman J. Chem. Phys. 2012 137 22 22A551
95. W. Gronenberg A. Raikhelkar E. Abshire J. Stevens E. Epstein K. Loyola M. Rauscher S. Buchmann Proc. R. Soc. B 2014 281 1778 20133089
96. C. S. Sell, Chemistry and the Sense of Smell, Wiley, Hoboken, NJ, 2014
97. E. Drimyli A. Gaitanidis K. Maniati L. Turin E. M. C. Skoulakis eNeuro 2016 3 3 e0152
98. M. Paoli A. Anesi R. Antolini G. Guella G. Vallortigara A. Haase Sci. Rep. 2016 6 21893
99. S. Jang C. Hyeon J. Phys. Chem. B 2017 121 6 1304 1311
100. S. Sekharan M. Z. Ertem H. Zhuang E. Block H. Matsunami R. Zhang J. N. Wei Y. Pan V. S. Batista Biophys. J. 2014 107 L5 L8
101. A. Rizvanovic M. Amundin M. Laska Chem. Senses 2013 38 2 107 118
102. M. Laska G. M. Shepherd Neuroscience 2007 144 1 295 301
103. B. D. Rubin L. C. Katz Nat. Neurosci. 2001 4 4 355 356
104. M. M. Mozell J. Gen. Physiol. 1970 56 1 46 63
105. I. Hahn P. W. Scherer M. M. Mozell J. Theor. Biol. 1994 167 2 115 128
106. F. J. Wilkes D. G. Laing I. Hutchinson A. L. Jinks E. Monteleone Behav. Brain Res. 2009 200 1 68 75
107. J. Day J. Org. Chem. 1978 43 3646 3649
108. K. Nishide T. Miyamoto K. Kumar S. Ohsugi M. Node Tetrahedron Lett. 2002 43 8569 8573
109. M. C. Pirrung S. Ghorai T. R. Ibarra-Rivera J. Org. Chem. 2009 74 4110 4117
110. T. H. Morton, in The Philosophy of Chemistry, ed., N. Bhushan, and, S. Rosenfeld, Oxford University Press, New York, 2000, pp. 251-272
111. M. Laska R. M. Bautista D. Höfelmann V. Sterlemann L. T. Salazar J. Exp. Biol. 2007 210 4169 4178
112. E. Block, Reactions of Organosulfur Compounds, Academic Press, New York, 1978
113. R. H. Crabtree J. Inorg. Nucl. Chem. 1978 40 1453
114. K. Kinouchi K. M. Standifer G. W. Pasternak Biochem. Pharmacol. 1990 40 382 384
115. L. O. Gerlach J. S. Jakobsen K. P. Jensen M. R. Rosenkilde R. T. Skerlj U. Ryde G. J. Bridger T. W. Schwartz Biochemistry 2003 42 710 717
116. B. Holst C. E. Elling T. W. Schwartz J. Biol. Chem. 2002 277 47662 47670
117. F. I. Rodríguez J. J. Esch A. E. Hall B. M. Binder G. E. Schaller A. B. Bleecke Science 1999 283 996 998
118. C. Hu S. I. Chan E. B. Sawyer Y. Yu J. Wang Chem. Soc. Rev. 2014 43 6498 6510
119. J. Wang Z. A. Luthey-Schulten K. S. Suslick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3035 3039
120. R. I. Henkin H. R. Keiser I. A. Jafee I. Sternlieb I. H. Scheinberg Lancet 1967 2 7529 1268 1271
121. R. I. Henkin D. F. Bradley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1969 62 30 37
122. R. P. Agarwal R. I. Henkin Biol. Trace Elem. Res. 1982 4 117 124
123. A. S. Prasad Biomed. Res. Trace Elem. 2003 14 173 187
124. L. J. Blakemore E. Tomat S. J. Lippard P. Q. Trombley Metallomics 2013 5 208 213
125. B. Seebungkert J. W. Lynch Eur. J. Neurosci. 2001 14 353 362
126. L. Lyckholm S. P. Heddinger G. Parker P. J. Coyne V. Ramakrisshnan T. J. Cmith R. I. Henkin J. Pain Palliat. Care Pharmacother. 2012 26 2 111 114
127. R. L. Doty, in Handbook of Olfaction and Gustation, ed., R. L. Doty, Wiley, Blackwell, Hoboken, 3rd edn, 2015, ch. 17
128. K. Yokoi E. O. Uthus J. G. Penland F. H. Nielsen J. Trace Elem. Med. Biol. 2014 28 436 440
129. D. Y. Lin S.-Z. Zhang E. Block L. C. Katz Nature 2005 434 470 477
130. L. B. Vosshall Curr. Biol. 2005 15 7 R255 R257
131. H. Saito Q. Chi H. Zhuang H. Matsunami J. D. Mainland Sci. Signaling 2009 2 ra9
132. H. Saito M. Kubota R. W. Roberts Q. Chi H. Matsunami Cell 2004 119 679 691
133. H. Zhuang H. Matsunami J. Biol. Chem. 2007 282 15284 15293
134. N. Desbenoît E. Galardon Y. Frapart A. Tomas I. Artaud Inorg. Chem. 2010 49 8637 8644
135. C. J. Chang Acc. Chem. Res. 2017 50 535 538
136. J. A. Cotruvo Jr A. T. Aron K. M. Ramos-Torres C. J. Chang Chem. Soc. Rev. 2015 44 4400 4414
137. K. M. Ramos-Torres S. Kolemen C. J. Chang Isr. J. Chem. 2016 56 724 737
138. S. Mandal G. Das R. Singh R. Shukla P. K. Bharadwaj Coord. Chem. Rev. 1997 160 191 235
139. K. J. Barnham A. I. Bush Chem. Soc. Rev. 2014 43 6727 6749
140. E.-H. Kim C. Rensing M. M. McEvoy Nat. Prod. Rep. 2010 27 711 719
141. L. Banci I. Bertini K. S. McGreevy A. Rosato Nat. Prod. Rep. 2010 27 695 710
142. E. A. Ambundo M.-V. Deydier A. J. Grall N. Aguera-Vega L. T. Dressel T. H. Cooper M. J. Heeg L. A. Ochrymowycz D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1999 38 4233 4242
143. H. Yi C. Song Y. Li C. W. Pao J. F. Lee A. Lei Chem.-Eur. J. 2016 22 51 18331 18334
144. G. Y. Kreitman J. C. Danilewicz D. W. Jeffery R. J. Elias J. Agric. Food Chem. 2016 64 4105 4113
145. I. G. Tarkhanova M. G. Gantman A. O. Chizhov V. V. Smirnov React. Kinet., Mech. Catal. 2010 101 267 278
146. H. Tian M. Ma J. Neurosci. 2004 24 8383 8390
147. C. R. Forbes S. K. Sinha H. K. Ganguly S. Bai G. P. Yap S. Patel N. J. Zondio J. Am. Chem. Soc. 2017 139 1842 1855
148. K. Touhara L. B. Vosshall Annu. Rev. Physiol. 2009 71 307 332
149. K. Haga A. C. Kruse H. Asada T. Yurugi-Kobayashi M. Shiroishi C. Zhang W. I. Weis T. Okada B. K. Kobilka T. Haga T. Kobayashi Nature 2012 482 547 551
150. J. T. Knudsen L. Tollsten L. G. Bergström Phytochemistry 1993 33 253 280
151. G. C. Kite Kew Bull. 2000 55 237 240
152. M. Moré A. A. Cocucci R. A. Raguso Int. J. Plant Sci. 2013 174 6 863 876
153. A. Shuttleworth S. D. Johnson Proc. R. Soc. B 2010 277 2811 2819
154. A. Jürgens S. Dötterl U. Meve New Phytol. 2006 172 452 468
155. H. J. Bestmann L. Winkler O. von Helversen Phytochemistry 1997 46 7 1169 1172
156. P. Zito M. Sajeva A. Raspi S. Dötterl Chemoecology 2014 24 6 261 267
157. M. Shirasu S. Nagai R. Hayashi A. Ochiai K. Touhara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2009 73 9 2117 2120
158. R. Splivallo S. Ottonello A. Mello P. Karlovsky New Phytol. 2011 189 688 699
159. R. E. March D. S. Richards R. W. Ryan Int. J. Mass Spectrom. 2006 249-250 60 67
160. T. Talou, M. Doumenc-Faure and A. Gaset, in Food Flavors and Chemistry, ed., A. H. Spanier, F. Shahidi, T. H. Parliament, C. Mussinan, C.-T. Ho, and, E. T. Contis, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2001, pp. 274-280
161. R. Splivallo S. E. Ebeler Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015 99 2583 2592
162. O. Zarivi A. Bonfigli P. Cesare F. Amicarelli G. Pacioni M. Miranda FEMS Microbiol. Lett. 2003 220 81 88
163. M. Pérez-Gilabert F. García-Carmona Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 285 257 261
164. R. Pievo M. Gullotti E. Monzani L. Casella Biochemistry 2008 47 3493 3498
165. Y. Liu X.-Y. Lei L.-F. Chen Y.-B. Bian H. Yang S. A. Ibrahim W. Huang Sci. Rep. 2015 5 10047
166. E. Y. Sneeden H. H. Harris I. J. Pickering R. C. Prince S. Johnson X. Li E. Block G. N. George J. Am. Chem. Soc. 2004 126 458 459
167. H. Yang, D. Josephson, J. Pepper, R. Eilerman, W. Grab and K. Gassenmeier, in Food Flavors and Chemistry, ed., A. H. Spanier, F. Shahidi, T. H.Parliament, C. Mussinan, C.-T. Ho, and, E. T. Contis, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2001, pp. 266-273
168. R. A. Musah A. D. Lesiak M. J. Maron R. B. Cody D. Edwards K. L. Fowble A. J. Dane M. C. Long Plant Physiol. 2016 170 1075 1089
169. R. Kubec S. Kim R. A. Musah Phytochemistry 2003 63 37 40
170. Q. He R. Kubec A. P. Jadhav R. A. Musah Phytochemistry 2011 72 939 946
171. E. Block Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1135 1178
172. E. Block, Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2010
173. R. Kubec R. B. Cody A. J. Dane R. A. Musah J. Schraml A. Vattekkatte E. Block J. Agric. Food Chem. 2010 58 1121 1128
174. E. Block A. J. Dane S. Thomas R. B. Cody J. Agric. Food Chem. 2010 58 4617 4625
175. J. T. Knudsen L. Tollsten Bot. J. Linn. Soc. 1995 119 45 57
176. S. Pettersson F. Ervik J. T. Knudsen Biol. J. Linn. Soc. 2004 82 161 168
177. H. Azuma M. Toyota Y. Asakawa T. Takaso H. Tobe J. Plant Res. 2002 115 47 53
178. R. Kaiser L. Tollsten Flavour Fragrance J. 1995 10 153 164
179. O. von Helversen L. Winkler H. J. Bestmann J. Comp. Physiol., A 2000 186 143 153
180. D. Amirbekyan N. Stylianos Pipeline and Gas Journal 2013 240 12
181. D. Teenkrat, T. Hlincik and O. Prokes, in Natural Gas, ed., P. Polocnik, Sciyo, 2010, ch. 4, http://www.intechopen.com/books/natural-gas/natural-gas-odorization
182. C. Pavez E. Agosin M. Steinhaus J. Agric. Food Chem. 2016 64 3417 3421
183. M. Floch S. Shinkaruk P. Darriet A. Pons J. Agric. Food Chem. 2016 64 1318 1325
184. D. W. Jeffery Aust. J. Chem. 2016 69 1323 1330
185. J. Gros F. Peeters S. Collin J. Agric. Food Chem. 2012 60 7805 7816
186. M.-L. K. Cibaka L. Decourriere C.-J. Lorenzo-Alonso E. Bodart R. Robiette S. Collin J. Agric. Food Chem. 2016 64 8572 8582
187. A. M. Sourabie H. E. Spinnler P. Bonnarme A. Saint-Eve S. Landaud J. Agric. Food Chem. 2008 56 4674 4680
188. M. Granvogl M. Christlbauer P. Schieberle J. Agric. Food Chem. 2004 52 2797 2802
189. S. Schoenauer P. Schieberle J. Agric. Food Chem. 2016 64 3849 3861
190. J. X. Li P. Schieberle M. Steinhaus J. Agric. Food Chem. 2017 65 639 647
191. N. Dulsat-Serra B. Quintanilla-Casas S. Vichi Food Res. Int. 2016 89 982 988
192. H. Tamura A. Fujita M. Steinhaus E. Takahisa H. Watanabe P. Schieberle J. Agric. Food Chem. 2011 59 10211 10218
193. S. Li L. Ahmed R. Zhang Y. Pan H. Matsunami J. L. Burger E. Block V. S. Batista H. Zhuang J. Am. Chem. Soc. 2016 138 13281 13288
194. T. Sievert M. Laska Chem. Senses 2016 41 399 406
195. A. Sarrafchi A. M. E. Odhammer L. T. H. Salazar M. Laska PLoS One 2013 8 e80621
196. J. Brechbuhl F. Moine M. Klaey M. Nenniger-Tosato N. Hurni F. Sporkert C. Giroud M. C. Broillet Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 4762 4767
197. S. Kowalewsky M. Dambach B. Mauck G. Dehnhardt Biol. Lett. 2006 2 106 109
198. M. S. Savoca M. E. Wohlfeil S. E. Ebeler G. A. Nevitt Sci. Adv. 2016 2 e1600395
199. M. S. Savoca G. A. Nevitt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 4157 4161
200. G. A. Nevitt R. R. Veit P. Kareiva Nature 2002 376 680 682
201. G. A. Nevitt K. Haberman J. Exp. Biol. 2003 206 1497 1501
202. A. Viegas J. Manso F. L. Nobrego E. J. Cabrita J. Chem. Educ. 2011 88 7 990 994
203. J. L. Burger J. M. Kavita T. J. Bruno Anal. Biochem. 2016 502 64 72
204. A. Dunkel M. Steinhaus M. Kotthoff B. Nowak D. Krautwurst P. Schieberle T. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7124 7143
205. F. Noe J. Polster C. Geithe M. Kotthoff P. Schieberle D. Krautwurst Chem. Senses 2017 42 3 195 210
206. J. D. Mainland et al. Nat. Neurosci. 2014 17 114 120
207. S. V. Toller Chem. Senses 1999 24 705 712
208. C. Geithe F. Noe J. Kreissl D. Krautwurst Chem. Senses 2017 42 3 181 193
209. P. M. Patterson B. A. Lauder J. Hered. 1945 39 10 295 297
210. S. C. Markt E. Nuttall C. Turman J. Sinnott E. B. Rimm E. Ecsedy R. H. Unger K. Fall S. Finn M. K. Jensen J. R. Rider P. Kraft L. A. Mucci BMJ 2016 355 i6071 10.1136/bmj.i6071
211. C. H. Moore O. Pustovyy J. C. Dennis T. Moore E. E. Morrison V. J. Vodyanoy Talanta 2012 88 730 733
212. N. Viswaprakash J. C. Dennis L. Globa O. Pustovyy E. M. Josephson P. Kanju E. E. Morrison V. Vodyanoy Chem. Senses 2009 34 547 557
213. V. Vodyanoy BioMetals 2010 23 1097 1103
214. S. Hagerty Y. Daniels M. Singletary O. Pustovyy L. Globa W. A. MacCrehan S. Muramoto G. Stan J. W. Lau E. E. Morrison I. Sorokulova V. Vodyanoy BioMetals 2016 29 6 1005 1018
215. H. Jia O. M. Pustovyy Y. Wang P. Waggoner R. J. Beyers J. Schumacher C. Wildey E. Morrison N. Salibi T. S. Denney V. J. Vodyanoy G. Deshpande Chem. Senses 2016 41 53 67
216. L. Calderón-Garcidueñas, in Handbook of Olfaction and Gustation, ed., R. L. Doty, Wiley, Blackwell, Hoboken, 3rd edn, 2015, ch. 20
217. F. W. Sunderman Jr Ann. Clin. Lab. Sci. 2001 31 1 3 24
218. K. McBride B. Slotnick F. L. Margolis Chem. Senses 2003 28 659 670
219. T. H. Alexander T. M. Davidson Laryngoscope 2006 116 217 220
220. T. M. Davidson W. M. Smith Arch. Otolaryngol., Head Neck Surg. 2010 136 673 676
221. F. F. Tisdall A. Brown R. D. Defries J. Pediatr. 1938 18 13 60 62
222. C. DeCook A. Hirsh Chem. Senses 2000 25 659
223. B. W. Jafek M. R. Linschoten B. W. Murrow Am. J. Rhinol. 2004 18 3 137 141
224. http://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm166931.htm
225. C. A. Duncan-Lewis R. L. Lukman R. K. Banks Comp. Med. 2011 61 361 365
226. A. H. Moberly L. A. Czarnecki J. Pottackal T. Rubinstein D. J. Turkel M. D. Kass J. P. McGann Neurotoxicology 2012 33 5 996 1004
227. L. A. Czarnecki A. H. Moberly T. Rubinstein D. J. Turkel J. Pottackal J. P. McGann Neurotoxicology 2011 32 4 441 449
228. O. R. B. Thomas N. C. Barbee K. L. Hassell S. E. Swearer Environ. Toxicol. Chem. 2016 35 9 2209 2214
229. M. Lazzari S. Bettini L. Milani M. G. Maurizii V. Franceschini Aquat. Toxicol. 2017 183 54 62
230. L. Wang H. M. Espinoza E. P. Gallagher Chemosphere 2013 93 2639 2643
231. W. W. Green R. S. Mirza C. M. Wood G. G. Pyle Environ. Sci. Technol. 2010 44 1431 1437
232. W. A. Dew C. M. Wood G. G. Pyle Environ. Sci. Technol. 2012 46 9019 9026
233. K. B. Tierneya D. H. Baldwin T. J. Hara P. S. Ross N. L. Scholz C. J. Kennedy Aquat. Toxicol. 2010 96 2 26
234. T. Sovova D. Boyle K. A. Sloman C. Vanegas Perez R. D. Handy Aquat. Toxicol. 2014 152 195 204
235. T. C. MacDonald N. J. Sylvain A. K. James I. J. Pickering P. H. Krone G. N. George Metallomics 2016 8 514 517
236. C. R. Williams J. W. MacDonald T. K. Bammler M. H. Paulsen C. D. Simpson E. P. Gallagher Toxicol. Sci. 2016 154 2 267 277
237. O. J. Osborne K. Mukaigasa H. Nakajima B. Stolpe I. Romer U. Philips I. Lynch S. Mourabit S. Hirose J. R. Lead M. Kobayashi T. Kudoh C. R. Tyler Nanotoxicology 2016 10 1276 1286
238. K. Bilberg K. B. D. Ving K. Beedholm E. Baatrup Aquat. Toxicol. 2011 104 145 152
239. N. A. Rakow K. S. Suslick Nature 2000 406 710 714
240. M. Markina N. Stozhko V. Krylov M. Vidervich K. Brainina Talanta 2017 165 563 589