Synthetic fluorescent probes for studying copper in biological systems

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 13, 2015, Pages 4400-4414

  Cotruvo, Joseph A ^a   Aron, Allegra T ^a   Ramos Torres, Karla M ^a   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; FLUORESCENT DYE;

ANIMAL; CELL LINE; CHEMISTRY; GENETIC PROCEDURES; HUMAN; METABOLISM; MOUSE;

ANIMALS; BIOSENSING TECHNIQUES; CELL LINE; COPPER; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICE;

EID: 84931864653     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00346b     Document Type: Article

References (147)

1. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
2. R. R. Crichton J. L. Pierre BioMetals 2001 14 99 112
3. P. G. Ridge Y. Zhang V. N. Gladyshev PLoS One 2008 3 e1378
4. A. K. Boal A. C. Rosenzweig Chem. Rev. 2009 109 4760 4779
5. S. Ferguson-Miller G. T. Babcock Chem. Rev. 1996 96 2889 2908
6. S. Ishida P. Andreux C. Poitry-Yamate J. Auwerx D. Hanahan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 19507 19512
7. A. Ghosh P. P. Trivedi S. A. Timbalia A. T. Griffin J. J. Rahn S. S. Chan V. M. Gohil Hum. Mol. Genet. 2014 23 3596 3606
8. N. E. Hellman J. D. Gitlin Annu. Rev. Nutr. 2002 22 439 458
9. C. Olivares F. Solano Pigm. Cell Melanoma Res. 2009 22 750 760
10. J. M. McCord I. Fridovich J. Biol. Chem. 1969 244 6049 6055
11. P. J. Hart M. M. Balbirnie N. L. Ogihara A. M. Nersissian M. S. Weiss J. S. Valentine D. Eisenberg Biochemistry 1999 38 2167 2178
12. B. R. Roberts J. A. Tainer E. D. Getzoff D. A. Malencik S. R. Anderson V. C. Bomben K. R. Meyers P. A. Karplus J. S. Beckman J. Mol. Biol. 2007 373 877 890
13. A. R. Reddi V. C. Culotta Cell 2013 152 224 235
14. I. Fridovich Annu. Rev. Biochem. 1995 64 97 112
15. N. Herranz N. Dave A. Millanes-Romero L. Morey V. M. Diaz V. Lorenz-Fonfria R. Gutierrez-Gallego C. Jeronimo L. Di Croce A. G. de Herreros S. Peiro Mol. Cell 2012 46 369 376
16. H. C. Dawkes S. E. V. Phillips Curr. Opin. Struct. Biol. 2001 11 666 673
17. J. P. Klinman Biochim. Biophys. Acta 2003 1637 131 137
18. C. Vulpe B. Levinson S. Whitney S. Packman J. Gitschier Nat. Genet. 1993 3 7 13
19. S. G. Kaler Nat. Rev. Neurol. 2011 7 15 29
20. S. La Fontaine J. F. Mercer Arch. Biochem. Biophys. 2007 463 149 167
21. S. Lutsenko Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1233 1238
22. D. Huster M. Hoppert S. Lutsenko J. Zinke C. Lehmann J. Mossner F. Berr K. Caca Gastroenterology 2003 124 335 345
23. D. Huster Ann. N. Y. Acad. Sci. 2014 1314 37 44
24. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
25. S. Ayton P. Lei A. I. Bush Free Radical Biol. Med. 2013 62 76 89
26. K. J. Barnham C. L. Masters A. I. Bush Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 205 214
27. M. G. Savelieff S. Lee Y. Liu M. H. Lim ACS Chem. Biol. 2013 8 856 865
28. K. E. Matlack D. F. Tardiff P. Narayan S. Hamamichi K. A. Caldwell G. A. Caldwell S. Lindquist Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 4013 4018
29. W. I. Vonk V. Kakkar P. Bartuzi D. Jaarsma R. Berger M. H. Hofker L. W. Klomp C. Wijmenga H. H. Kampinga B. van de Sluis PLoS One 2014 9 e92408
30. P. Davies P. C. McHugh V. J. Hammond F. Marken D. R. Brown Biochemistry 2011 50 10781 10791
31. A. J. McDonald J. P. Dibble E. G. Evans G. L. Millhauser J. Biol. Chem. 2014 289 803 813
32. G. Xiao Q. Fan X. Wang B. Zhou Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 14995 15000
33. L. J. Hayward J. A. Rodriguez J. W. Kim A. Tiwari J. J. Goto D. E. Cabelli J. S. Valentine R. H. J. Brown J. Biol. Chem. 2002 277 15923 15931
34. J. L. Burkhead and S. Lutsenko, in Lipid Metabolism, ed., R. V. Baez, InTech, 2013 10.5772/51819
35. D. Huster T. D. Purnat J. L. Burkhead M. Ralle O. Fiehn F. Stuckert N. E. Olson D. Teupser S. Lutsenko J. Biol. Chem. 2007 282 8343 8355
36. D. Huster S. Lutsenko Mol. BioSyst. 2007 3 816 824
37. T. E. Engle J. Anim. Sci. 2011 89 591 596
38. T. S. Nielsen N. Jessen J. O. Jorgensen N. Moller S. Lund J. Mol. Endocrinol. 2014 52 R199 R222
39. M. L. Turski D. C. Brady H. J. Kim B. E. Kim Y. Nose C. M. Counter D. R. Winge D. J. Thiele Mol. Cell. Biol. 2012 32 1284 1295
40. D. C. Brady M. S. Crowe M. L. Turski G. A. Hobbs X. Yao A. Chaikuad S. Knapp K. Xiao S. L. Campbell D. J. Thiele C. M. Counter Nature 2014 509 492 496
41. S. C. Dodani D. W. Domaille C. I. Nam E. W. Miller L. A. Finney S. Vogt C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 5980 5985
42. D. E. Hartter A. Barnea Synapse 1988 2 412 415
43. S. C. Dodani A. Firl J. Chan C. I. Nam A. T. Aron C. S. Onak K. M. Ramos-Torres J. Paek C. M. Webster M. B. Feller C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 16280 16285
44. L. Yang R. McRae M. M. Henary R. Patel B. Lai S. Vogt C. J. Fahrni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11179 11184
45. R. P. Patel J. McAndrew H. Sellak C. R. White H. Jo B. A. Freeman V. M. Darley-Usmar Biochim. Biophys. Acta 1999 1411 385 400
46. B. Halliwell J. M. C. Gutteridge Biochem. J. 1984 219 1 14
47. C. E. Outten T. V. O'Halloran Science 2001 292 2488 2492
48. J. Lee M. J. Petris D. J. Thiele J. Biol. Chem. 2002 277 40253 40259
49. I. Hamza J. Prohaska J. D. Gitlin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1215 1220
50. R. McRae B. Lai C. J. Fahrni J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 99 105
51. S. Vogt M. Ralle Anal. Bioanal. Chem. 2013 405 1809 1820
52. M. D. de Jonge S. Vogt Curr. Opin. Struct. Biol. 2010 20 606 614
53. L. Finney S. Mandava L. Ursos W. Zhang D. Rodi S. Vogt D. Legnini J. Maser F. Ikpatt O. I. Olopade D. Glesne Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2247 2252
54. R. McRae B. Lai C. J. Fahrni Metallomics 2013 5 52 61
55. D. Bourassa S. C. Gleber S. Vogt H. Yi F. Will H. Richter C. H. Shin C. J. Fahrni Metallomics 2014 6 1648 1655
56. L. Finney Y. Chishti T. Khare C. Giometti A. Levina P. A. Lay S. Vogt ACS Chem. Biol. 2010 5 577 587
57. A. Hong-Hermesdorf M. Miethke S. D. Gallaher J. Kropat S. C. Dodani J. Chan D. Barupala D. W. Domaille D. I. Shirasaki J. A. Loo P. K. Weber J. Pett-Ridge T. L. Stemmler C. J. Chang S. S. Merchant Nat. Chem. Biol. 2014 10 1034 1042
58. J. S. Becker A. Matusch B. Wu Anal. Chim. Acta 2014 835 1 18
59. A. C. Rosenzweig T. V. O'Halloran Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 140 147
60. N. J. Robinson D. R. Winge Annu. Rev. Biochem. 2010 79 537 562
61. S. Lutsenko Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 211 217
62. S. Tottey K. J. Waldron S. J. Firbank B. Reale C. Bessant K. Sato T. R. Cheek J. Gray M. J. Banfield C. Dennison N. J. Robinson Nature 2008 455 1138 1142
63. C. E. Blaby-Haas S. S. Merchant J. Biol. Chem. 2014 289 28129 28136
64. L. Banci I. Bertini S. Ciofi-Baffoni T. Kozyreva K. Zovo P. Palumaa Nature 2010 465 645 648
65. Z. Xiao J. Brose S. Schimo S. M. Ackland S. La Fontaine A. G. Wedd J. Biol. Chem. 2011 286 11047 11055
66. Z. Xiao L. Gottschlich R. van der Meulen S. R. Udagedara A. G. Wedd Metallomics 2013 5 501 513
67. Y. Furukawa A. S. Torres T. V. O'Halloran EMBO J. 2004 23 2872 2881
68. J. Finney H. J. Moon T. Ronnebaum M. Lantz M. Mure Arch. Biochem. Biophys. 2014 546 19 32
69. A. Meister, in The Liver: Biology and Pathobiology: Second Edition, ed., I. M. Aria, H. Popper, D. Schachter, and, D. A. Shafritz, Raven Press, New York, 1988
70. A. Corazza I. Harvey P. J. Sadler Eur. J. Biochem. 1996 136 697 705
71. A. Krezel W. Lesniak M. Jezowska-Bojczuk P. Mlynarz J. Brasun H. Kozlowski W. Bal J. Inorg. Biochem. 2001 84 77 88
72. S. Puig J. Lee M. Lau D. J. Thiele J. Biol. Chem. 2002 277 26021 26030
73. J. T. Rubino P. Riggs-Gelasco K. J. Franz J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 1033 1049
74. C. R. Pope A. G. Flores J. H. Kaplan V. M. Unger Curr. Top. Membr. 2012 69 97 112
75. A. V. Davis T. V. O'Halloran Nat. Chem. Biol. 2008 4 148 151
76. H. Ohrvik Y. Nose L. K. Wood B. E. Kim S. C. Gleber M. Ralle D. J. Thiele Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E4279 E4288
77. S. Lutsenko N. L. Barnes M. Y. Bartee O. Y. Dmitriev Physiol. Rev. 2007 87 1011 1046
78. L. B. Banci I. V. Calderone N. Della-Malva I. C. Felli S. Neri A. Pavelkova A. Rosato Biochem. J. 2009 422 37 42
79. E. V. Polishchuk M. Concilli S. Iacobacci G. Chesi N. Pastore P. Piccolo S. Paladino D. Baldantoni S. C. van Ijzendoorn J. Chan C. J. Chang A. Amoresano F. Pane P. Pucci A. Tarallo G. Parenti N. Brunetti-Pierri C. Settembre A. Ballabio R. S. Polishchuk Dev. Cell 2014 29 686 700
80. D. E. K. Sutherland M. J. Stillman Metallomics 2011 3 444 463
81. S. C. Leary P. A. Cobine B. A. Kaufman G. H. Guercin A. Mattman J. Palaty G. Lockitch D. R. Winge P. Rustin R. Horvath E. A Shoubridge Cell Metab. 2007 5 9 20
82. S. C. Leary P. A. Cobine T. Nishimura R. M. Verdijk R. de Krijger R. de Coo M. A. Tarnopolsky D. R. Winge E. A. Shoubridge Mol. Biol. Cell 2013 24 683 691
83. A. Ghosh P. P. Trivedi S. A. Timbalia A. T. Griffin J. J. Rahn S. S. Chan V. M. Gohil Hum. Mol. Genet. 2014 23 3596 3606
84. P. A. Cobine L. D. Ojeda K. M. Rigby D. R. Winge J. Biol. Chem. 2004 279 14447 14455
85. P. A. Cobine F. Pierrel M. L. Bestwick D. R. Winge J. Biol. Chem. 2006 281 36552 36559
86. E. B. Maryon S. A. Molloy J. H. Kaplan Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2013 304 C768 C779
87. R. L. McNaughton A. R. Reddi M. H. S. Clement A. Sharma K. Barnese L. Rosenfeld E. B. Gralla J. S. Valentine V. C. Culotta B. M. Hoffman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 15335 15339
88. D. W. Domaille E. L. Que C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2008 4 168 175
89. V. A. Rapisarda S. I. Volentini R. N. Farias E. M. Massa Anal. Biochem. 2002 307 105 109
90. R. Y. Tsien Biochemistry 1980 19 2396 2404
91. C. J. Chang S. J. Lippard Met. Ions Life Sci. 2006 1 321 370
92. E. M. Nolan S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2009 42 193 203
93. M. D. Pluth E. Tomat S. J. Lippard Annu. Rev. Biochem. 2011 80 333 355
94. C. J. Frederickson E. J. Kasarskis D. Ringo R. E. J. Frederickson J. Neurosci. Methods 1987 20 91 103
95. P. D. Zalewski I. J. Forbes W. H. Betts Biochem. J. 1993 296 403 408
96. G. Grynkiewicz M. Poenie R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1985 250 3440 3450
97. A. P. de Silva T. S. Moody G. D. Wright Analyst 2009 134 2385 2393
98. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
99. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302 308
100. H. Kojima N. Nakatsubo K. Kikuchi S. Kawahara Y. Kirino H. Nagoshi Y. Hirata T. Nagano Anal. Chem. 1998 70 2446 2453
101. K. Tanaka T. Miura N. Umezawa Y. Urano K. Kikuchi T. Higuchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2530 2536
102. Y. Urano M. Kamiya K. Kanda T. Ueno K. Hirose T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4888 4894
103. A. Weller Pure Appl. Chem. 1968 16 115 124
104. D. Rehm A. Weller Isr. J. Chem. 1970 8 259 271
105. N. Boens V. Leen W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1130 1172
106. T. Ueno Y. Urano K. Setsukinai H. Takakusa H. Kojima K. Kikuchi K. Ohkubo S. Fukuzumi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14079 14085
107. C. J. Fahrni L. Yang D. G. VanDerveer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3799 3812
108. A. F. Chaudhry M. Verma M. T. Morgan M. M. Henary N. Siegel J. M. Hales J. W. Perry C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2010 132 737 747
109. T. Ueno Y. Urano K. Setsukinai H. Takakusa H. Kojima K. Kikuchi K. Ohkubo S. Fukuzumi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14079 14085
110. M. T. Morgan P. Bagchi C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15906 15909
111. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10 11
112. S. C. Dodani S. C. Leary P. A. Cobine D. R. Winge C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8606 8616
113. C. S. Lim J. H. Han C. W. Kim M. Y. Kang D. W. Kang B. R. Cho Chem. Commun. 2011 47 7146 7148
114. T. Hirayama G. C. Van de Bittner L. W. Gray S. Lutsenko C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 2228 2233
115. X. Cao W. Lin W. Wan Chem. Commun. 2012 48 6247 6249
116. M. Taki S. Iyoshi A. Ojida I. Hamachi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5938 5939
117. M. M. Bernardo M. J. Heeg R. R. Schroeder L. A. Ochrymowycz D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1992 31 191 198
118. A. F. Chaudhry S. Mandal K. Hardcastle C. J. Fahrni Chem. Sci. 2011 2 1016 1024
119. C. J. Fahrni Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 656 662
120. E. W. Miller L. Zeng D. W. Domaille C. J. Chang Nat. Protoc. 2006 1 824 827
121. K. A. Price J. L. Hickey Z. Xiao A. G. Wedd S. A. James J. R. Liddell P. J. Crouch A. R. White P. S. Donnelly Chem. Sci. 2012 3 2748 2759
122. C. Espirito Santo E. W. Lam C. G. Elowsky D. Quaranta D. W. Domaille C. J. Chang G. Grass Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 794 802
123. D. Quaranta T. Krans C. Espirito Santo C. G. Elowsky D. W. Domaille C. J. Chang G. Grass Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 416 426
124. K. D. Cusick S. C. Minkin S. C. Dodani C. J. Chang S. W. Wilhelm G. S. Sayler Environ. Sci. Technol. 2012 46 2959 2966
125. J. Beaudoin R. Ioannoni L. López-Maury J. Bähler S. Ait-Mohand B. Guérin S. C. Dodani C. J. Chang S. Labbé J. Biol. Chem. 2011 286 34356 34372
126. M. Bernal D. Casero V. Singh G. T. Wilson A. Grande H. Yang S. C. Dodani M. Pellegrini P. Huijser E. L. Connolly S. S. Merchant U. Kramer Plant Cell 2012 24 738 761
127. Y. Gabe T. Ueno Y. Urano H. Kojima T. Nagano Anal. Bioanal. Chem. 2006 386 621 626
128. C. P. Huang M. Fofana J. Chan C. J. Chang S. B. Howell Metallomics 2014 6 654 661
129. X. Ding H. Xie Y. J. Kang J. Nutr. Biochem. 2011 22 301 310
130. R. A. J. Smith C. M. Porteous A. M. Gane M. P. Murphy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5407 5412
131. D. W. Domaille L. Zeng C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1194 1195
132. E. Sasaki H. Kojima H. Nishimatsu Y. Urano K. Kikuchi Y. Hirata T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3684 3685
133. S. A. Hilderbrand R. Weissleder Chem. Commun. 2007 2747 2749
134. R. Y. Tsien Nature 1981 290 527 528
135. G. J. Brewer Metallomics 2009 1 199 206
136. D. Huster M. J. Finegold C. T. Morgan J. L. Burkhead R. Nixon S. M. Vanderwerf C. T. Gilliam S. Lutsenko Am. J. Pathol. 2006 168 423 434
137. J. E. Whitaker R. P. Haugland D. Ryan P. C. Hewitt R. P. Haugland F. G. Prendergast Anal. Biochem. 1992 207 267 279
138. M. L. Schlief A. M. Craig J. D. Gitlin J. Neurosci. 2005 25 239 246
139. J. Chan S. C. Dodani C. J. Chang Nat. Chem. 2012 4 973 984
140. M. Taki K. Akaoka K. Mitsui Y. Yamamoto Org. Biomol. Chem. 2014 12 4999 5005
141. H. Y. Au-Yeung E. J. New C. J. Chang Chem. Commun. 2012 48 5268 5270
142. H. Y. Au-Yeung J. Chan T. Chantarojsiri C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15165 15173
143. S. V. Wegner H. Arslan M. Sunbul J. Yin C. He J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2567 2569
144. J. Liu J. Karpus S. V. Wegner P. R. Chen C. He J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3144 3149
145. M. S. Koay B. M. Janssen M. Merkx Dalton Trans. 2013 42 3230 3232
146. S. V. Wegner F. Sun N. Hernandez C. He Chem. Commun. 2011 47 2571 2573
147. D. Y. Zhang M. Azrad W. Demark-Wahnefried C. J. Frederickson S. J. Lippard R. J. Radford ACS Chem. Biol. 2015 10.1021/cb500617c