The emergence of sulfoxides as efficient ligands in transition metal catalysis

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 11, 2015, Pages 3834-3860

  Sipos, Gellért ^a   Drinkel, Emma E ^a   Dorta, Reto ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930368290     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00524d     Document Type: Review

References (341)

1. G. Solladié Synthesis 1981 185
2. B. Delouvrié L. Fensterbank F. Nájera M. Malacria Eur. J. Org. Chem. 2002 3507
3. C. H. Senanayake D. Krishnamurthy Z.-H. Lu Z. Han I. Gallou Aldrichimica Acta 2005 38 93
4. H. Pellisier Tetrahedron 2006 62 5559
5. M. C. Carreno G. Hernández-Torres M. Ribagorda A. Urbano Chem. Commun. 2009 6129
6. R. Thomas C. B. Shoemaker K. Eriks Acta Crystallogr. 1966 21 12
7. H. Gilman J. Robinson N. J. Beaber J. Am. Chem. Soc. 1926 48 2715
8. I. Fernandez N. Khiar Chem. Rev. 2003 103 3651
9. E. Wojaczyńska J. Wojaczyński Chem. Rev. 2010 110 4303
10. K. K. Andersen Tetrahedron Lett. 1962 3 93
11. K. K. Andersen W. Gaffield N. E. Papanikolaou J. W. Foley R. I. Perkins J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5637
12. P. W. B. Harrison J. Kenyon H. Phillips J. Chem. Soc. 1926 2079
13. A. Maccioni F. Montanari M. Secci M. Tramontini Tetrahedron Lett. 1961 2 607
14. P. Pitchen E. Dunach M. N. Deshmukh H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8188
15. S. H. Zhao O. Samuel H. B. Kagan Tetrahedron 1987 43 5135
16. F. Di Furia G. Modena R. Seraglia Synthesis 1984 325
17. J. Legros J. R. Dehli C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2005 347 19
18. G. Solladié J. Hutt A. Girardin Synthesis 1987 173
19. F. Rebiere O. Samuel L. Ricard H. B. Kagan J. Org. Chem. 1991 56 5991
20. I. Fernandez N. Khiar J. M. Llera F. Alcudia J. Org. Chem. 1992 57 6789
21. D. R. Rayner A. J. Gordon K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4854
22. E. G. Miller D. R. Rayner H. T. Thomas K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4861
23. P. Bickart F. W. Carson J. Jacobus E. G. Miller K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4869
24. C. A. Kingsbury D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1810
25. V. Y. Kukushkin Coord. Chem. Rev. 1995 139 375
26. M. Calligaris O. Carugo Coord. Chem. Rev. 1996 153 83
27. M. Calligaris Croat. Chem. Acta 2000 72 147
28. M. Calligaris Coord. Chem. Rev. 2004 248 351
29. J. C. Bayón C. Claver A. M. Masdeu-Bultó Coord. Chem. Rev. 1999 193-195 73
30. B. Ferber H. Kagan Adv. Synth. Catal. 2007 349 493
31. M. Mellah A. Voituriez E. Schulz Chem. Rev. 2007 107 5133
32. H. Pellisier Tetrahedron 2007 63 1297
33. F. L. Lam F. Y. Kwong A. S. C. Chan Chem. Commun. 2010 46 4649
34. X. Feng H. Du Asian J. Org. Chem. 2012 1 204
35. R. Luo J. Liao J. Zhang Chin. J. Org. Chem. 2013 33 2298
36. Y. Li M.-H. Xu Chem. Commun. 2014 50 3771
37. X. Feng L. Changgong C. Jie W. Boshun Chin. J. Org. Chem. 2014 34 267
38. A standardised representation of sulfoxides and their metal complexes has still not emerged. In this review, we will be presenting the tetrahedral nature of the sulfinyl unit whenever it is relevant, normally drawing a single bond between the sulfur and oxygen atoms, representing the lone electron pair at sulfur or the sulfur-metal bond. For clarity, we will omit the formal charges on the sulfinyl group
39. A. R. Davies F. W. B. Einstein N. P. Farrell B. R. James R. S. McMillan Inorg. Chem. 1978 17 1965
40. M. Calligaris P. Faleschini F. Todone E. Alessio S. Geremia J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 1653
41. A. Immirzi A. Musco Inorg. Chim. Acta 1977 25 L41
42. C. A. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2956
43. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313
44. E. Alessio M. Bolle B. Milani G. Mestroni P. Faleschini S. Geremia M. Calligaris Inorg. Chem. 1995 34 4716
45. E. Alessio B. Milani M. Bolle G. Mestroni P. Faleschini F. Todone S. Geremia M. Calligaris Inorg. Chem. 1995 34 4722
46. B. Serli E. Zagrando E. Iengo G. Mestroni L. Yellowlees E. Alessio Inorg. Chem. 2002 41 4033
47. B. Serli E. Zagrando E. Iengo G. Mestroni E. Alessio Inorg. Chim. Acta 2002 339 265
48. E. Alessio B. Serli E. Zangrando M. Calligaris N. S. Panina Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3160
49. I. Lindqvist P. Einarsson Acta Chem. Scand. 1959 13 420
50. F. A. Cotton R. Francis J. Am. Chem. Soc. 1960 82 2986
51. J. A. Davies Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1981 24 11
52. E. Alessio Chem. Rev. 2004 104 4203
53. M. McPartlin R. Mason J. Chem. Soc. A 1970 2206
54. Y. M. Y. Haddad H. B. Henbest J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 592
55. Y. M. Y. Haddad H. B. Henbest J. Husbands T. R. B. Mitchell J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 596
56. J. M. O'Connor K. D. Bunker A. L. Rheingold L. Zakharov J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4180
57. T. Schaub M. Backes U. Radius Chem. Commun. 2007 2037
58. E. Lee D. V. Yandulov J. Organomet. Chem. 2011 696 4095
59. B. R. James E. Ochiai G. I. Rempel Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971 7 781
60. I. P. Evans A. Spencer G. Wilkinson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 204
61. A. Mercer J. Trotter J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975 2480
62. E. Alessio G. Mestroni G. Nardin W. M. Attia M. Calligaris G. Sava S. Zorzet Inorg. Chem. 1988 27 4099
63. J. S. Jaswal S. J. Rettig B. R. James Can. J. Chem. 1990 68 1808
64. R. S. McMillan A. Mercer B. R. James J. Trotter J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975 1006
65. E. Alessio G. Balducci M. Calligaris G. Costa W. M. Attia G. Mestroni Inorg. Chem. 1991 30 609
66. T. Tanase T. Aiko Y. Yamamoto Chem. Commun. 1996 2341
67. S. Geremia S. Mestroni M. Calligaris E. Alessio J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 2447
68. R. Dorta H. Rozenberg L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2002 124 188
69. R. Dorta H. Rozenberg D. Milstein Chem. Commun. 2002 710
70. R. Dorta H. Rozenberg L. J. W. Shimon D. Milstein Chem. - Eur. J. 2003 9 5237
71. A. Abbasi M. Y. Skripkin L. Eriksson N. Torapava Dalton Trans. 2011 40 1111
72. W. Kitching C. J. Moore D. Doddrell Inorg. Chem. 1970 9 541
73. J. H. Price A. N. Williamson R. F. Schramm B. B. Wayland Inorg. Chem. 1972 11 1280
74. R. Melanson F. Rochon Can. J. Chem. 1975 53 2371
75. M. J. Bennett F. A. Cotton D. L. Weaver R. J. Williams W. H. Watson Acta Crystallogr. 1967 23 788
76. B. F. G. Johnson J. Puga P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981 37 953
77. L. I. Elding A. Oskarsson Inorg. Chim. Acta 1987 130 209
78. R. D. Willett K. Chang Inorg. Chim. Acta 1970 4 447
79. R. D. Willett F. H. Jardine S. A. Roberts Inorg. Chim. Acta 1977 25 97
80. A. J. Blake R. S. Grimditch S. Parsons M. Schröder Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 514
81. P. Chandrasekaran J. T. Mague M. S. Balakrishna Inorg. Chem. 2006 45 6678
82. A. Vakulka E. Goreshnik Cent. Eur. J. Chem. 2013 11 1001
83. S. Mishra E. Jeanneau G. Ledoux S. Daniele Inorg. Chem. 2014 53 11721
84. O. Hinsberg J. Prakt. Chem. 1912 85 337
85. E. Fromm H. Benzinger F. Schäfer Liebigs Ann. Chem. 1912 394 325
86. E. V. Bell G. M. Bennett J. Chem. Soc. 1927 1798
87. E. V. Bell G. M. Bennett J. Chem. Soc. 1928 3190
88. F. Gasparrini M. Giovannoli D. Misiti G. Natile G. Palmieri Tetrahedron 1984 40 165
89. J. L. Greene Jr. P. B. Shevlin J. Chem. Soc. D 1971 1092
90. T. Svinning F. Mo T. Bruun Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 759
91. N. Kuneida J. Nokami M. Kinoshita Chem. Lett. 1973 871
92. N. Kuneida J. Nokami M. Kinoshita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 256
93. C. A. Maryanof B. E. Maryanof R. Tang K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5839
94. S. K. Madan C. M. Hull L. J. Herman Inorg. Chem. 1968 7 491
95. L. Cattalini G. Michelon G. Marangoni G. Pelizzi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 96
96. D. R. Evans M. Huang W. M. Seganish J. C. Fettinger T. L. Williams Inorg. Chem. Commun. 2003 6 462
97. T. Schaub Y. Diskin-Poser U. Radius D. Milstein Inorg. Chem. 2008 47 6502
98. R. M. Mallorquin S. Chelli F. Brebion L. Fensterbank J.-P. Goddard M. Malacria Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1695
99. N. Khiar I. Fernandez F. Alcudia Tetrahedron Lett. 1993 34 123
100. V. K. Aggarwal J. Drabowicz R. S. Grainger Z. Gültekin M. Lightowler P. L. Spargo J. Org. Chem. 1995 60 4962
101. C. Pettinari M. Pellei G. Cavicchio M. Crucianelli W. Panzeri M. Colapietro A. Cassetta Organometallics 1999 18 555
102. D. Madec F. Mingoia C. Macovei G. Maitro G. Giambastiani G. Poli Eur. J. Org. Chem. 2005 552
103. R. Tokunoh M. Sodeoka K. Aoe M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1995 36 8035
104. E. E. Drinkel L. Wu A. Linden R. Dorta Organometallics 2014 33 627
105. D. R. Evans M. Huang W. M. Seganish J. C. Fettinger T. L. Williams Organometallics 2002 21 893
106. D. M. Grove G. van Koten H. J. C. Ubbels A. L. Spek J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4285
107. T. Schaub U. Radius Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 2008 27 1892
108. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588
109. D. L. M. Suess J. C. Peters Organometallics 2012 31 5213
110. N. W. Alcock J. M. Brown P. L. Evans J. Organomet. Chem. 1988 356 233
111. R. W. Baker H. Radzey N. T. Lucas P. Turner Organometallics 2012 31 5622
112. S. Y. M. Chooi S. Y. Siah P.-H. Leung K. F. Mok Inorg. Chem. 1993 32 4812
113. S. Y. M. Chooi J. D. Ranford P.-H. Leung K. F. Mok Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1805
114. A. J. Souers T. D. Owens A. G. Oliver F. J. Hollander J. A. Ellman Inorg. Chem. 2001 40 5299
115. F. Tato A. García-Domínguez D. J. Cárdenas Organometallics 2014 32 7487
116. K.-H. Yu C.-C. Wang I.-H. Chang Y.-H. Liu Y. Wang C. J. Elsevier S.-T. Liu J.-T. Chen Chem. - Asian J. 2014 9 3498
117. B. M. Trost M. Rao A. P. Dieskau J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18697
118. T. Achard J. Benet-Buchholz E. C. Escudero-Adán A. Riera X. Verdaguer Organometallics 2011 30 3119
119. N. Iki Y. Yamane N. Morohashi T. Kajiwara T. Ito S. Miyano Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1132
120. A. Lowe R. Mattes K. Wasielewski Z. Anorg. Allg. Chem. 1993 619 905
121. J. Solà M. Revés A. Riera X. Verdaguer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5020
122. C. Ferrer A. Riera X. Verdaguer Organometallics 2009 28 4571
123. S. Brun M. Parera A. Pla-Quintana A. Roglans T. León T. Achard J. Solà X. Verdaguer A. Riera Tetrahedron 2010 66 9032
124. S. Doran T. Achard A. Riera X. Verdaguer J. Organomet. Chem. 2012 717 135
125. M. Revés A. Riera X. Verdaguer Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4446
126. T. Achard J. Benet-Buchholz A. Riera X. Verdaguer Organometallics 2009 28 480
127. J. Solà A. Riera X. Verdaguer J. Organomet. Chem. 2010 695 2377
128. Y. M. Y. Haddad H. B. Henbest J. Husbands T. R. B. Mitchell Proc. Chem. Soc. 1964 361
129. J. Trocha-Grimshaw H. B. Henbest Chem. Commun. 1967 544
130. M. Gullotti R. Ugo S. Colonna J. Chem. Soc. C 1971 2652
131. M. McPartlin R. Mason J. Chem. Soc. A 1970 2206
132. B. R. James R. H. Morris J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 929
133. D. P. Riley Inorg. Chem. 1983 22 1965
134. R. S. Srivastava B. Milani E. Alessio G. Mestoni Inorg. Chim. Acta 1992 191 15
135. H. Grennberg A. Gogoll J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 1991 56 5808
136. R. A. T. M. van Benthem H. Hiemstra W. N. Speckamp J. Org. Chem. 1992 57 6083
137. R. A. T. M. van Benthem H. Hiemstra J. J. Michels W. N. Speckamp J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 357
138. M. Rönn J.-E. Bäckvall P. G. Andersson Tetrahedron Lett. 1995 36 7749
139. M. Rönn P. G. Andersson J.-E. Bäckvall Acta Chem. Scand. 1997 51 773
140. R. C. Larock T. R. Hightower J. Org. Chem. 1993 58 5298
141. R. C. Larock T. R. Hightower L. A. Hasvold K. P. Peterson J. Org. Chem. 1996 61 3584
142. R. C. Larock T. R. Hightower G. A. Kraus P. Hahn D. Zheng Tetrahedron Lett. 1995 36 2423
143. R. A. T. M. van Benthem H. Hiemstra P. W. N. M. van Leeuwen J. W. Geus W. N. Speckamp Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 457
144. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766
145. B. A. Steinhoff S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4348
146. R. I. McDonald S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5529
147. Z. Lu S. S. Stahl Org. Lett. 2012 14 1234
148. J. E. Redford R. I. McDonald M. L. Rigsby J. D. Wiensch S. S. Stahl Org. Lett. 2012 14 1242
149. M. A. Bigi M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7831
150. Y.-F. Wang Y.-R. Gao S. Mao Y.-L. Zhang D.-D. Guo Z.-L. Yan S.-H. Guo Y.-Q. Wang Org. Lett. 2014 16 1610
151. T. Diao T. J. Wadzinski S. S. Stahl Chem. Sci. 2012 3 887
152. A. V. Malkov D. S. Lee M. Barłóg M. R. J. Elsegood P. Kočovský Chem. - Eur. J. 2014 20 4901
153. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209
154. T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14566
155. T. Diao P. White I. Guzei S. S. Stahl Inorg. Chem. 2012 51 11898
156. D. Pun T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2014 135 8213
157. T. Diao D. Pun S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2014 135 8205
158. A. G. Myers D. Tanaka M. R. Mannion J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11250
159. D. Tanaka A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 433
160. J. S. Dickstein C. A. Mulrooney E. M. O'Brien B. J. Morgan M. C. Kozlowski Org. Lett. 2007 9 2441
161. P. Hu J. Kan W. Su M. Hong Org. Lett. 2009 11 2341
162. J. S. Dickstein J. M. Curto O. Gutierrez C. A. Mulrooney M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2013 78 4744
163. L. Huang J. Qi X. Wu K. Huang H. Jiang Org. Lett. 2013 15 2330
164. D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323
165. S.-L. Zhang Y. Fu R. Shang Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 638
166. H. Ge M. J. Niphakis G. I. Georg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3708
167. Y.-H. Xu J. Lu T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1372
168. X. Zhang S. Fan C.-Y. He X. Wan Q.-Q. Min J. Yang Z.-X. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4506
169. Y. Zhang Z. Li Z.-Q. Liu Org. Lett. 2012 14 226
170. S. E. Walker J. Boehnke P. E. Glen S. Levey L. Patrick J. A. Jordan-Hore A.-L. Lee Org. Lett. 2013 15 1886
171. Y. Izawa C. Zheng S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3672
172. S. K. Alamsetti A. K. A. Persson T. Jiang J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13745
173. Y. Su H. Zhou J. Chen J. Xu X. Wu A. Lin H. Yao Org. Lett. 2014 16 4884
174. M. Barbero S. Cadamuro S. Dughera Eur. J. Org. Chem. 2014 598
175. Y.-H. Xu Q.-C. Zhang T. He F.-F. Meng T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2014 356 1539
176. C. Zhou R. C. Larock J. Org. Chem. 2006 71 3551
177. G. Brasche J. Garcia-Fortanet S. L. Buchwald Org. Lett. 2008 10 2207
178. C.-Y. He S. Fan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12850
179. P. Hu S. Huang J. Xu Z.-J. Shi W. Su Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9926
180. T. W. Lyons K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4455
181. J. Dong Y. Huang X. Qin Y. Cheng J. Hao D. Wan W. Li X. Liu J. You Chem. - Eur. J. 2012 18 6158
182. N. Gigant J.-E. Bäckvall Chem. - Eur. J. 2014 20 5890
183. N. K. Garg D. D. Caspi B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5970
184. W. C. P. Tsang R. H. Munday G. Brasche N. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7603
185. K. Inamoto C. Hasegawa K. Hiroya T. Doi Org. Lett. 2008 10 5147
186. K. Inamoto T. Saito K. Hiroya T. Doi J. Org. Chem. 2010 75 3900
187. Y. Wei I. Deb N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9098
188. D. Xing D. Yang Org. Lett. 2013 15 4370
189. K. Sakthivel K. Srinivasan Org. Biomol. Chem. 2014 12 6440
190. M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346
191. K. J. Fraunhoffer D. A. Bachovchin M. C. White Org. Lett. 2005 7 223
192. D. J. Covell N. A. Vermeulen N. A. Labenz M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8217
193. N. A. Vermeulen J. H. Delcamp M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11323
194. M. S. Chen N. Prabagaran N. A. Labenz M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6970
195. H. A. Malik B. L. H. Taylor J. R. Kerrigan J. E. Grob K. N. Houk J. D. Bois L. G. Hamann A. W. Patterson Chem. Sci. 2014 5 2352
196. K. J. Fraunhoffer N. Prabagaran L. E. Sirois M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9032
197. E. M. Stang M. C. White Nat. Chem. 2009 1 547
198. E. M. Stang M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2094
199. D. J. Covell M. C. White Tetrahedron 2013 69 7771
200. N. R. Gade J. Iqbal Tetrahedron Lett. 2013 54 4225
201. M. Malik G. Witkowski S. Jarosz Org. Lett. 2014 16 3816
202. P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12584
203. S. E. Ammann G. T. Rice M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10834
204. N. Ayyagari J. D. Belani Synlett 2014 2350
205. T. J. Osberger M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11176
206. K. J. Fraunhoffer M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7274
207. S. A. Reed A. R. Mazzotti M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11701
208. X. Qi G. T. Rice M. S. Lall M. S. Plummer M. C. White Tetrahedron 2010 66 4816
209. I. I. Strambeanu M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12032
210. J. H. Delcamp M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15076
211. C. Jiang D. J. Covell A. F. Stepan M. S. Plummer M. C. White Org. Lett. 2012 14 1386
212. J. H. Delcamp A. P. Brucks M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11270
213. J. H. Delcamp P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8460
214. P.-S. Wang H.-C. Lin X.-L. Zhou L.-Z. Gong Org. Lett. 2014 16 3332
215. A. J. Young M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14090
216. S. Lin C.-X. Song G.-X. Cai W.-H. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12901
217. A. J. Young M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6824
218. C. Engelin T. Jensen S. Rodriguez-Rodriguez P. Fristrup ACS Catal. 2013 3 294
219. J. M. Howell W. Liu A. J. Young M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5750
220. E. M. Stang M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14892
221. M.-G. Braun A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12990
222. D. J. Covell M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6448
223. H. Kondo F. Yu J. Yamaguchi G. Liu K. Itami Org. Lett. 2014 16 4212
224. K. Yamaguchi H. Kondo J. Yamaguchi K. Itami Chem. Sci. 2013 4 3753
225. F. Colobert V. Valdivia S. Choppin F. R. Leroux I. Fernández E. Álvarez N. Khiar Org. Lett. 2009 11 5130
226. R. Samanta A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5217
227. T. Wesch A. Berthelot-Bréhier F. R. Leroux F. Colobert Org. Lett. 2013 15 2490
228. B. Wang C. Shen J. Yao H. Yin Y. Zhang Org. Lett. 2014 16 46
229. B. Wang Y. Liu C. Lin Y. Xu Z. Liu Y. Zhang Org. Lett. 2014 16 4574
230. K. Nobushige K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2014 16 1188
231. M. M. Coulter P. K. Dornan V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6932
232. T. Wesch F. R. Leroux F. Colobert Adv. Synth. Catal. 2013 355 2139
233. C. K. Hazra Q. Dherbassy J. Wencel-Delord F. Colobert Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 14091
234. I. A. Abdallaoui D. Semeril P. H. Dixneuf J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182 577
235. A. Szadkowska A. Makal K. Wozniak R. Kadyrov K. Grela Organometallics 2009 28 2693
236. E. Tzur A. Szadkowska A. Ben-Asuly A. Makal I. Goldberg K. Wozniak K. Grela N. G. Lemcoff Chem. - Eur. J. 2010 16 8726
237. K. Zukowska A. Szadkowska B. Trzaskowski A. Pazio L. Paczek K. Wozniak K. Grela Organometallics 2013 32 2192
238. S. A. A. Santana V. P. Carvalho Jr. B. S. Lima-Neto J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 279
239. B. R. James R. S. McMillan K. J. Reimer J. Mol. Catal. 1976 1 439
240. H. B. Kagan T. P. Dang J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6429
241. B. R. James R. S. McMillan Can. J. Chem. 1977 55 3927
242. P. Kvintovics B. R. James B. Heil J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1810
243. D. G. I. Petra P. C. J. Kamer A. L. Spek H. E. Schoemaker P. W. N. M. van Leeuwen J. Org. Chem. 2000 65 3010
244. L. Tang Q. Wang J. Wang Z. Lin X. Wang L. Cun W. Yuan J. Zhu J. Liao J. Deng Tetrahedron Lett. 2012 53 3839
245. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
246. T. D. Owens F. J. Hollander A. G. Oliver J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1539
247. T. D. Owens A. J. Souers J. A. Ellman J. Org. Chem. 2003 68 3
248. K. Watanabe T. Hirasawa K. Hiroi Chem. Pharm. Bull. 2002 50 372
249. M. Ordonez V. Guerrero-de La Rosa V. Labastida J. M. Llera Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2675
250. E. Ichikawa M. Suzuki K. Yabu M. Albert M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11808
251. J. V. Allen J. F. Bower J. M. J. Williams Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1895
252. J. M. J. Williams Synlett 1996 705
253. K. Hiroi Y. Suzuki Heterocycles 1997 46 77
254. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe Y. Hasegawa K. Suzuki Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3797
255. K. Hiroi Y. Suzuki R. Kawagishi Tetrahedron Lett. 1999 40 715
256. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe R. Kawagishi Tetrahedron 2000 56 4701
257. K. Hiroi Y. Suzuki Tetrahedron Lett. 1998 39 6499
258. K. Hiroi I. Izawa T. Takizawa K. Kawai Tetrahedron 2004 60 2155
259. S. Nakamura T. Fukuzumi T. Toru Chirality 2004 16 10
260. J. Chen F. Lang D. Li L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1953
261. L. Du J. Xing Y. Lou L. Jiang L. Li J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4207
262. H.-G. Cheng L.-Q. Lu T. Wang J.-R. Chen W.-J. Xiao Chem. Commun. 2012 48 5596
263. H.-G. Cheng B. Feng L.-Y. Chen W. Guo X.-Y. Yu L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Chem. Commun. 2014 50 2873
264. J. Xing P. Cao J. Liao Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 527
265. L. Du P. Cao J. Liao Acta Chim. Sin. 2013 71 1239
266. B. Feng H.-G. Cheng J.-R. Chen Q.-H. Deng L.-Q. Lu W.-J. Xiao Chem. Commun. 2014 50 9550
267. R. Mariz X. Luan M. Gatti A. Linden R. Dorta J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2172
268. R. Mariz J. Bürgi M. Gatti E. Drinkel X. Luan R. Dorta Chimia 2009 63 508
269. A. Miyashita A. Yasuda H. Takaya K. Toriumi T. Ito T. Souchi R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7933
270. R. Schmid M. Cereghetti B. Heiser P. Schönholzer H.-J. Hansen Helv. Chim. Acta 1988 71 897
271. J. J. Bürgi R. Mariz M. Gatti E. Drinkel X. Luan S. Blumentritt A. Linden R. Dorta Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2768
272. Q.-A. Chen X. Dong M.-W. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Y.-X. Li Org. Lett. 2010 12 1928
273. R. Mariz A. Poater M. Gatti E. Drinkel J. J. Bürgi X. Luan S. Blumentritt A. Linden L. Cavallo R. Dorta Chem. - Eur. J. 2010 16 14335
274. A. Poater F. Ragone R. Mariz R. Dorta L. Cavallo Chem. - Eur. J. 2010 16 14348
275. J. Chen J. Chen F. Lang X. Zhang L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4552
276. Y.-G. Li L. Li M.-Y. Yang H.-L. Qin E. A. B. Kantchev RSC Adv. 2015 5 5250
277. X. Zhang J. Chen F. Han L. Cun J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2011 1443
278. F. Han G. Chen X. Zhang J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2011 2928
279. F. Han J. Chen X. Zhang J. Liu L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Tetrahedron Lett. 2011 52 830
280. P. K. Dornan P. L. Leung V. M. Dong Tetrahedron 2011 67 4378
281. N. Khiar Á. Salvador V. Valdivia A. Chelouan A. Alcudia E. Álvarez I. Fernández J. Org. Chem. 2013 78 6510
282. J. Chen D. Li H. Ma L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Tetrahedron Lett. 2008 49 6921
283. F. Lang D. Li J. Chen J. Chen L. Li L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Adv. Synth. Catal. 2010 352 843
284. G. Chen J. Xing P. Cao J. Liao Tetrahedron 2012 68 5908
285. F. Lang G. Chen L. Li J. Xing F. Han L. Cun J. Liao Chem. - Eur. J. 2011 17 5242
286. J. Xing G. Chen P. Cao J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2012 1230
287. T. Thaler L.-N. Guo A. K. Steib M. Raducan K. Karaghiosoff P. Mayer P. Knochel Org. Lett. 2011 13 3182
288. S.-S. Jin H. Wang M.-H. Xu Chem. Commun. 2011 47 7230
289. T. Hayashi K. Ueyama N. Tokunaga K. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11508
290. C. Fischer C. Defieber T. Suzuki E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1628
291. P. Maire S. Deblon F. Breher J. Geier C. Böhler H. Rüegger H. Schönberg H. Grützmacher Chem. - Eur. J. 2004 10 4198
292. R. Shintani W.-L. Duan T. Nagano A. Okada T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4611
293. C. Defieber M. A. Ariger P. Moriel E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3139
294. E. Piras F. Lang H. Rüegger D. Stein M. Wörle H. Grützmacher Chem. - Eur. J. 2006 12 5849
295. P. Kasák V. B. Arion M. Widhalm Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3084
296. P. Štěpnička I. Císařová Inorg. Chem. 2006 45 8785
297. R. T. Stemmler C. Bolm Synlett 2007 1365
298. G. Mora S. van Zutphen C. Thoumazet X. F. Le Goff L. Ricard H. Grützmacher P. Le Floch Organometallics 2006 25 5528
299. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2000 33 346
300. R. Mariz A. Briceño R. Dorta R. Dorta Organometallics 2008 27 6605
301. E. Drinkel A. Briceño R. Dorta R. Dorta Organometallics 2010 29 2503
302. W.-Y. Qi T.-S. Zhu M.-H. Xu Org. Lett. 2011 13 3410
303. S.-S. Jin H. Wang T.-S. Zhu M.-H. Xu Org. Biomol. Chem. 2012 10 1764
304. N. Khiar A. Salvador A. Chelouan A. Alcudia I. Fernandez Org. Biomol. Chem. 2012 10 2366
305. N. Khiar V. Valdivia A. Salvador A. Chelouan A. Alcudia I. Fernández Adv. Synth. Catal. 2013 355 1303
306. G. Chen J. Gui L. Li J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7681
307. G. Chen J. Gui P. Cao J. Liao Tetrahedron 2012 68 3220
308. X. Feng Y. Wang B. Wei J. Yang H. Du Org. Lett. 2011 13 3300
309. J. P. McMahon J. A. Ellman Org. Lett. 2005 7 5393
310. X. Feng B. Wei J. Yang H. Du Org. Biomol. Chem. 2011 9 5927
311. Y. Wang X. Feng H. Du Org. Lett. 2011 14 4954
312. F. Xue X. Li B. Wan J. Org. Chem. 2011 76 7256
313. F. Xue D. Wang X. Li B. Wan J. Org. Chem. 2012 77 3071
314. F. Xue D. Wang X. Li B. Wan Org. Biomol. Chem. 2013 11 7893
315. Q. Chen C. Chen F. Guo W. Xia Chem. Commun. 2013 49 6433
316. J. Wang M. Wang P. Cao L. Jiang G. Chen J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6673
317. J. Wang B. Wang P. Cao J. Liao Tetrahedron Lett. 2014 55 3450
318. M. C. Carreno J. L. G. Ruano M. C. Maestro L. M. M. Cabrejas Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 727
319. J. Priego O. G. Mancheno S. Cabrera J. C. Carretero Chem. Commun. 2001 2026
320. J. Priego O. G. Mancheno S. Cabrera J. C. Carretero J. Org. Chem. 2002 67 1346
321. R. Malacea J.-C. Daran R. Poli E. Manoury Tetrahedron: Asymmetry 2013 24 612
322. J. Chen D. Li H. Ma L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Tetrahedron Lett. 2008 49 6921
323. L.-Y. Chen J.-R. Chen H.-G. Cheng L.-Q. Lu W.-J. Xiao Eur. J. Org. Chem. 2014 4714
324. X. Feng Y. Nie J. Yang H. Du Org. Lett. 2012 14 624
325. T.-S. Zhu S.-S. Jin M.-H. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 780
326. T.-S. Zhu J.-P. Chen M.-H. Xu Chem. - Eur. J. 2013 19 865
327. T.-S. Zhu M.-H. Xu Chin. J. Chem. 2013 31 321
328. Y. Li D.-X. Zhu M.-H. Xu Chem. Commun. 2013 49 11659
329. D. W. Low G. Pattison M. D. Wieczysty G. H. Churchill H. W. Lam Org. Lett. 2012 14 2548
330. J. Gui G. Chen P. Cao J. Liao Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 554
331. X. Feng Y. Nie L. Zhang J. Yang H. Du Tetrahedron Lett. 2014 55 4581
332. V. Valdivia I. Fernandez N. Khiar Org. Biomol. Chem. 2014 12 1211
333. H. Wang T. Jiang M.-H. Xu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 971
334. H. Wang M.-H. Xu Synthesis 2013 2125
335. H. Wang Y. Li M.-H. Xu Org. Lett. 2014 16 3962
336. J. A. Miller B. A. Gross M. A. Zhuravel W. Jin S. T. Nguyen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3885
337. J. A. Miller W. Jin S. T. Nguyen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2953
338. Z. Liu X. Feng H. Du Org. Lett. 2012 14 3154
339. B. M. Trost M. C. Ryan M. Rao T. Z. Markovic J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17422
340. B. M. Trost A. Breder B. M. O'Keefe M. Rao A. W. Franz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4766
341. T. Jia P. Cao D. Wang Y. Lou J. Liao Chem. - Eur. J. 2015 21 4918