Aromatic C-H coupling with hindered arylboronic acids by Pd/Fe dual catalysts

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3753-3757

  Yamaguchi, Kazuya ^a   Kondo, Hiroki ^a   Yamaguchi, Junichiro ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYST SYSTEM; ENANTIOSELECTIVE; OXIDATIVE COUPLINGS; STYRENE DERIVATIVES;

NITROGEN COMPOUNDS; STYRENE;

CATALYSTS;

EID: 84885605491     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51206a     Document Type: Article

References (74)

1. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens: Chem. Rev. 2007 107: 174
2. F. Kakiuchi, T. Kochi: Synthesis 2008 3013
3. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 9792
4. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 5094
5. P. Thansandote, M. Lautens: Chem.-Eur. J. 2009 15: 5874
6. T. Satoh, M. Miura: Synthesis 2010 3395
7. J. Bouffard, K. Itami: Top. Curr. Chem. 2010 292: 231
8. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 8960
9. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi: Chem. Commun. 2010 46: 677
10. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei: Chem. Rev. 2011 111: 1780
11. Z. Shi, B. Li, X. Wan, J. Cheng, Z. Fang, B. Cao, C. Qin, Y. Wang: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46: 5554
12. Y. Wei, J. Kan, M. Wang, W. Su, M. Hong: Org. Lett. 2009 11: 3346
13. C.-L. Sun, N. Liu, B.-J. Li, D.-G. Yu, Y. Wang, Z.-J. Shi: Org. Lett. 2010 12: 184
14. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 4978
15. B. Liu, X. Qin, K. Li, X. Li, Q. Guo, J. Lan, J. You: Chem.-Eur. J. 2010 16: 11836
16. S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 2387
17. J. A. Romero-Revilla, A. García-Rubia, R. Goméz Arrayás, M. Á. Fernández-Ibáñez, J. C. Carretero: J. Org. Chem. 2011 76: 9525
18. K. Mochida, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 10716
19. K. M. Engle, P. S. Thuy-Boun, M. Dang, J. -Q. Yu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 18183
20. K. Kawasumi, K. Mochida, T. Kajino, Y. Segawa, K. Itami: Org. Lett. 2012 14: 418
21. J.-H. Chu, C.-C. Wu, D.-H. Chang, Y.-M. Lee, M.-J. Wu: Organometallics 2013 32: 272
22. F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 1698
23. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami: Org. Lett. 2008 10: 3607
24. T. Vogler, A. Studer: Org. Lett. 2008 10: 129
25. K. Kitazawa, T. Kochi, M. Sato, F. Kakiuchi: Org. Lett. 2009 11: 1951
26. J. Wen, S. Qin, L.-F. Ma, L. Dong, J. Zhang, S.-S. Liu, Y.-S. Duan, S.-Y. Chen, C.-W. Hu, X.-Q. Yu: Org. Lett. 2010 12: 2694
27. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 13194
28. R. K. Chinnagolla, M. Jeganmohan: Org. Lett. 2012 14: 5246
29. J. Karthikeyan, R. Haridharan, C.-H. Cheng: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 12343
30. S. Ranjit, X. Liu: Chem.-Eur. J. 2011 17: 1105
31. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47: 1473
32. D.-H. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 17676
33. K. Yamaguchi, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami: Chem. Sci. 2012 3: 2165
34. J.-E. Bäckvall, R. B. Hopkins, H. Grennberg, M. Mader, A. K. Awasthi: J. Am. Chem. Soc. 1990 112: 5160
35. B. P. Babu, X. Meng, J.-E. Bäckvall: Chem.-Eur. J. 2013 19: 4140
36. M. S. Chen, N. Prabagaran, N. A. Labenz, M. C. White: J. Am. Chem. Soc. 2005 127: 6970
37. R. Tokunoh, M. Sodeoka, K. Aoe, M. Shibasaki: Tetrahedron Lett. 1995 36: 8035
38. A. Thorarensen, A. Palmgren, K. Itami, J.-E. Bäckvall: Tetrahedron Lett. 1997 38: 8541
39. J. F. Bower, J. M. Williams: Tetrahedron Lett. 1994 35: 7111
40. X. Du, M. Suguro, K. Hirabayashi, A. Mori, T. Nishikata, N. Hagiwara, K. Kawata, T. Okeda, H. F. Wang, K. Fugami, M. Kosugi: Org. Lett. 2001 3: 3313
41. Y. C. Jung, R. K. Mishra, C. H. Yoon, K. W. Jung: Org. Lett. 2003 5: 2231
42. M. M. S. Andappan, P. Nilsson, M. Larhed: Chem. Commun. 2004 218
43. J. H. Delcamp, A. P. Brucks, M. C. White: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 11270
44. E. W. Werner, M. S. Sigman: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 13981
45. A. Ros, B. Estepa, A. Bermejo, E. Alvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta: J. Org. Chem. 2012 77: 4740
46. W. Tang, N. D. Patel, G. Xu, X. Xu, J. Savoie, S. Ma, M.-H. Hao, S. Keshipeddy, A. G. Capacci, X. Wei, Y. Zhang, J. J. Gao, W. Li, S. Rodriguez, B. Z. Lu, N. K. Yee, C. H. Senanayake: Org. Lett. 2012 14: 2258
47. A. N. Cammidge, V. L. Crépy: Chem. Commun. 2000 1723
48. J. Yin, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 12051
49. A. Herrbach, A. Marinetti, O. Baudoin, D. Guénard, F. Guéritte: J. Org. Chem. 2003 68: 4897
50. M. C. Willis, L. H. W. Powell, C. K. Claverie, S. J. Watson: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43: 1249
51. M. Genov, P. Almorin, P. Espinet: Chem.-Eur. J. 2006 12: 9346
52. K. Sawai, R. Tatumi, T. Nakahodo, H. Fujihara: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47: 6917
53. A. Bermejo, A. Ros, R. Fernández, J. M. Lassaletta: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 15798
54. Y. Uozumi, Y. Matsuura, T. Arakawa, Y. M. A. Yamada: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 2708
55. N. Debono, A. Labande, E. Manoury, J.-C. Daran, R. Poli: Organometallics 2010 29: 1879
56. S.-S. Zhang, Z.-Q. Wang, M.-H. Xu, G.-Q. Lin: Org. Lett. 2010 12: 5546
57. X. Shen, G. O. Jones, D. A. Watson, B. Bhayana, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 11278
58. T. Yamamoto, Y. Akai, Y. Nagata, M. Suginome: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 8844
59. J. L. Gustafson, D. Lim, K. T. Barrett, S. J. Miller: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 5125
60. F. Kakiuchi, P. Le Gendre, A. Yamada, H. Ohtaki, S. Murai: Tetrahedron: Asymmetry 2000 11: 2647
61. R. K. Thalji, J. A. Ellman, R. G. Bergman: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 7192
62. M. P. Doyle: J. Org. Chem. 2006 71: 9253
63. D. N. Zalatan, J. Du Bois: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 9220
64. B.-F. Shi, N. Maugel, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47: 4882
65. E. Milczek, N. Boudet, S. Blakey: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47: 6825
66. H. M. L. Davies, J. R. Manning: Nature 2008 451: 417
67. M. R. Albicker, N. Cramer: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 9139
68. A. Renaudat, L. Jean-Gerard, R. Jazzar, C. E. Kefalidis, E. Clot, O. Baudoin: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 7261
69. K. Takeda, T. Oohara, M. Anada, H. Nambu, S. Hashimoto: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 6979
70. M. Nakanishi, D. Katayev, C. Besnard, E. P. Kündig: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 7438
71. M. Ichinose, H. Suematsu, Y. Yasutomi, Y. Nishioka, T. Uchida, T. Katsuki: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 9884
72. S. Anas, A. Cordi, H. B. Kagan: Chem. Commun. 2011 47: 11483
73. M. Wasa, K. M. Engle, D. W. Lin, E. J. Yoo, J.-Q. Yu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 19598
74. C. S. Sevov, J. F. Hartwig: J. Am. Chem. Soc. 2013 135: 2116