Palladium(II)-catalyzed cyclization of olefinic tosylamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 1996, Pages 3584-3585

  Larock, Richard C ^a   Hightower, Timothy R ^a   Hasvold, Lisa A ^a   Peterson, Karl P ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001338814     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952088i     Document Type: Article

References (36)

1. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
2. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
3. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
4. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
5. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
6. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
7. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
8. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
9. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
10. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
11. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
12. For the cyclization of olefinic amines, see: (a) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125. (b) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6877. (c) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674. (d) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800. (e) Hegedus, L. S. J. Mol. Catal. 1983, 19, 201. (f) Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Asada, H.; D'Andreq, S. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276. (g) Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213. (h) Hegedus, L. S.; Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215. (i) Hatano, S.; Saruwatari, M.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Heterocycles 1981, 15, 747. (j) Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575. (k) van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134. (l) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
13. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
14. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
15. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
16. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
17. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
18. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
19. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
20. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
21. For the cyclization of olefinic tosylamides, see ref 1e and: (a) Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444. (b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Yanai, H.; Murakami, S.; Yusa, A.; Kon, H.; Kikuchi, T.; Tsuda, S.; Kudo, N.; Takatori, M.; Nikaido, T. Bull. Yamagata Univ. 1986, 19, 39. (c) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089. (d) Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479. (e) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731. (f) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335. (g) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281. (h) Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631. (i) Hegedus, L. S.; Holden, M. S.; McKearin, J. M. Org. Syn. 1984, 62, 48.
22. For the cyclization of olefinic amides, see refs 1e,l, and 2d,e,g,h, plus: (a) Hegedus, L. S.; Korte, D. E.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329. (b) Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett 1992, 237. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15. (d) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994. (e) Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
23. For the cyclization of olefinic amides, see refs 1e,l, and 2d,e,g,h, plus: (a) Hegedus, L. S.; Korte, D. E.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329. (b) Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett 1992, 237. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15. (d) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994. (e) Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
24. For the cyclization of olefinic amides, see refs 1e,l, and 2d,e,g,h, plus: (a) Hegedus, L. S.; Korte, D. E.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329. (b) Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett 1992, 237. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15. (d) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994. (e) Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
25. For the cyclization of olefinic amides, see refs 1e,l, and 2d,e,g,h, plus: (a) Hegedus, L. S.; Korte, D. E.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329. (b) Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett 1992, 237. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15. (d) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994. (e) Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
26. For the cyclization of olefinic amides, see refs 1e,l, and 2d,e,g,h, plus: (a) Hegedus, L. S.; Korte, D. E.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329. (b) Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett 1992, 237. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15. (d) Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994. (e) Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
27. Larock, R. C.; Hightower, T. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5298.
28. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Kraus, G. A.; Hahn, P.; Zheng, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423.
29. For other recent applications of this catalyst system, see ref 2g and: (a) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Michels, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 357. (b) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6083.
30. For other recent applications of this catalyst system, see ref 2g and: (a) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Michels, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 357. (b) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6083.
31. For other references to the direct oxidation of Pd(O) to Pd(II) without any additional reoxidants, see: (a) Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643. (b) Hosakawa, T.; Miyagi, S.; Murahashi, S.; Sonoda, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2752.
32. For other references to the direct oxidation of Pd(O) to Pd(II) without any additional reoxidants, see: (a) Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643. (b) Hosakawa, T.; Miyagi, S.; Murahashi, S.; Sonoda, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2752.
33. Rönn, M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749.
34. Tidwell, J. H.; Senn, D. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4685.
35. For previous syntheses of N-tosyl-1,2-dihydroquinolines, see: (a) Engler, T. A.; Lynch, K. O., Jr.; Chai, W.; Meduna, S. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2713. (b) Tökes, A. L.; Antus, S. Liebigs Ann. Chem. 1994, 911.
36. For previous syntheses of N-tosyl-1,2-dihydroquinolines, see: (a) Engler, T. A.; Lynch, K. O., Jr.; Chai, W.; Meduna, S. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2713. (b) Tökes, A. L.; Antus, S. Liebigs Ann. Chem. 1994, 911.