Wacker-type oxidation and dehydrogenation of terminal olefins using molecular oxygen as the sole oxidant without adding ligand

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1610-1613

  Wang, Yu Fei ^a   Gao, Ya Ru ^a   Mao, Shuai ^a   Zhang, Yan Lei ^a   Guo, Dong Dong ^a   Yan, Zhao Lei ^a   Guo, Shi Huan ^a   Wang, Yong Qiang ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896985291     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500218p     Document Type: Article

References (86)

1. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sedlmeier, J.; Sieber, R.; Rüttinger, R.; Kojer, H. Angew. Chem. 1959, 71, 176
2. Smidt, J. Chem. Ind. 1962, 54
3. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sieber, R.; Sedlmeier, J.; Sabel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 80
4. Tsuji, J.; Nagashima, H.; Nemoto, H. Org. Synth. 1990, 7, 137
5. Gaunt, M. J.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Chem. Commun. 2001, 1844
6. Hintermann, L. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p 279.
7. Keith, J. A.; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038
8. Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. In Modern Oxidation Methods, 2 nd ed.; Bäckvall, J.-E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010; Chapter 5.
9. Tsuji, J. Synthesis 1984, 5, 369
10. Takacs, J. M.; Jiang, X.-T. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369
11. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903
12. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
13. Michel, B. W.; Sigman, M. S. Aldrichimica Acta 2012, 44, 55
14. Chen, J.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4950
15. Friestad, G. K.; Jiang, T.; Mathies, A. K. Org. Lett. 2007, 9, 777
16. Muzart, J. Tetrahedron 2007, 63, 7505
17. Jiang, G.; Chen, J.; Thu, H. Y.; Huang, J. S.; Zhu, N.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6638
18. Weiner, B.; Baeza, A.; Jerphagnon, T.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9473
19. Choi, P. J.; Sperry, J.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7388
20. Teo, P.; Wickens, Z. K.; Dong, G.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2012, 14, 3237
21. Wickens, Z. K.; Morandi, B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11257
22. Dong, J. J.; Fañanás-Mastral, M.; Alsters, P. L.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5561
23. Bourne, S. L.; Ley, S. V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1905
24. Wickens, Z. K.; Skakuj, K.; Morandi, B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 890
25. Mitsudome, T.; Umetani, T.; Nosaka, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 481
26. Ren, W.; Xia, Y.; Ji, S.-J.; Zhang, Y.; Wan, X.; Zhao, J. Org. Lett. 2009, 11, 1841
27. Winston, M. S.; Oblad, P. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9822
28. Darabi, H. R.; Mirzakhani, M.; Aghapoor, K.; Jadidi, K.; Faraji, L.; sakhaee, N. J. Organomet. Chem. 2013, 740, 131
29. Byun, S.; Chung, J.; Jang, Y.; Kwon, J.; Hyeon, T.; Kim, B. M. RSC Adv. 2013, 3, 16296
30. Harakat, D.; Muzart, J.; Bras, J. L. RSC Adv. 2012, 2, 3094
31. Escola, J. M.; Botas, J. A.; Vargas, C.; Bravo, M. J. Catal. 2010, 270, 34
32. Clement, W. H.; Selwitz, C. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 241
33. Tang, H. G.; Sherrington, D. C. J. Mol. Catal. 1994, 94, 7
34. Smith, A. B., III; Cho, Y. S.; Friestad, G. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8765
35. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38
36. Kulkarni, M. G.; Shaikh, Y. B.; Borhade, A. S.; Chavhan, S. W.; Dhondge, A. P.; Gaikwad, D. D.; Desai, M. P.; Birhade, D. R.; Dhatrak, N. R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2293
37. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892
38. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
39. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 4117
40. Zhang, Z.; Zhang, J.; Tan, J.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 5180
41. Michel, B. W.; McCombs, J. R.; Winkler, A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7312
42. Speziali, M. G.; Costa, V. V.; Robles-Dutenhefner, P. A.; Gusevskaya, E. V. Organometallics 2009, 28, 3186
43. Ettedgui, J.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4
44. Namboodiri, V. V.; Varma, R. S.; Shale-Demessie, E.; Pillai, U. R. Green Chem. 2002, 4, 170
45. Wang, X.; Venkataramanan, N. S.; Kawanami, H.; Ikushima, Y. Green Chem. 2007, 9, 1352
46. Zhang, G.; Xie, X.; Wang, Y.; Wen, X.; Zhao, Y.; Ding, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2947
47. Morandi, B.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9751
48. Morandi, B.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2944
49. Mitsudome, T.; Umetani, T.; Nosaka, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Angew. Chem. 2006, 118, 495
50. Bueno, A. C.; de Souza, á. O.; Gusevskaya, E. V. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2491
51. Mitsudome, T.; Yoshida, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5961
52. Mitsudome, T.; Mizumoto, K.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1238
53. Betzemeier, B.; Lhermitte, F.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6667
54. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2796
55. Michel, B. W.; Camelio, A. M.; Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6076
56. McCombs, J. R.; Michel, B. W.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3609
57. Michel, B. W.; Steffens, L. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8317
58. DeLuca, R. J.; Edwards, J. L.; Steffens, L. D.; Michel, B. W.; Qiao, X.; Zhu, C.; Cook, S. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1682
59. Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 th ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 11, p 1042.
60. Nobuta, T.; Hirashima, S.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. Org. Lett. 2011, 13, 2576
61. Alandis, N.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. New. J. Chem. 1994, 18, 1147
62. Sommovigo, M.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1994, 88, 151
63. Barak, G.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1266
64. Naik, A.; Meina, L.; Zabel, M.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1624
65. Buckle, D. R.; Pinto, I. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Ed; Elsevier: Oxford, 1991; Vol. 7, p 119.
66. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations; John Wiley & Sons: New York, 1999; p 251.
67. Miller, B.; Wong, H. S. Tetrahedron 1972, 28, 2369
68. Stotter, P. L.; Hill, K. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 2576
69. Reich, H. J.; Wollowitz, S. Org. React. 1993, 44, 1
70. Trost, B. M. Chem. Rev. 1978, 78, 363
71. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011
72. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Kraus, G. A.; Hahn, P.; Zheng, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423
73. Yu, J.-Q.; Wu, H. C.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1415
74. Muzart, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3779
75. Gao, W.; He, Z.; Qian, Y.; Zhao, J.; Huang, Y. Chem. Sci. 2012, 3, 883
76. Diao, T.; Wadzinski, T. J.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2012, 3, 887
77. Bigi, M. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7831
78. Lu, W.; Yamaoka, Y.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 290
79. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
80. Keith, J. A.; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038
81. Keith, J. A.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A, III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3132
82. Keith, J. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12342
83. Anderson, B. J.; Keith, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11872
84. Diao, T.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14566
85. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
86. Djakovitch, L.; Rouge, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 230