Pd(II)-catalyzed intramolecular 1,2-aminoalkylation of conjugated 1,3-dienes for the synthesis of pyrrolizidines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4370-4373

  Xing, Dong ^a,b   Yang, Dan ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; AMIDE; PALLADIUM; PYRROLIZIDINE ALKALOID;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; ALKYLATION; AMIDES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRROLIZIDINE ALKALOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84883799270     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401901h     Document Type: Article

References (68)

1. Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675
2. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551
3. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910
4. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
5. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
6. McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
7. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
8. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
9. Conreaux, D.; Bouyssi, D.; Monteiro, N.; Balme, G. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1325
10. Tietze, L. F.; Kinzel, T. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 629
11. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
12. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083
13. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269
14. de Figueiredo, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190
15. Streuff, J.; Hovelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
16. Muñiz, K.; Hovelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
17. Muñiz, K.; Streuff, J.; Chávez, P.; Hövelmann, C. H. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1248
18. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
19. Muñiz, K.; Martínez, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2168
20. Ingalls, E. L.; Sibbald, P. A.; Kaminsky, W.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8854
21. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
22. Liu, G. S.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
23. Martínez, C.; Wu, Y.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309
24. Lei, A. W.; Lu, X. Y.; Liu, G. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785
25. Manzoni, M. R.; Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. Organometallics 2004, 23, 5618
26. Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745
27. Michael, F. E.; Sibbald, P. A.; Cochran, B. M. Org. Lett. 2008, 10, 793
28. Wu, T.; Yin, G. Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354
29. Qiu, S.; Xu, T.; Zhou, J.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856
30. Liu, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6243
31. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583
32. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994
33. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731
34. Harayama, H.; Abe, A.; Sakado, T.; Kimura, M.; Fugami, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2113
35. Koós, P.; Spánik, I.; Gracza, T. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2720
36. Tsujihara, T.; Shinohara, T.; Takenaka, K.; Takizawa, S.; Onitsuka, K.; Hatanaka, M.; Sasai, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9274
37. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis-Stuttgart 2012, 44, 351
38. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3605
39. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8644
40. Mai, D. N.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12157
41. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488
42. Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130
43. He, W.; Yip, K.-T.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 5626
44. Yip, K. T.; Zhu, N. Y.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1911
45. Yip, K.-T.; Yang, D. Org. Lett. 2011, 13, 2134
46. Yip, K.-T.; Yang, D. Chem.-Asian. J. 2011, 6, 2166
47. Andersson, P. G.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8696
48. Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308
49. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
50. Coscia, R. W.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2496
51. Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6950
52. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784
53. McCammant, M. S.; Liao, L.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4167
54. Bäckvall, J. E.; Bystroem, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619
55. Bäckvall, J. E.; Nystroem, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676
56. Bäckvall, J. E.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3683
57. Bäckvall, J. E.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6374
58. Castano, A. M.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 560
59. van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281
60. Rönn, M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749
61. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
62. Liu, G. S.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
63. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090
64. Beesley, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc., Trans. 1915, 107, 1080
65. Jung, M. E.; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735
66. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762
67. Xu, L.; Du, H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7038
68. Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523