Rhodium-catalyzed highly enantioselective arylation of cyclic diketimines: Efficient synthesis of chiral tetrasubstituted 1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 3962-3965

  Wang, Hui ^a   Li, Yi ^a   Xu, Ming Hua ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; IMINE; KETIMINE; NITRILE; OXIDE; RHODIUM; THIADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; OXIDES; RHODIUM; STEREOISOMERISM; THIADIAZOLES;

EID: 84905399107     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501770q     Document Type: Article

References (50)

1. Shum, P.; Gross, A.; Ma, L.; McGarry, D. G.; Merriman, G. H.; Rampe, D.; Ringheim, G.; Sabol, J. S.; Volz, F. A. US2005026916, 2005.
2. Ding, Q.; Graves, B. J.; Kong, N.; Liu, J.-J.; Lovey, A. J.; Pizzolato, G.; Roberts, J. L.; So, S.-S.; Vu, B. T.; Wovkulich, P. M. WO-2007063013, 2007.
3. Kawato, H.; Miyazaki, M.; Sugimoto, Y.; Naito, H.; Okayama, T.; Soga, T.; Uoto, K. WO-2008072665, 2008.
4. Uoto, K.; Kawato, H.; Sugimoto, Y.; Naito, H.; Miyazaki, M.; Taniguchi, T.; Aonuma, M. WO-2009151069, 2009.
5. Uoto, K.; Sugimoto, Y.; Naito, H.; Miyazaki, M.; Yoshida, K.; Aonuma, M. WO-2010082612, 2010.
6. Wright, J. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 1905
7. Rozas, M. F.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Mirífico, M. V.; Vasini, E. J. Molecules 2000, 5, 503
8. Lee, S. A.; Kwak, S. H.; Lee, K.-I. Chem. Commun. 2011, 47, 2372
9. Nishimura, T.; Ebe, Y.; Fujimoto, H.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2013, 49, 5504
10. Pansare, S. V.; Rai, A. N.; Kate, S. N. Synlett 1998, 623
11. Hepburn, H. B.; Chotsaeng, N.; Luo, Y.; Lam, H. W. Synthesis 2013, 45, 2649
12. Lee, C.-H.; Korp, J. D.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 3077
13. For an asymmetric reduction example, see: Schüttler, C.; Li-Böhmer, Z.; Harms, K.; Zezschwitz, P. V. Org. Lett. 2013, 15, 800
14. Luo, Y.; Hepburn, H. B.; Chotsaeng, N.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8309
15. Yang, G.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7540
16. Riant, O.; Hannedouche, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 873
17. Shibasaki, M.; Kanai, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2853
18. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
19. Lauzon, C.; Charette, A. Org. Lett. 2006, 8, 2743
20. Wada, R.; Shibuguchi, T.; Makino, S.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7687
21. Fu, P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5530
22. Shintani, R.; Takeda, M.; Tsuji, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13168
23. Shintani, R.; Takeda, M.; Soh, Y.-T.; Ito, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2011, 13, 2977
24. Nishimura, T.; Noishiki, A.; Tsui, G. C.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5056
25. Luo, Y.; Carnell, A. J.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6762
26. Nishimura, T.; Noishiki, A.; Ebe, Y.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1777
27. Feng, X.; Du, H. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 204
28. Tian, P.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS Catal. 2012, 2, 95
29. Li, Y.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 3771
30. Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230
31. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410
32. Jin, S.-S.; Wang, H.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1764
33. Zhu, T.-S.; Jin, S.-S.; Xu, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 780
34. Wang, H.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9158
35. Zhu, T.-S.; Chen, J.-P.; Xu, M.-H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 865
36. Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Chin. J. Chem. 2013, 31, 321
37. Wang, H.; Jiang, T.; Xu, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 971
38. Wang, H.; Xu, M.-H. Synthesis 2013, 2125
39. Li, Y.; Zhu, D.-X.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 11659
40. Thaler, T.; Guo, L.-N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182
41. Feng, X.; Wang, Y.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 3300
42. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
43. Xue, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256
44. Coope, J. L.; Khan, M. G.; Moschner, K. F. US5753599, 1998.
45. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508
46. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
47. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
48. Kantchev, E. A. B. Chem. Commun. 2011, 47, 10969
49. Gosiewska, S.; Raskatov, J. A.; Shintani, R.; Hayashi, T.; Brown, J. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 80
50. Luo, Y.; Berry, N. G.; Carnell, A. J. Chem. Commun. 2012, 48, 3279