Rhodium-catalyzed asymmetric formal cycloadditions of racemic butadiene monoxide with imines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3154-3157

  Liu, Zhaoqun ^a   Feng, Xiangqing ^a   Du, Haifeng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862539709     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301248d     Document Type: Article

References (64)

1. Evans, P. A. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Minami, I.; Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 269
3. Evans, P. A.; Nelson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5581
4. Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Nelson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6761
5. Fagnou, K.; Lautens, M. Org. Lett. 2000, 2, 2319
6. Evans, P. A.; Uraguchi, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7158
7. Evans, P. A.; Leahy., D. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8974
8. Evans, P. A.; Lawler, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8642
9. Ashfeld, B. L.; Miller, K. A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2004, 6, 1321
10. Kazmaier, U.; Stolz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3072
11. Menard, F.; Chapman, T. M.; Dockendorff, C.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4569
12. Ashfeld, B. L.; Miller, K. A.; Smith, A. J.; Tran, K.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9018
13. Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591
14. Hayashi, T.; Okada, A.; Suzuka, T.; Kawatsura, T. Org. Lett. 2003, 5, 1713
15. Vrieze, D. C.; Hoge, G. S.; Hoerter, P. Z.; Van Haitsma, J. T.; Samas, B. M. Org. Lett. 2009, 11, 3140
16. Shaghafi, M. B.; Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2011, 13, 5188
17. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709
18. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6229
19. Shim, J.-G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1053
20. Shim, J.-G.; Yamamoto, Y. Heterocycles 2000, 52, 885
21. Scott, J. D.; William, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669
22. Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311
23. Wu, G.; Huang, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2596
24. Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3364
25. Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840
26. Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482
27. Shintani, R.; Hayashi, T. Aldrichimica Acta 2009, 42, 31
28. Tian, P.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS catal 2012, 2, 95
29. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508
30. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
31. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336
32. Gendrineau, T.; Chuzel, O.; Eijsberg, H.; Genet, J.-P.; Darses, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7669
33. Luo, Y.; Carnell, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2750
34. Pattison, G.; Piraux, G.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14373
35. Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; Böhler, C.; Rüegger, H.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198
36. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
37. Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139
38. Maire, P.; Breher, F.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Organometallics 2005, 24, 3207
39. Hahn, B. T.; Tewes, F.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1143
40. Hu, X.; Zhuang, M.; Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2009, 11, 4744
41. Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054
42. Feng, X.; Wang, Y.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 3300
43. Feng, X.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5927
44. Wang, Y.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 4954
45. Feng, X.; Nie, Y.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 624
46. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
47. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127
48. Galliord, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 8748
49. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003
50. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Bruno, G.; Rotondo, A. Heterocycles 2003, 60, 857
51. Badillo, J. J.; Arevalo, G. E.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 418
52. Thaler, T.; Guo, L.-N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182
53. Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230
54. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410
55. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
56. Xue, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256
57. Zhu, T.-S.; Jin, S.-S.; Xu, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 780
58. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687
59. Hunter, L.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16422
60. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 160
61. Fiaud, J.-C.; Legros, J.-Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 1907
62. Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4435
63. Kar, A.; Argade, N. P. Synthesis 2005, 2995
64. Gnamm, C.; Franck, G.; Miller, N.; Stork, T.; Brödner, K.; Helmchen, G. Synthesis 2008, 3331