Palladium-catalyzed method for the synthesis of carbazoles via tandem C-H functionalization and C-N bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 19, 2008, Pages 7603-7610

  Tsang, W C Peter ^a   Munday, Rachel H ^a   Brasche, Gordon ^a   Zheng, Nan ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; PALLADIUM; RAW MATERIALS;

C-H BONDS; C-H FUNCTIONALIZATION; C-N BOND; CHEMICAL EQUATIONS; CONCISE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZATION; NATURAL PRODUCTS; SUBSTITUTION PATTERNS; UNSYMMETRICAL;

ELECTROPOLYMERIZATION;

CARBAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND;

AMIDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CARBAZOLES; CATALYSIS; PALLADIUM;

EID: 53049084241     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801273q     Document Type: Article

References (111)

1. (a) Knölker, H.-J. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115-148.
2. (b) Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427.
3. (a) Chakraborty, D. P. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Cordell, G. A., Ed.; Academic: New York, 1993; Vol. 44, pp 257-364.
4. (b) Chakraborty, D. P.; Roy, S. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Kirby, G. W., Steglich, W., Tamm, Ch., Eds.; Springer-Verlag; New York, 1991; Vol. 57, pp 72-152.
5. (c) Bhattacharyya, P.; Chakraborty, D. P. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Grisebach, H., Kirby, G. W., Tamm, Ch., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1987; Vol. 52, pp 159-209.
6. (d) Chakraborty, D. P. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Grisebach, H., Kirby, G. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1977; Vol. 34, pp 299-371.
7. (a) Krahl, M. P.; Jäger, A.; Krause, T.; Knölker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215-3219.
8. (b) Meragelman, K. M.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 427-428.
9. (c) TePaske, M. R.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 4743-4746.
10. (d) Kondo, S.; Katayama, M.; Marumo, S. J. Antibiot. 1986, 39, 727-730.
11. (e) Chakraborty, D. P.; Bose, P. K. Experientia 1965, 21, 1340.
12. Sakano, K.-I.; Ishimaru, K.; Nakamura, S. J. Antibiot. 1980, 33, 683-689.
13. (a) Crich, D.; Rumthao, S. Tetrahedron 2004, 60, 1513-1516.
14. (b) Hook, D. J.; Yacobucci, J. J.; O'Connor, S.; Lee, M.; Kerns, E.; Krishnan, B.; Matson, J.; Hesler, G. J. Antibiot. 1990, 43, 1347-1348.
15. (a) Guthrie, R. W.; Brossi, A.; Mennona, F. A.; Mullin, J. G.; Kierstead, R. W.; Grunberg, E. J. Med. Chem. 1975, 18, 755-760.
16. (b) Cranwell, P. A.; Saxton, J. E. J. Chem. Soc. 1962, 3482-3487.
17. (c) Woodward, R. B.; Iacobucci, G. A.; Hochstein, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4434-4435.
18. (a) Cheng, H.-Y.; Randall, C. S.; Holl, W. W.; Constantinides, P. P.; Yue, T.-L.; Feuerstein, G. Z. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1284, 20-28.
19. (b) Yue, T.-L.; Cheng, H.-Y.; Lysko, P. G.; McKenna, P. J.; Feuerstein, R.; Gu, J.-L.; Lysko, K. A.; Davis, L. L.; Feuerstein, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 92-98.
20. (a) Dubois, E. A.; van den Bos, J. C.; Doornbos, T.; van Doremalen, P. A. P. M.; Somsen, G. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, A. G. M.; Batink, H. D.; Boer, G. J.; Pfaffendorf, M.; van Royen, E. A.; van Zwieten, P. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3256-3262.
21. (b) Costin, B.; O'Donnell, S. R.; Wanstall, J. C. J. Pharm. Pharmacol. 1983, 35, 590-592.
22. (c) Cohen, M. L.; Ruffolo, R. R., Jr.; Wiley, K. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980, 215, 325-331.
23. (d) Innis, R. B.; Corrêa, F. M. A.; Snyder, S. H. Life Sci. 1979, 24, 2255-2264.
24. (a) Czeskis, B. A.; Wheeler, W. J. J. Label. Compd. Radiopharm. 2005, 48, 407-419.
25. (b) Nakajima, Y.; Hamashima, H.; Washizuka, K.-I.; Tomishima, Y.; Ohtake, H.; Imamura, E.; Miura, T.; Kayakiri, H.; Kato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 251-254.
26. (c) Kumar, R.; Ramachandran, U.; Srinivasan, K.; Ramarao, P.; Raichur, S.; Chakrabarti, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4279-4290.
27. (d) Sum, F.-W.; Wong, V.; Han, S.; Largis, E.; Mulvey, R.; Tillett, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2191-2194.
28. (a) Morin, J.-F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761-778.
29. (b) Ostroverkhova, O.; Moerner, W. E. Chem. Rev. 2004, 104, 3267-3314.
30. (c) Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielchowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353.
31. (d) Zhang, Y.; Wada, T.; Sasabe, H. J. Mater. Chem. 1998, 8, 809-828.
32. (e) Meerholz, K.; Volodin, B. L.; Sandalphon; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Nature 1994, 371, 497-500.
33. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
34. (a) Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties, and Applications; Müllen, K., Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
35. (b) Grigalevicius, S. Synth. Met. 2006, 156, 1-12.
36. (c) Brunner, K.; van Dijken, A.; Borner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
37. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404-9411.
38. (e) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
39. (a) Tsai, M.-H.; Hong, Y.-H.; Chang, C.-H.; Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C.-P. Adv. Mater. 2007, 19, 862-866.
40. (b) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289.
41. (c) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569-571.
42. (d) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424.
43. (e) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084.
44. (a) Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
45. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
46. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624.
47. (d) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
48. For recent reviews related to C-H amination, see: (a) Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463.
49. (b) Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2-4.
50. (c) Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551-2554.
51. (d) Stahl, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420.
52. (e) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919.
53. For recent reviews of other C-H functionalization or activation processes, see: (a) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
54. (b) Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229.
55. (c) Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101.
56. (d) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834.
57. (e) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
58. (f) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639.
59. (g) Bringmann, G.; Menche, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615-624.
60. (h) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
61. (i) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
62. (j) Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977-991.
63. (a) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379.
64. (b) Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352.
65. (c) Fleming, J. J.; Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2028-2029.
66. (d) Wehn, P. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950-12951.
67. (e) Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598-600.
68. (f) Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936.
69. (a) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610-3619.
70. (b) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465-3468.
71. (C) Reed, A. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316-3318.
72. (a) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330-7331.
73. (b) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046-4048.
74. (c) Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936-5945.
75. (d) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475-14484.
76. (e) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186-9187.
77. (f) Huang, Q.; Fazio, A.; Dai, G.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460-7461.
78. (g) Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112-114.
79. (h) Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407-10408.
80. (i) Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919-1925.
81. (j) Åkermark, B.; Eberson, L.; Jonsson, E.; Pettersson, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1365-1367.
82. For recent reviews of Pd- and Cu-catalyzed carbon-heteroatom bond formation processes, see: (a) Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710.
83. (b) Wolfe, J. P.; Thomas, J. S. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 625-655.
84. (c) Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2, pp 699-760.
85. (d) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364.
86. (e) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
87. (f) Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., de Meijere, A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2002; Vol. 1, pp 1051-1096.
88. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560-14561.
89. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115-1118.
90. (a) Thu, H. Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048-9049.
91. (b) Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131.
92. (c) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301.
93. (d) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587.
94. (a) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.: Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766-767.
95. (b) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346-1347.
96. (a) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
97. (b) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
98. Krahl, M. P.; Jäger, A.; Krause, T.; Knölker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215-3219.
99. Meragelman, K. M.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 427-428.
100. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931-2934.
101. For one selected example of intramolecular Heck reaction via a trans β-hydrogen elimination, see: Lautens, M.; Fang, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 3679-3682.
102. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028.
103. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804-5812.
104. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590.
105. Liu, Z.; Larock, R. C. Tetrahedron 2007, 63, 347-355.
106. Bedford, R. B.; Betham, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9403-9410.
107. (a) Zhu, Z.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 116-123.
108. (b) Zhu, Z.; Moore, J. S. Macromolecules 2000, 33, 801-807.
109. (c) Buu-Hoï, N. P.; Hoán, N. J. Org. Chem. 1951, 16, 1327-1332.
110. (d) Buu-Hoï, N. P.; Royer, R. J. Org. Chem. 1951, 16, 1198-1205.
111. (e) Tucker, S. H. J. Chem. Soc. 1926, 546-553.