Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,2-addition to α-diketones with chiral sulfur-alkene hybrid ligands

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 624-627

  Feng, Xiangqing ^a   Nie, Yanzhao ^b   Yang, Jing ^b   Du, Haifeng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862908754     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203238j     Document Type: Article

References (65)

1. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
2. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
3. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774
4. He, P.; Lu, Y.; Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2007, 9, 343
5. He, P.; Lu, Y.; Hu, Q.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5283
6. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4351
7. Hameury, T.; Guillemont, J.; Hijfte, L. V.; Bellosta, V. Org. Lett. 2009, 11, 2397
8. Cai, F.; Pu, X.; Qi, X.; Lynch, V.; Radha, A.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18066
9. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353
10. Toullec, P. Y.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2715
11. Lai, H.; Huang, Z.; Wu, Q.; Qin, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 283
12. Liu, Z.; Gu, P.; Shi, M.; McDowell, P.; Li, G. Org. Lett. 2011, 13, 2314
13. Oi, S.; Moro, M.; Furuhara, H.; Kawanishi, T.; Inoue, Y. Tetrahedron 2003, 59, 4351
14. Miyamura, S.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2255
15. Ganci, G. R.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8266
16. Jiang, B.; Chen, Z.; Tang, X. Org. Lett. 2002, 4, 3451
17. DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12668
18. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946
19. Shintani, R.; Takastu, K.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2010, 46, 6822
20. Hanhan, N. V.; Sahin, A. H.; Chang, T. W.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 744
21. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis; Wiley-VCH: Weineim, 1997. For selected examples, see
22. Kiesewetter, D. O.; Silverton, J. V.; Eckelman, W. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1711
23. Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumgai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641
24. González, A.; Quirante, J.; Nieto, J.; Almeida, M. R.; Saraiva, M. J.; Planas, A.; Arsequell, G.; Valencia, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5270
25. During our preparation of the current manuscript, Xu and coworkers reported a similar work using 3.0 mol % catalyst; see: Zhu, T.-S.; Jin, S.-S.; Xu, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201106972.
26. Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3364
27. Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840
28. Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482
29. Shintani, R.; Hayashi, T. Aldrichimica Acta 2009, 42, 31
30. Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Synlett 2011, 1345
31. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508
32. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
33. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336
34. Gendrineau, T.; Chuzel, O.; Eijsberg, H.; Genet, J.-P.; Darses, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7669
35. Luo, Y.; Carnell, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2750
36. Pattison, G.; Piraux, G.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14373
37. Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; Böhler, C.; Rüegger, H.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198
38. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
39. Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139
40. Maire, P.; Breher, F.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Organometallics 2005, 24, 3207
41. Hahn, B. T.; Tewes, F.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1143
42. Hu, X.; Zhuang, M.; Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2009, 11, 4744
43. Hu, X.; Cao, Z.; Liu, Z.; Wang, Y.; Du, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 651
44. Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 2602
45. Wang, Y.; Hu, X.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 5482
46. Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054
47. Cao, Z.; Liu, Y.; Liu, Z.; Feng, X.; Zhuang, M.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 2164
48. Cao, Z.; Liu, Z.; Liu, Y.; Du, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 6401
49. Liu, Z.; Cao, Z.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5369
50. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
51. Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39
52. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A.; Ellman, J. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
53. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
54. Hayashi, T. Synlett 2001, 879
55. Gennari, C.; Monti, C.; Piarulli, U. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 303
56. Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279
57. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093
58. Thaler, T.; Guo, L.-N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182
59. Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230
60. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410
61. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
62. Xue, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256
63. Feng, X.; Wang, Y.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 3300
64. Feng, X.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5927
65. Wang, Y.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 4954