Rhodium(III)-catalyzed ortho -alkenylation through C-H bond cleavage directed by sulfoxide groups

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1188-1191

  Nobushige, Kazunori ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a,b   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894534405     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5000605     Document Type: Article

References (91)

1. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
2. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
3. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
6. Kuninobu, Y.; Takai, K. Chem. Rev. 2011, 111, 1938
7. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
8. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
9. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
11. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
12. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
13. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
14. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395
15. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
16. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
17. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
18. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
19. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
20. Ferreira, E. M.; Zhang, H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2008, 64, 5987
21. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
22. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
23. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
24. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
25. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
26. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
27. For pioneering work, see: Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
28. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
29. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
30. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
31. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
32. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
33. Chary, B. C.; Kim, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6879
34. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504
35. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; Son, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8671
36. Ryu, T.; Kim, J.; Park, Y.; Kim, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3986
37. Park, Y.; Seo, J.; Park, S.; Yoo, E. J.; Lee, P. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16461
38. Wang, B.; Shen, C.; Yao, J.; Yin, H.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 46
39. Wesch, T.; Berthelot-Bréhier, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2013, 15, 2490
40. Wesch, T.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2139
41. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217
42. Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Zhang, Y.-F.; Li, Y.-B.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11898
43. Yao, J.; Yu, M.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3205
44. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
45. Dong, W.; Wang, L.; Parthasarathy, K.; Pan, F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11573
46. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
47. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
48. Iitsuka, T.; Schaal, P.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7216
49. Unoh, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Tetrahedron 2013, 69, 4454
50. Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1365
51. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9548
52. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024
53. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
54. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, N.; Sato, H.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 13
55. Mochida, S.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2010, 39, 744
56. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2068
57. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
58. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
59. Kim, D.-S.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 11334
60. He, T.; Too, P. C.; Chen, R.; Chiba, S.; Sun, H. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2090
61. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
62. Jayakumar, J.; Parthasawathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
63. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
64. Wei, X.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 4636
65. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
66. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
67. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
68. Song, G.; Chen, D.; Pan, C.-L.; Crabtree, R. H.; Li, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 7487
69. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
70. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
71. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
72. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
73. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
74. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
75. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
76. Chiba, S. Chem. Lett. 2013, 41, 1554
77. Du, C.; Ye, S.; Chen, J.; Guo, Y.; Liu, Y.; Lu, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Gao, X.; Shuai, Z.; Yu, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8275
78. Bates, D. K.; Winters, R. T.; Picard, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3094
79. Kobayashi, K.; Horiuchi, M.; Fukamachi, S.; Konishi, H. Tetrahedron 2009, 65, 2430
80. Pandya, V. B.; Jain, M. R.; Chaugule, B. V.; Patel, J. S.; Parmar, B. M.; Joshi, J. K.; Patel, P. R. Synth. Commun. 2012, 42, 497
81. Abbas, S.; Esmael, R.; Davood, H.; Hanif, F. Iran J. Chem. Chem. Eng. 2008, 27, 129
82. Jang, Y.; Kim, K. T.; Jeon, H. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 6328
83. Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7893
84. Xue, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256
85. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
86. Block, M.; Bette, M.; Wagner, C.; Schmidt, J.; Steinborn, D. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1768
87. Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Evans, P. L. J. Organomet. Chem. 1988, 356, 233
88. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
89. Pastor-Flores, D.; Schulze, J. O.; Bahi, A.; Giacometti, R.; Ferrer-Dalmau, J.; Passeron, S.; Engel, M.; Suess, E.; Casamayor, A.; Biondi, R. M. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2283
90. Fujimoto, A.; Inai, M.; Masuda, T. Food Chem. 2013, 138, 1483
91. Xie, C.; Zhong, D.; Chen, X. Drag Metab. Dispos. 2012, 40, 1628