Rhodium-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to cyclic aldimines: Practical asymmetric synthesis of cyclic sulfamidates

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 15, 2013, Pages 2125-2133

  Wang, Hui ^a   Xu, Ming Hua ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

arylation; asymmetric catalysis; boron; cyclization; heterocycles; ligands; rhodium; sulfamidates

Indexed keywords

ARYLATIONS; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOMERIC PURITY; ENANTIOSELECTIVE ADDITION; HETEROCYCLES; SULFAMIDATES; SULFUR-OLEFIN LIGANDS;

AROMATIC COMPOUNDS; BORON; CATALYSIS; COMPLEXATION; LIGANDS; RHODIUM;

CYCLIZATION;

ALKENE; AMINE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CYCLIC ALDIMINE; IMINE; LIGAND; RHODIUM; SULFAMIDATE DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84880921591     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338418     Document Type: Article

References (53)

1. Liu Y. G., Xiao W. B., Wong M. K., Che C. M. Org. Lett.: 2007; 9 4107
2. Alig B., Müller K. H., Franken E.-M, Görgens U., Voerste A. WO2010072310: 2010
3. Kim S. J., Jung M. H., Yoo K. H., Cho J. H., Oh C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2008; 18 5815
4. Kim S. J., Park H. B., Lee J. S., Jo N. H., Yoo K. H., Baek D., Kang B.-w, Cho J. H., Oh C. H. Eur. J. Med. Chem.: 2007; 42 1176
5. Petry S., Baringhaus K. H., Hölder S., Mueller G. WO2002011722: 2002
6. Meleńdez R. E., Lubell W. D. Tetrahedron: 2003; 59 2581
7. Brodsky B. H., Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 15391
8. Ni C., Liu J., Zhang L., Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 786
9. Bower J. F., Szeto P., Gallagher T. Org. Lett.: 2007; 9 3283
10. Rönnholm P., Södergren M., Hilmersson G. Org. Lett.: 2007; 9 3781
11. Bower J. F., Švenda J., Williams A. J., Charmant J. P. H, Lawrence R. M., Szeto P., Gallagher T. Org. Lett.: 2004; 6 4727
12. Cohen S. B., Halcomb R. L. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 2534
13. Bower J. F., Szeto P., Gallagher T. Org. Lett.: 2007; 9 4909
14. Posakony J. J., Tewson T. J. Synthesis: 2002; 766
15. Andersen K. K., Bray D. D., Chumpradit S., Clark M. E., Habgood G. J., Hubbard C. D., Young K. M. J. Org. Chem.: 1991; 56 6508
16. Aguilera B., Fernández-Mayoralas A. Chem. Commun.: 1996; 127
17. Aguilera B., Fernández-Mayoralas A., Jaramillo C. Tetrahedron: 1997; 53 5863
18. Lyle T. A., Magill C. A., Pitzenberger S. M. J. Am. Chem. Soc.: 1987; 109 7890
19. Alker D., Doyle K. J., Harwood L. M., McGregor A. Tetrahedron: Asymmetry: 1990; 1 877
20. Nicolaou K. C., Snyder S. A., Longbottom D. A., Nalbandian A. Z., Huang X. Chem. Eur. J.: 2004; 10 5581
21. Nicolaou K. C., Huang X., Snyder S. A., Rao P. B., Bella M., Reddy M. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 834
22. Espino C. G., Wehn P. M., Chow J., Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 6935
23. Wehn P. M., Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 12950
24. Fleming J. J., Fiori K. W., Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 2028
25. Liang J.-L, Yuan S.-X, Huang J.-S, Yu W.-Y, Che C.-M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 3465
26. Liang J.-L, Yuan S.-X, Huang J.-S, Che C.-M. J. Org. Chem.: 2004; 69 3610
27. Zhang J., Chan P. W. H, Che C.-M. Tetrahedron Lett.: 2005; 35 5403
28. Fruit C., Müller P. Tetrahedron: Asymmetry: 2004; 15 1019
29. Barman D. N., Nicholas K. M. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 908
30. Duran F., Leman L., Ghini A., Burton G., Dauban P., Dodd R. H. Org. Lett.: 2002; 4 2481
31. Luo Y.-F, Carnell A. J., Lam H. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 6762
32. Luo Y.-F, Hepburn H. B., Chotsaeng N., Lam H. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8309
33. Nishimura T., Noishiki A., Tsui G. C., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5056
34. Jin S.-S, Wang H., Xu M.-H. Chem. Commun.: 2011; 47 7230
35. Qi W.-Y, Zhu T.-S, Xu M.-H. Org. Lett.: 2011; 13 3410
36. Jin S.-S, Wang H., Zhu T.-S, Xu M.-H. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 1764
37. Zhu T.-S, Jin S.-S, Xu M.-H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 780
38. Wang H., Zhu T.-S, Xu M.-H. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 9158
39. Zhu T.-S, Chen J.-P, Xu M.-H. Chem. Eur. J.: 2013; 19 865
40. Wang H., Jiang T., Xu M.-H. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 971
41. Thaler T., Guo L.-N, Steib A. K., Raducan M., Karaghiosoff K., Mayer P., Knochel P. Org. Lett.: 2011; 13 3182
42. Feng X., Wang Y., Wei B., Yang J., Du H. Org. Lett.: 2011; 13 3300
43. Chen G., Gui J., Li L., Liao J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 7681
44. Xue F., Li X., Wan B. J. Org. Chem.: 2011; 76 7256
45. Khiar N., Salvador A., Chelouan A., Alcudia A., Fernández I. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 2366
46. Hayashi T., Ueyama K., Tokunaga N., Yoshida K. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 11508
47. Fagnou K., Lautens M. Chem. Rev.: 2003; 103 169
48. Hayashi T., Yamasaki K. Chem. Rev.: 2003; 103 2829
49. Kantchev E. A. B. Chem. Commun.: 2011; 47 10969
50. Gosiewska S., Raskatov J. A., Shintani R., Hayashi T., Brown J. M. Chem. Eur. J.: 2012; 18 80
51. Luo Y., Berry N. G., Carnell A. J. Chem. Commun.: 2012; 48 3279
52. Macklin T. K., Snieckus V. Org. Lett.: 2005; 7 2519
53. Wehn P. M., Du Bois J. Org. Lett.: 2005; 7 4685