Recent developments on chiral P,S-type ligands and their applications in asymmetric catalysis

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 26, 2010, Pages 4649-4667

  Lam, Fuk Loi ^a   Kwong, Fuk Yee ^a   Chan, Albert S C ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING AGENT; COPPER; LIGAND; METAL COMPLEX; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; IRIDIUM;

ALKYLATION; AMINATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ETHERIFICATION; HUMAN; HYDROGENATION; MANNICH REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CHELATING AGENTS; IRIDIUM; LIGANDS; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 77953886756     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000207k     Document Type: Review

References (118)

1. R. Malacea and E. Manoury, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications, ed., A. Börner, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 749-784
2. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 1297
3. M. Mellah A. Voituriez E. Schulz Chem. Rev. 2007 107 5133
4. B. F. Bonini M. Fochi A. Ricci Synlett 2007 360
5. A. M. Masdeu-Bultó M. Diéguez E. Martin M. Gómez Coord. Chem. Rev. 2003 242 159
6. J. Priego O. G. Mancheño S. Cabrera R. G. Arrayás T. Llamas J. C. Carretero Chem. Commun. 2002 2512
7. O. G. Mancheño J. Priego S. Cabrera R. G. Arrayás T. Llamas J. C. Carretero J. Org. Chem. 2003 68 3679
8. S. Cabrera R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3944
9. S. Cabrera R. G. Arrayás I. Alonso J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17938
10. S. Cabrera O. G. Mancheño R. G. Arrayás I. Alonso P. Mauleón J. C. Carretero Pure Appl. Chem. 2006 78 257
11. O. G. Mancheño R. G. Arrayás J. C. Carretero Organometallics 2005 24 557
12. O. G. Mancheño R. G. Arrayás J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2004 126 456
13. S. Cabrera R. G. Arrayás J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16394
14. S. Cabrera R. G. Arrayás B. Martín-Matute F. P. Cossío J. C. Carretero Tetrahedron 2007 63 6587
15. A. López-Pérez J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 340
16. A. López-Pérez J. Adrio J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10084
17. J. Hernández-Toribio R. G. Arrayás B. Martín-Matute J. C. Carretero Org. Lett. 2009 11 393
18. A. S. González R. G. Arrayás J. C. Carretero Org. Lett. 2006 8 2977
19. A. S. González R. G. Arrayás M. R. Rivero J. C. Carretero Org. Lett. 2008 10 4335
20. J. Hernández-Toribio R. G. Arrayás J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16150
21. J. Esquivias R. G. Arrayás J. C. Carretero J. Org. Chem. 2005 70 7451
22. M. P. Muñoz J. Adrio J. C. Carretero A. M. Echavarren Organometallics 2005 24 1293
23. R. G. Arrayás O. G. Mancheño J. C. Carretero Chem. Commun. 2004 1654
24. B. Martín-Matute S. I. Pereira E. Peña-Cabrera J. Adrio A. M. S. Silva J. C. Carretero Adv. Synth. Catal. 2007 349 1714
25. L. Routaboul S. Vincendeau J.-C. Daran E. Manoury Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2685
26. E. L. Roux R. Malacea E. Manoury R. Poli L. Gonsalvi M. Peruzzini Adv. Synth. Catal. 2007 349 309
27. L. Routaboul S. Vincendeau C.-O. Turrin A.-M. Caminade J.-P. Majoral J.-C. Daran E. Manoury J. Organomet. Chem. 2007 692 1064
28. J. Kang J. H. Lee K. S. Im J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 196 55
29. D. Enders R. Peters R. Lochtman G. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2421
30. D. Enders R. Peters J. Runsink J. W. Bats Org. Lett. 1999 1 1863
31. D. Enders R. Peters R. Lochtman G. Raabe J. Runsink J. W. Bats Eur. J. Org. Chem. 2000 3399
32. T. Tu Y.-G. Zhou X.-L. Hou L.-X. Dai X.-C. Dong Y.-H. Yu T. Sun Organometallics 2003 22 1255
33. W. Zeng Y.-G. Zhou Tetrahedron Lett. 2007 48 4619
34. J. Wu A. S. C. Chan Acc. Chem. Res. 2006 39 711
35. W. S. Lam S. H. L. Kok T. T. L. Au-Yeung J. Wu H. Y. Cheung F. L. Lam C. H. Yeung A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2006 348 370
36. F. L. Lam T. T. L. Au-Yeung H. Y. Cheung S. H. L. Kok W. S. Lam K. Y. Wong A. S. C. Chan Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 497
37. M. O. Okoroafor D. L. Ward C. H. Brubaker Organometallics 1988 7 1504
38. I. Fernández V. Valdivia B. Gori F. Alcudia E. Álvarez N. Khiar Org. Lett. 2005 7 1307
39. B. M. Trost and C. Lee, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, pp. 593-649
40. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
41. J. Tusji, in Palladium Reagents and Catalysis, Wiley, New York, 2004
42. A. Pfaltz and M. Lautens, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, New York, 1999, pp. 833-886
43. C. Shu J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4794
44. C. Fischer C. Defieber T. Suzuki E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1628
45. F. Lopez T. Ohmura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3426
46. I. Lyothier C. Defieber E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6204
47. C. Welter A. Dahnz B. Brunner S. Streiff P. Dubon G. Helmchen Org. Lett. 2005 7 1239
48. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4545
49. B. M. Trost H. C. Shen L. Dong J.-P. Surivet J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9276
50. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1998 120 815
51. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11262
52. A. R. Haight E. J. Stoner M. J. Peterson V. K. Grover J. Org. Chem. 2003 68 8092
53. M. Kimura Y. Uozumi J. Org. Chem. 2007 72 707
54. Y. Uozumi M. Kimura Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 161
55. L. F. Tietze J. K. Lohmann C. Stadler Synlett 2004 1113
56. A. Iourtchenko D. Sinou J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 122 91
57. H. Kim C. Lee Org. Lett. 2002 4 4369
58. Y. Pocker J. D. Page J. Biol. Chem. 1990 265 22101
59. G. Parkin Chem. Commun. 2000 1971
60. F. L. Lam T. T.-L. Au-Yeung F. Y. Kwong Z. Zhou K. Y. Wong A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1280
61. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
62. A. J. Gordon and R. A. Ford, in The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References, Wiley, New York, 1972
63. E. N. Jacobsen W. Zhang M. L. Güler J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6703
64. H. C. Zhang F. Xue T. C. W. Mak K. S. Chan J. Org. Chem. 1996 61 8002
65. M. M. C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10270
66. H. Doucet E. Fernandez T. P. Layzell J. M. Brown Chem.-Eur. J. 1999 5 1320
67. W. C. Lo C. M. Che K. F. Cheng T. C. W. Mak Chem. Commun. 1997 1205
68. F. Y. Kwong Q. Yang T. C. W. Mak A. S. C. Chan K. S. Chan J. Org. Chem. 2002 67 2769
69. F. Y. Kwong Y.-M. Li W. H. Lam L. Qiu H. W. Lee K. S. Chan C. H. Yeung A. S. C. Chan Chem.-Eur. J. 2005 11 3872
70. H. Y. Cheung W.-Y. Yu F. L. Lam T. T.-L. Au-Yeung Z. Zhou T. H. Chan A. S. C. Chan Org. Lett. 2007 9 4295
71. H. Y. Cheung W.-Y. Yu T. T.-L. Au-Yeung Z. Zhou A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2009 351 1412
72. S. Gladiali A. Dore D. Fabbri Tetrahedron Lett. 1994 5 1143
73. J. Kang S. H. Yu J. I. Kim H. G. Cho Bull. Korean Chem. Soc. 1995 16 439
74. S. Gladiali S. Medici G. Pirri S. Pulacchini D. Fabbri Can. J. Chem. 2001 79 670
75. W. Zhang Q. Xu M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3161
76. W. Zhang M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3467
77. W. Zhang M. Shi Tetrahedron Lett. 2004 45 8921
78. J. W. Faller J. C. Wilt J. Parr Org. Lett. 2004 6 1301
79. J. W. Faller J. C. Wilt Org. Lett. 2005 7 633
80. J. W. Faller J. C. Wilt Organometallics 2005 24 5076
81. K. Selvakumar M. Valentini P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 4591
82. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe T. Kimachi Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054
83. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe T. Kimachi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2003 68 6197
84. F. Boeda D. Rix H. Clavier C. Crévisy M. Mauduit Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2726
85. E. Hauptman P. J. Fagan W. Marshall Organometallics 1999 18 2061
86. A. Dervisi R. L. Jenkins K. M. A. Malik M. B. Hursthouse S. Coles Dalton Trans. 2003 1133
87. D. A. Evans K. R. Campos J. S. Tedrow F. E. Michael M. R. Gagné J. Org. Chem. 1999 64 2994
88. D. A. Evans K. R. Campos J. S. Tedrow F. E. Michael M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7905
89. D. A. Evans F. E. Michael J. S. Tedrow K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3534
90. Y.-Y. Yan T. V. RajanBabu Org. Lett. 2000 2 199
91. H. Sugama H. Saito H. Danjo T. Imamoto Synthesis 2001 2348
92. G. A. Molander J. P. Burke P. J. Carroll J. Org. Chem. 2004 69 8062
93. S. Nakamura T. Fukuzumi T. Toru Chirality 2004 16 10
94. O. Pàmies M. Diéguez G. Net A. Ruiz C. Claver Organometallics 2000 19 1488
95. O. Pàmies G. P. F. Van Strijdonck M. Diéguez S. Deerenberg G. Net A. Ruiz C. Claver P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Org. Chem. 2001 66 8867
96. E. Guimet M. Diéguez A. Ruiz C. Claver Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 959
97. M. Diéguez O. Pàmies C. Claver J. Organomet. Chem. 2006 691 2257
98. M. Diéguez O. Pàmies C. Claver Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3877
99. E. Guimet M. Diéguez A. Ruiz C. Claver Dalton Trans. 2005 2557
100. E. Guimet M. Diéguez A. Ruiz C. Claver Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2161
101. N. Khiar B. Suárez M. Stiller V. Valdivia I. Fernández Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 1253
102. N. Khiar B. Suárez V. Valdivia I. Fernández Synlett 2005 2963
103. X. Verdaguer A. Moyano M. A. Pericàs A. Riera M. A. Maestro J. Mahía J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10242
104. X. Verdaguer A. Lledó C. López-Mosquera M. A. Maestro M. A. Pericàs A. Riera J. Org. Chem. 2004 69 8053
105. X. Verdaguer M. A. Pericàs A. Riera M. A. Maestro J. Mahía Organometallics 2003 22 1868
106. J. Solà M. Revés A. Riera X. Verdaguer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5020
107. H. Nakano Y. Okuyama H. Hongo Tetrahedron Lett. 2000 41 4615
108. H. Nakano Y. Okuyama H. Hongo J. Org. Chem. 2001 66 620
109. H. Nakano Y. Suzuki C. Kabuto R. Fujita H. Hongo J. Org. Chem. 2002 67 5011
110. H. Nakano J. Yokoyama R. Fujita H. Hongo Tetrahedron Lett. 2002 43 7761
111. H. Nakano J. Yokoyama Y. Okuyama R. Fujita H. Hongo Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2361
112. H. Nakano K. Takahashi Y. Suzuki R. Fujita Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 609
113. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe Chem. Lett. 1999 149
114. Y. Suzuki I. Abe K. Hiroi Heterocycles 1999 50 89
115. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1173
116. K. Hiroi Y. Suzuki R. Kawagishi Tetrahedron Lett. 1999 40 715
117. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe R. Kawagishi Tetrahedron 2000 56 4701
118. K. Hiroi I. Izawa T. Takizawa K.-i. Kawai Tetrahedron 2004 60 2155