Sequential allylic C-H amination/vinylic C-H arylation: A strategy for unnatural amino acid synthesis from α-Olefins

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1386-1389

  Jiang, Chao ^a   Covell, Dustin J ^a   Stepan, Antonia F ^b   Plummer, Mark S ^b   White, M Christina ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINO ACID;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINATION; AMINO ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84858680146     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300063t     Document Type: Article

References (72)

1. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
2. Espino, C. G.; DuBois, J. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 379.
3. Huard, K.; Lebel, H. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6222
4. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439 and references therein
5. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
6. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
8. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
9. Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015
10. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
11. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
12. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566
13. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2654
14. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941
15. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
16. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
17. White, M.C. Science 2012, 335, 807
18. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
19. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
20. Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032
21. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076
22. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6448
23. Vermeulen, N. A.; Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11323
24. Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem 2009, 1, 547
25. Stang, E. M.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2094
26. Mitsudome, T.; Umetani, T.; Nosaka, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 481
27. Pilarski, L. T.; Selander, N.; Bose, D.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5518
28. Lin, B.-L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 264
29. Thiery, E.; Aouf, C.; Belloy, J.; Harakat, D.; Le Bras, J.; Muzart, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1771
30. Henderson, W. H.; Check, C. T.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 824
31. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223
32. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
33. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
34. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
35. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
36. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
37. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701
38. Qi, X.; Rice, G. T.; Lall, M. S.; Plummer, M. S.; White, M. C. Tetrahedron 2010, 66, 4816
39. Nahra, F.; Liron, F.; Prestat, G.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Poli, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11078
40. Shimizu, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1372
41. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090
42. Young, A. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6824
43. Lin, S.; Song, C.-X.; Cai, G.-X.; Wang, W.-H.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12901
44. Stang, E. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14892
45. Delcamp, J. H.; Brucks, A. P.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11270
46. Cho, C. S.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 85
47. Du, X.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Mori, A.; Nishikata, T.; Hagiwara, N.; Kawata, K.; Okeda, T.; Wang, H.; Fugami, K.; Kosugi, M. Org. Lett. 2001, 3, 3313
48. Yoo, K. S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16384
49. Lindh, J.; Enquist, P.; Pilotti, A.; Nilsson, P.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7957
50. Du, X.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2001, 3, 3313
51. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13981
52. Hou, F. F.; Zhang, X.; Zhang, G. H.; Xie, D.; Chen, P. Y.; Zhang, W. R.; Jiang, J. P.; Liang, M.; Wang, G. B.; Liu, Z. R.; Geng, R. W. New Engl. J. Med. 2006, 354, 131
53. McMurray, J. J. New Engl. J. Med. 2010, 362, 228
54. Geshi, E.; Kimura, T.; Yoshimura, M.; Suzuki, H.; Koba, S.; Sakai, T.; Saito, T.; Koga, A.; Muramatsu, M.; Katagiri, T. Hypertens. Res. 2005, 28, 719
55. Tomita, N.; Yamasaki, K.; Izawa, K.; Kunugiza, Y.; Osako, M. K.; Ogihara, T.; Morishita, R. Int. J. Mol. Med. 2007, 19, 571
56. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E. W.; Wyvratt, M. J.; Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; ten Broeke, J.; Payne, L. G.; Ondeyka, D. L.; Thorsett, E. D.; Greenlee, W. J.; Lohr, N. S.; Hoffsommer, R. D.; Joshua, H.; Ruyle, W. V.; Rothrock, J. W.; Aster, S. D.; Maycock, A. L.; Robinson, F. M.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S.; Ulm, E. H.; Gross, D. M.; Vassil, T. C.; Stone, C. A. Nature 1980, 288, 280
57. Nakamura, T.; Inoue, T.; Sugaya, T.; Kawagoe, Y.; Suzuki, T.; Ueda, Y.; Koide, H.; Node, K. Am. J. Hypertens. 2007, 20, 1195
58. Katayama, S.; Kawamori, R.; Iwamoto, Y.; Saito, I.; Kuramoto, K. Hypertens. Res. 2008, 31, 1499
59. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 3403
60. Lebel, H.; Ladjel, C.; Brethous, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13321
61. Collier, P. N.; Campbell, A. D.; Patel, I.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1802
62. Yamada, M.; Nagashima, N.; Hasegawa, J.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9019
63. Xie, Y.; Lou, R.; Li, Z.; Mi, A.; Jiang, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1487
64. Steinhoff, B. A.; King, A. E.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1861
65. Wallberg, H; Xu, M. H.; Lin, G.-Q.; Lei, X. S.; Sun, P.; Parkes, K.; Johnson, T.; Samuelsson, B. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007068474, A1 20070621, CAN 147:95671, AN 2007:672249.
66. Attwood, M. R.; Francis, R. J.; Hassall, C. H.; Kroehn, A.; Lawton, G.; Natoff, I. L.; Nixon, J. S.; Redshaw, S.; Thomas, W. A. FEBS Lett. 1984, 165, 201
67. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
68. Decicco, C. P.; Tebben, A. J.; Thompson, L. A.; Combs, A. P. PCT Int. Appl. 2004, WO 2004013098, A1 20040212, CAN 140:181807, AN 2004:120825.
69. Sakai, F.; Seki, N.; Tenda, Y.; Yamazaki, H.; Miyamoto, C.; Kuno, M.; Okumura, H.; Nakamura, K. PCT Int. Appl. 2001, WO 2001026605 A2 2001041 9, CAN 134:311209, AN 2001:283741.
70. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
71. Theil, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2203
72. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483