Synthesis of sulfur-bridged polycycles via Pd-catalyzed dehydrogenative cyclization

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4574-4577

  Wang, Binjie ^a   Liu, Yue ^a   Lin, Cong ^a   Xu, Yiming ^a   Liu, Zhanxiang ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; PALLADIUM; SULFUR DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84914102317     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502127j     Document Type: Article

References (60)

1. Zhang, M.; Ravilious, G. E.; Hicks, L. M.; Jez, J. M.; McCulla, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16979
2. Gao, Y.; Kellar, K. J.; Yasuda, R. P.; Tran, T.; Xiao, Y.; Dannals, R.; Horti, A. G. J. Med. Chem. 2013, 56, 7574
3. Kleemann, H.-W.; Below, P. WO 2003066620 A1.
4. Hammama, A. E. G.; El-Hafeza, N. A. A.; Midurab, W. H.; Mikolajczyk, M. Z. Naturforsch. 2000, 55, 417
5. Farhanullah; Tripathi, B. K.; Srivastava, A. K.; Ram, V. J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1543
6. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724
7. Mori, T.; Nishimura, T.; Yamamoto, T.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13900
8. Bauer, W.; Baumgart, D.; Zoeller, W. DE 19609338 A1.
9. Christensen, P. R.; Nagle, J. K.; Bhatti, A.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8109
10. Zhang, S.; Qiao, X.; Chen, Y.; Wang, Y.; Edkins, R. M.; Liu, Z.; Li, H.; Fang, Q. Org. Lett. 2014, 16, 342
11. Li, Z.; Yang, Q.; Qian, X. Tetrahedron 2005, 61, 8711
12. Yoshida, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 5573
13. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217
14. Wesch, T.; Berthelot-Bréhier, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2013, 15, 2490
15. Toguem, S.-M. T.; Malik, I.; Hussain, M.; Iqbal, J.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 160
16. Che, R.; Wu, Z.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7258
17. Sun, C.-L.; Gu, Y.-F.; Huang, W.-P.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9813
18. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Fernández, Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2034
19. Bheeter, C. B.; Bera, J. K.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3533
20. Emrick, D. D.; Truce, W. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1103
21. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
22. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
23. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
24. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
25. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
26. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13577
27. Gong, X.; Song, G.; Zhang, H.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 1766
28. Reddy, V. P.; Qiu, R.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Lett. 2013, 15, 1290
29. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
30. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
31. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479
32. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230
33. Qin, X.; Liu, H.; Qin, D.; Wu, Q.; You, J.; Zhao, D.; Guo, Q.; Huang, X.; Lan, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1964
34. Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163
35. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331
36. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
37. Zhang, H.; Shi, R.; Gan, P.; Liu, C.; Ding, A.; Wang, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5204
38. Sridharan, V.; Martín, M. A.; Menéndez, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4614
39. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
40. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
41. Li, H.; Zhu, R.-Y.; Shi, W.-J.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4850
42. Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
43. Ackermann, L.; Jeyachandran, R.; Potukuchi, H. K.; Novák, P.; Büttner, L. Org. Lett. 2010, 12, 2056
44. Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9350
45. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
46. Gandeepan, P.; Hung, C.-H.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9379
47. Ishida, N.; Nakanishi, Y.; Moriya, T.; Murakami, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1047
48. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331
49. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
50. Trosien, S.; Böttger, P.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2014, 16, 402
51. Che, R.; Wu, Z.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7258
52. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
53. Wang, B.; Shen, C.; Yao, J.; Yin, H.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 46
54. Yao, J.; Yu, M.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3205
55. Nobushige, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1188
56. Wesch, T.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2139
57. Xu, B.; Liu, W.; Kuang, C. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2576
58. Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Zhang, Y.-F.; Li, Y.-B.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11898
59. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
60. Niko, Y.; Kawauchi, S.; Otsu, S.; Tokumaru, K.; Konishi, G.-I. J. Org. Chem. 2013, 78, 3196