Palladium-catalyzed intramolecular direct arylation of 2-bromo-diaryl sulfoxides via C-H bond activation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2490-2493

  Wesch, Thomas ^a   Berthelot Bréhier, Anaïs ^a   Leroux, Frédéric R ^a   Colobert, Françoise ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877879082     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400966q     Document Type: Article

References (52)

1. Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. Hassa, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
3. Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: Print ISBN: 9783527319374.
4. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
5. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
6. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
8. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
9. You, S.-L.; Xia, J.-B. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 165
10. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
11. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331
12. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
13. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
14. Yu, M.; Liang, Z.; Wang, Y.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 498
15. Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207
16. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1386
17. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 445
18. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 571
19. Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012, 44, 1778
20. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
21. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35
22. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
23. Miura, M.; Nomura, M. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211
24. Shimizu, M.; Mochida, K.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9760
25. Martin-Santamaria, S.; Rodriguez, J.-J.; de Pascual-Teresa, S.; Gordon, S.; Bengtsson, M.; Garrido-Laguna, I.; Rubio-Viqueira, B.; Lopez-Casas, P. P.; Hidalgo, M.; de Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3486
26. Nayak, P. K.; Agarwal, N.; Periasamy, N. J. Chem. Sci. 2010, 122, 119
27. Li, H.; Batsanov, A. S.; Moss, K. C.; Vaughan, H. L.; Dias, F. B.; Kamtekar, K. T.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Chem. Commun. 2010, 4812
28. Olkhovik, V. K.; Vasilevskii, D. A.; Pap, A. A.; Kalechyts, G. V.; Matveienko, Y. V.; Baran, A. G.; Halinouski, N. A.; Petushok, V. G. ARKIVOC 2008, 9, 69
29. Thiemann, T.; Walton, D. J.; Brett, A. O.; Iniesta, J.; Marken, F.; Li, Y.-G. ARKIVOC 2008, 9, 96
30. Korang, J.; Grither, W. R.; McCulla, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4466 and references cited herein
31. Wauchope, O. R.; Shakya, S.; Sawwan, N.; Liebman, J. F.; Greer, A. J. Sulfur Chem. 2007, 28, 11
32. Tengho Toguem, S.-M.; Malik, I.; Hussain, M.; Iqbal, J.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 160
33. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6576
34. Pandya, V. B.; Jain, M. R.; Chaugule, B. V.; Patel, J. S.; Parmar, B. M.; Joshi, J. K.; Patel, P. R. Synth. Commun. 2012, 42, 497
35. Xu, X.; Li, X.; Wang, A.; Sun, Y.; Schweizer, W. B.; Prins, R. Helv. Chem. Acta 2011, 94, 1754
36. Rodriguez-Aristegui, S.; Clapham, K. M.; Barrett, L.; Cano, C.; Desage-El Murr, M.; Griffin, R. J.; Hardcastle, I. R.; Payne, S. L.; Rennison, T.; Richardson, C.; Golding, B. T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6066
37. Jepsen, T. H.; Larsen, M.; Jørgensen, M.; Solanko, K. A.; Bond, A. D.; Kadziola, A.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 53
38. Kienle, M.; Unsinn, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4751
39. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2961
40. Hussain, M.; Malik, I.; Villinger, A.; Langer, P. Synlett 2009, 16, 2691
41. Sanz, R.; Fernández, Y.; Castroviejo, M. P.; Pérez, A.; Faňanás, F. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6291
42. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217
43. Broutin, P.-E.; Colobert, F. Org. Lett. 2003, 5, 3281
44. Broutin, P.-E.; Colobert, F. Org. Lett. 2005, 7, 3737
45. Broutin, P.-E.; Colobert, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1113
46. Colobert, F.; Valdivia, V.; Choppin, S.; Leroux, F. R.; Fernández, I.; álvarez, E.; Khiar, N. Org. lett. 2009, 11, 5130
47. Synfacts 2010, 1, 64-64.
48. Leermann, T.; Broutin, P.-E.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4095
49. Grossert, J. S. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley and Sons: NewYork, 1998; Chapter 20, pp 925-968.
50. Bheeter, C. B.; Bera, J. K.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 6407
51. Organometallics in synthesis; Schlosser, M.; Hegedus, L. S., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: 2002.
52. Carlström, A.-S.; Frejd, T. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 163