Palladium(II)-catalyzed ortho -olefination of arenes applying sulfoxides as remote directing groups

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 46-49

  Wang, Binjie ^a   Shen, Chuang ^a   Yao, Jinzhong ^a   Yin, Hong ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891824088     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402921w     Document Type: Article

References (73)

1. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
4. Arockiam, P. B.; Brunean, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
5. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
6. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
7. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
8. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
9. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
10. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
11. Wang, C.; Ge, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14371
12. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
13. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
14. Vries, J. G.; Leeuwen, P. W. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
15. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
16. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
17. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789
18. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
19. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
20. Liang, Z.; Ju, L.; Xie, Y.; Huang, L.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15816
21. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
22. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
23. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
24. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
25. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
26. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
27. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
28. Oyamada, J.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12828
29. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245
30. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
31. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
32. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
33. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
34. Arockiam, P. B.; Fishmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 3075
35. Stower, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
36. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
37. Schröder, N.; Besset, T.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 579
38. Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5309
39. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
40. García-Rubia, A.; Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9676
41. Yu, M.; Liang, Z.; Wang, Y.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 4987
42. García-Rubia, A.; Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927
43. García-Rubia, A.; Fernández-Ibáñez, M. á.; Arrayás, R. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567
44. Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1120
45. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
46. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
47. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738
48. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134
49. Shao, J.; Chen, W.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A.; Yu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5452
50. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
51. Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. Y.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856
52. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
53. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
54. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
55. Rosen, B. R.; Simke, L. R.; Thuy-Boun, P. S.; Dixon, D. D.; Yu, J.-Q.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7317
56. Solà, J.; Revés, M.; Riera, A.; Verdaguer, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5020
57. Chen, J.; Chen, J.; Lang, F.; Zhang, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552
58. Jiang, C.; Covell, D. J.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; White, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 1386
59. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
60. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 1297
61. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133
62. Yao, J.; Yu, M.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3205
63. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
64. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217
65. Wesch, T.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2139
66. Kodama, H.; Katuhira, T.; Nishida, T.; Hino, T.; Tsubata, K. WO 2001083421A, 2001.
67. Wesch, T.; Berthelot-Bréhier, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2013, 15, 2490
68. Suwanborirux, K.; Charupant, K.; Amnuoypol, S.; Pummangura, S.; Kubo, A.; Saito, N. J. Nat. Prod. 2002, 65, 935
69. Ishikawa, K.; Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niiyama, K.; Mase, T.; Ihara, M.; Yano, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2137
70. Duggan, D. E.; Hooke, K. F.; Noll, R. M.; Hucker, H. B.; Van Arman, C. C. Biochem. Pharmacol. 1978, 27, 2311
71. Seto, M.; Aikawa, K.; Miyamoto, N.; Aramaki, Y.; Kanzaki, N.; Takashima, K.; Kuze, Y.; Iizawa, Y.; Baba, M.; Shiraishi, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2037
72. For a report demonstrating that the chloride of the solvent can participate in the formation of a palladated intermediate, see: Zhu, M.-K.; Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6308
73. Shimazaki, M.; Nakanishi, T.; Mochizuki, M.; Ohta, A. Heterocycles 1988, 27, 1643