Functional divergence of heme-thiolate proteins: A classification based on spectroscopic attributes

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 7, 2015, Pages 2532-2558

  Smith, Aaron T ^a   Pazicni, Samuel ^b   Marvin, Katherine A ^c   Stevens, Daniel J ^d   Paulsen, Katherine M ^d   Burstyn, Judith N ^d  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b University of New Hampshire   (United States)

^c HENDRIX COLLEGE   (United States)

^d UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COORDINATION REACTIONS; LIGANDS; PROTEINS;

CATALYTIC CENTER; CATALYTIC INTERMEDIATES; CHEMICAL CHARACTERISTIC; CLASSIFICATION SCHEME; COORDINATION SITES; ELECTRON-DONATING ABILITY; SIGNAL CASCADES; SMALL MOLECULES;

PORPHYRINS;

HEMOPROTEIN; THIOL DERIVATIVE;

CHEMISTRY; METABOLISM; SPECTROSCOPY;

HEMEPROTEINS; SPECTRUM ANALYSIS; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84927127238     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500056m     Document Type: Review

References (340)

1. Bertini, I.; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
2. Gilles-Gonzalez, M.-A.; Gonzalez, G. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1
3. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
4. Martinez, S. E.; Huang, D.; Szczepaniak, A.; Cramer, W. A.; Smith, J. L. Structure 1994, 2, 95
5. Murthy, M. R. N.; Reid, T. J.; Sicignaro, A.; Tanaka, N.; Rossmann, M. G. J. Mol. Biol. 1981, 152, 465
6. Poulos, T. L.; Johnson, E. F. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Publishers: New York, 2005.
7. Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. L. Structure 1995, 3, 1367
8. Dawson, J. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C.; Chiang, R.; Hager, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3709
9. Daiber, A.; Shoun, H.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 185
10. Li, H.; Poulos, T. L. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 293
11. Sari, M.-A.; Booker, S.; Jaouen, M.; Vadon, S.; Boucher, J.-l.; Pompon, D.; Mansuy, D. Biochemistry 1996, 35, 7204
12. Shelver, D.; Thorsteinsson, M. V.; Kerby, R. L.; Chung, S.-Y.; Roberts, G. P.; Reynolds, M. F.; Parks, R. B.; Burstyn, J. N. Biochemistry 1999, 38, 2669
13. Reynolds, M. F.; Shelver, D.; Kerby, R. L.; Parks, R. B.; Roberts, G. P.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9080
14. Hasegawa, T.; Sadano, H.; Omura, T. J. Biochem. 1984, 96, 265
15. Meier, M.; Janosik, M.; Kery, V.; Kraus, J. P.; Burkhard, P. EMBO J. 2001, 20, 3910
16. Omura, T.; Sadano, H.; Hasegawa, T.; Yoshida, Y.; Kominami, S. J. Biochem. 1984, 96, 1491
17. Igarashi, J.; Sato, A.; Kitagawa, T.; Yoshimura, T.; Yamauchi, S.; Sagami, I.; Shimizu, T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 15752
18. Uchida, T.; Sato, E.; Sato, A.; Sagami, I.; Shimizu, T.; Kitagawa, T. J. Biol. Chem. 2005, 280, 21358
19. Weichsel, A.; Maes, E. M.; Andersen, J. F.; Valenzuela, J. G.; Shokhireva, T. K.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 594
20. Marvin, K. A.; Kerby, R. L.; Youn, H.; Roberts, G. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2008, 47, 9016
21. de Rosny, E.; de Groot, A.; Jullian-Binard, C.; Gaillard, J.; Borel, F.; Pebay-Peyroula, E.; Fontecilla-Camps, J. C.; Jouve, H. l. n. M. Biochemistry 2006, 45, 9727
22. Marvin, K. A.; Reinking, J. L.; Lee, A. J.; Pardee, K.; Krause, H. M.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2009, 48, 7056
23. de Rosny, E.; de Groot, A.; Jullian-Binard, C.; Borel, F.; Suarez, C.; Le Pape, L.; Fontecilla-Camps, J. C.; Jouve, H. M. Biochemistry 2008, 47, 13252
24. Klingenberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 75, 376
25. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1962, 237, 2370
26. Stern, J. O.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1974, 249, 7495
27. Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Andersson, L. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10934
28. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Gunsalus, I. C.; Wagner, G. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122
29. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III.
30. Sligar, S. G. Biochemistry 1976, 15, 5399
31. Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1989, 28, 917
32. Haines, D. C.; Tomchick, D. R.; Machius, M.; Peterson, J. A. Biochemistry 2001, 40, 13456
33. Dawson, J. H.; Andersson, L. A.; Sono, M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3606
34. McKnight, J.; Cheeseman, M. R.; Thomson, A. J.; Miles, J. S.; Munro, A. W. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 683
35. Sono, M.; Stuehr, D. J.; Ikeda-Saito, M.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19943
36. Stuehr, D. J.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20547
37. Galinato, M. G. I.; Spolitak, T.; Ballou, D. P.; Lehnert, N. Biochemistry 2011, 50, 1053
38. Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C.; Tang, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3707
39. Collman, J. P.; Sorrell, T. N.; Dawson, J. H.; Trudell, J. R.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 6
40. Sono, M.; Andersson, L. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8308
41. Holmquist, B. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3.
42. Cheek, J.; Dawson, J. H. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 7.
43. Sutherland, J. C. Methods Enzymol. 1995, 246, 110
44. Thomson, A. J.; Cheesman, M. R.; George, S. J. Methods Enzymol. 1993, 226, 199
45. Cheesman, M. R.; Greenwood, C.; Thomson, A. J. Adv. Inorg. Chem. 1991, 36, 201
46. Piepho, S. B.; Schatz, P. N. Group Theory in Spectroscopy with Applications to Magnetic Circular Dichroism; Wiley & Sons: New York, 1983.
47. Stephens, P. J. Adv. Chem. Phys. 1976, 35, 197
48. Anzenbacher, P.; Dawson, J. H.; Kitagawa, T. J. Mol. Struct. 1989, 214, 149
49. Shimizu, T.; Iizuka, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y.; Nozawa, T.; Hatano, M. Biochim. Biophys. Acta 1981, 670, 341
50. Dawson, J. H.; Dooley, D. M. In Iron Porphyrins; Lever, A. B. P.; Gray, H. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1989; Vol. 3.
51. Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 471
52. Svastits, E. W.; Alberta, J. A.; Kim, I.-C.; Dawson, J. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 1170
53. Shimizu, T.; Nozawa, T.; Hatano, M.; Imai, Y.; Sato, R. Biochemistry 1975, 14, 4172
54. Andersson, L. A.; Johnson, A. K.; Peterson, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 79
55. Vickery, L.; Salmon, A.; Sauer, K. Biochim. Biophys. Acta 1975, 386, 87
56. Dhawan, I. K.; Shelver, D.; Thorsteinsson, M. V.; Roberts, G. P.; Johnson, M. K. Biochemistry 1999, 38, 12805
57. Pazicni, S.; Lukat-Rodgers, G. S.; Oliveriusova, J.; Rees, K. A.; Parks, R. B.; Clark, R. W.; Rodgers, K. R.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2004, 43, 14684
58. Barr, I.; Smith, A. T.; Senturia, R.; Chen, Y.; Scheidemantle, B. D.; Burstyn, J. N.; Guo, F. J. Biol. Chem. 2011, 286, 16716
59. Thomson, A. J.; Gadsby, P. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1972 1999) 1990, 1921
60. Gadsby, P. M. A.; Thomson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5003
61. Cheesman, M. R.; Watmough, N. J.; Pires, C. A.; Turner, R.; Brittain, T.; Gennis, R. B.; Greenwood, C.; Thomson, A. J. Biochem. J. 1993, 289, 709
62. Simpkin, D.; Palmer, G.; Devlin, F. J.; McKenna, M. C.; Jensen, G. M.; Stephens, P. J. Biochemistry 1989, 28, 8033
63. Spiro, T. G. In Iron Porphyrins; Lever, A. B. P.; Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley Publishing Co.: Reading, MA, 1983; Vol. 2.
64. Spiro, T. G.; Stong, J. D.; Stein, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2648
65. Abe, M.; Kitagawa, T.; Kyogoku, Y. J. Chem. Phys. 1978, 69, 4526
66. Unno, M.; Christian, J. F.; Benson, D. E.; Gerber, N. C.; Silgar, S. G.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6614
67. Champion, P. M.; Stallard, B. R.; Wagner, G. C.; Gunsalus, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5469
68. Champion, P. M.; Gunsalus, I. C.; Wagner, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3743
69. Liu, Y.; Moe'nne-Loccoz, P.; Hildebrand, D. P.; Wilks, A.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1999, 38, 3733
70. Bangcharoenpaurpong, O.; Champion, P. M.; Hall, K. S.; Hager, L. P. Biochemistry 1986, 25, 2374
71. Ishikawa, H.; Nakagaki, M.; Bamba, A.; Uchida, T.; Hori, H.; OaBrian, M. R.; Iwai, K.; Ishimori, K. Biochemistry 2011, 50, 1016
72. Giroud, C.; Moreau, M.; Mattioli, T. A.; Balland, V.; Boucher, J.-L.; Xu-Li, Y.; Stuehr, D. J.; Santolini, J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 7233
73. Green, E. L.; Taoka, S.; Banerjee, R.; Loehr, T. M. Biochemistry 2001, 40, 459
74. Smith, A. T.; Su, Y.; Stevens, D. J.; Majtan, T.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2012, 51, 6360
75. Jefcoate, C. R. E.; Gaylor, J. L. Biochemistry 1969, 8, 3464
76. Bayer, E.; Hill, H. A. O.; Ro'der, A.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 3, 109
77. Tang, S. C.; Koch, S.; Papaefthymiou, G. C.; Foner, S.; Frankel, R. B.; Ibers, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2414
78. Collman, J. P.; Sorrell, T. N.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 913
79. Koch, S.; Tang, S. C.; Holm, R. H.; Frankel, R. B.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 916
80. Ro'der, A.; Bayer, E. Eur. J. Biochem. 1969, 11, 89
81. Blumberg, W. E.; Peisach, J. Adv. Chem. Ser. 1971, 100, 271
82. Sono, M.; Hager, L. P.; Dawson, J. H. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1078, 351
83. Reynolds, M. F.; Parks, R. B.; Burstyn, J. N.; Shelver, D.; Thorsteinsson, M. V.; Kerby, R. L.; Roberts, G. P.; Vogel, K. M.; Spiro, T. G. Biochemistry 2000, 39, 388
84. Nastainczyk, W.; Ruf, H. H.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem. 1975, 60, 615
85. He, C.; Nishikawa, K.; Erdem, O'. F.; Reijerse, E.; Ogata, H.; Lubitz, W.; Knipp, M. J. Inorg. Biochem. 2013, 122, 38
86. Caillet-Saguy, C.; Turano, P.; Piccioli, M.; Lukat-Rodgers, G. S.; Czjzek, M.; Guigliarelli, B.; Izadi-Pruneyre, N.; Rodgers, K. R.; Delepierre, M.; Lecroisey, A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 5960
87. Pazicni, S. University of Wisconsin-Madison, 2006.
88. Hollenberg, P. F.; Hager, L. P.; Blumberg, W. E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4801
89. Tsai, R.; Yu, C. A.; Gunsalus, I. C.; Peisach, J.; Blumberg, W.; Orme-Johnson, W. H.; Beinert, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 66, 1157
90. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 172
91. Palmer, G. In Iron Porphyrins; Lever, A. B. P.; Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: Reading, MA, 1983; Vol. II.
92. Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Ogawa, S.; Rachmilewitz, E. A.; Oltzik, R. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3342
93. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2370
94. Peterson, J. A.; Griffin, B. W. Arch. Biochem. Biophys. 1972, 151, 427
95. OaKeeffe, D. H.; Ebel, R. E.; Peterson, J. A. J. Biol. Chem. 1978, 253, 3509
96. Ebel, R. E.; OaKeeffe, D. H.; Peterson, J. A. FEBS Lett. 1975, 55, 198
97. Stern, J. O.; Peisach, J. FEBS Lett. 1976, 62, 364
98. Mansuy, D.; Beaune, P.; Chottard, J. C.; Bartoli, J. F.; Gans, P. Biochem. Pharmacol. 1976, 25, 609
99. Mansuy, D.; Gans, P.; Chottard, J.-C.; Bartoli, J.-F. Eur. J. Biochem. 1977, 76, 607
100. Ullrich, V.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Biochem. Soc. Trans. 1975, 3, 803
101. Werringloer, J.; Estabrook, R. W. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 167, 270
102. Dawson, J. H.; Andersson, L. A.; Sono, M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 13637
103. Hanson, L. K.; Eaton, W. A.; Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C.; Gouterman, M.; Connell, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2672
104. Jung, C.; Ristau, O. Chem. Phys. Lett. 1977, 49, 103
105. Jung, C. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 589
106. Greschner, S.; Sharonov, Y. A.; Jung, C. FEBS Lett. 1993, 315, 153
107. Yarmola, E. G.; Sharonov, Y. A. FEBS Lett. 1994, 355, 279
108. Ozaki, Y.; Kitagawa, T.; Kyogoku, Y.; Shimada, H.; Iizuka, T.; Ishimura, Y. J. Biochem. 1976, 80, 1447
109. Remba, R. D.; Champion, P. M.; Fitchen, D. B.; Chiang, R.; Hager, L. P. Biochemistry 1979, 18, 2280
110. Champion, P. M.; Remba, R. D.; Chiang, R.; Fitchen, D. B.; Hager, L. P. Biochim. Biophys. Acta 1976, 446, 486
111. Wang, J.; Stuehr, D. J.; Ikeda-Saito, M.; Rousseau, D. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22255
112. Champion, P. M. In Biological Applications of Raman Spectroscopy; Spiro, T. G., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 3.
113. Anzenbacher, P.; Evangelista-Kirkup, R.; Schenkman, J.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1989, 28, 4491
114. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659
115. Ishimura, Y.; Ullrich, V.; Peterson, J. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 42, 140
116. Antonini, E.; Brunori, M. Hemoglobin and Myoglobin in Their Reactions with Ligands; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1971.
117. Dawson, J. H.; Cramer, S. P. FEBS Lett. 1978, 88, 127
118. Vickery, L.; Nozawa, T.; Sauer, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 351
119. Bangcharoenpaurpong, O.; Rizos, A. K.; Champion, P. M.; Jollie, D.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1986, 261, 8089
120. Chottard, G.; Schappacher, M.; Ricard, L.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1984, 23, 4557
121. Matsu-ura, M.; Tani, F.; Nakayama, S.; Nakamura, N.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1989
122. Alben, J. O. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, Part A.
123. Okubo, S.; Nozawa, T.; Hatano, M. Chem. Lett. 1981, 10, 1625
124. Budyka, M. F.; Khenkin, A. M.; Shteinman, A. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 101, 615
125. Ku'hnel, K.; Blankenfeldt, W.; Terner, J.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2006, 281, 23990
126. Cupp-Vickery, J.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144
127. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731
128. Hasemann, C. A.; Kurumbail, R. G.; Boddupalli, S. S.; Peterson, J.; Deisenhofer, J. Structure 1995, 3, 41
129. Roach, M. P.; Pond, A. E.; Thomas, M. R.; Boxer, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12088
130. Glascock, M. C.; Ballou, D. P.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 42134
131. Sono, M.; Eble, K. S.; Dawson, J. H.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15530
132. Marchal, S.; Gorren, A. C. F.; Sørlie, M.; Andersson, K. K.; Mayer, B.; Lange, R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 19824
133. Ledbetter, A. P.; McMillan, K.; Roman, L. J.; Masters, B. S. S.; Dawson, J. H.; Sono, M. Biochemistry 1999, 38, 8014
134. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433
135. Hiner, A. N. P.; Raven, E. L.; Thorneley, R. N. F.; García-Cánovas, F.; Rodríguez-López, J. N. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 27
136. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
137. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12307
138. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
139. Egawa, T.; Proshlyakov, D. A.; Miki, H.; Makino, R.; Ogura, T.; Kitagawa, T.; Ishimura, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 46
140. Palcic, M. M.; Rutter, R.; Araiso, T.; Hager, L. P.; Dunford, H. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123
141. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966
142. Egawa, T.; Miki, H.; Ogura, T.; Makino, R.; Ishimura, Y.; Kitagawa, T. FEBS Lett. 1992, 305, 206
143. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809
144. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563
145. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 309
146. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
147. Czarnecki, K.; Kincaid, J. R.; Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7953
148. Kitagawa, T.; Mizutani, Y. Coord. Chem. Rev. 1994, 135-136, 685
149. Rittle, J.; Younker, J. M.; Green, M. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 3610
150. Zaks, A.; Dodds, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10419
151. Kim, I.-C.; Deal, W. C., Jr. Biochemistry 1976, 15, 4925
152. Pazicni, S.; Cherney, M. M.; Lukat-Rogers, G. S.; Oliveriusová, J.; Rodgers, K. R.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2005, 44, 16785
153. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Biol. Chem. 2004, 279, 14561
154. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255
155. Yu, N.-T.; Kerr, E. A. In Biological Applications of Raman Spectroscopy; Spiro, T. G., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1988; Vol. 3.
156. Ray, G. B.; Li, X.-Y.; Ibers, J. A.; Sessler, J. L.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 162
157. Spiro, T. G.; Wasbotten, I. H. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 34
158. Li, X.-Y.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 6024
159. Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847
160. Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339
161. Quaroni, L. G.; Seward, H. E.; McLean, K. J.; Girvan, H. M.; Ost, T. W. B.; Noble, M. A.; Kelly, S. M.; Price, N. C.; Cheesman, M. R.; Smith, W. E.; Munro, A. W. Biochemistry 2004, 43, 16416
162. Lehnert, N.; Sage, J. T.; Silvernail, N.; Scheidt, W. R.; Alp, E. E.; Sturhahn, W.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7197
163. Decatur, S. M.; Franzen, S.; DePillis, G. D.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H.; Boxer, S. G. Biochemistry 1996, 35, 4939
164. Taoka, S.; Banerjee, R. J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 245
165. Yonetani, T.; Yamamoto, H.; Erman, J. E.; Leigh, J. S.; Reed, G. H. J. Biol. Chem. 1972, 247, 2447
166. Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951
167. Praneeth, V. K. K.; Paulat, F.; Berto, T. C.; George, S. D.; Na'ther, C.; Sulok, C. D.; Lehnert, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15288
168. Paulat, F.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 1547
169. Xu, N.; Goodrich, L. E.; Lehnert, N.; Powell, D. R.; Richter-Addo, G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3896
170. Chiang, R.; Makino, R.; Spomer, W. E.; Hager, L. P. Biochemistry 1975, 14, 4166
171. Praneeth, V. K. K.; Haupt, E.; Lehnert, N. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 940
172. Kon, H. Biochim. Biophys. Acta 1975, 379, 103
173. Xu, N.; Powell, D. R.; Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 2006, 19, 2030
174. Obayashi, E.; Tsukamoto, K.; Adachi, S.-i.; Takahashi, S.; Nomura, M.; Iizuka, T.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7807
175. Hu, S.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9760
176. Soldatova, A. V.; Ibrahim, M.; Olson, J. S.; Czernuszewicz, R. S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4614
177. Maes, E. M.; Walker, F. A.; Montfort, W. R.; Czernuszewicz, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11664
178. Goodrich, L. E.; Paulat, F.; Praneeth, V. K. K.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 6293
179. Zeng, W.; Silvernail, N. J.; Wharton, D. C.; Georgiev, G. Y.; Leu, B. M.; Scheidt, W. R.; Zhao, J.; Sturhahn, W.; Alp, E. E.; Sage, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11200
180. Silvernail, N. J.; Barabanschikov, A.; Pavlik, J. W.; Noll, B. C.; Zhao, J.; Alp, E. E.; Sturhahn, W.; Sage, J. T.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2200
181. Paulat, F.; Berto, T. C.; George, S. D.; Goodrich, L. E.; Praneeth, V. K. K.; Sulok, C. D.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 11449
182. Benko, B.; Yu, N. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 7042
183. Vogel, K. M.; Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9915
184. Omura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 404
185. Guengrich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611
186. Guengrich, F. P. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005.
187. White, R. E. Pharmacol. Ther. 1991, 49, 21
188. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928
189. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884
190. Frew, J. E.; Jones, P. In Advances in Inorganic and Bioinorganic Mechanisms; Sykes, A. G., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1984; Vol. 3.
191. Neidleman, S. L.; Geigert, J. Biohalogenation: Principles, Basic Roles and Applications; Halsted Press: New York, 1986.
192. Osborne, R. L.; Coggins, M. K.; Terner, J.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14838
193. MacMicking, J.; Xie, Q.-w.; Nathan, C. Annu. Rev. Immunol. 1997, 15, 323
194. Lincoln, J.; Hoyle, C. H. V.; Burnstock, G. Nitric Oxide in Health and Disease; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1997.
195. Cooke, J. P.; Dzau, V. J. Annu. Rev. Med. 1997, 48, 489
196. Alderton, W. K.; Cooper, C. E.; Knowles, R. G. Biochem. J. 2001, 357, 593
197. Fischmann, T. O.; Hruza, A.; Niu, X. D.; Fossetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lundell, D. J.; Narula, S. K.; Weber, P. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233
198. Raman, C. S.; Martasek, P.; Masters, B. S. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000.
199. Rousseau, D. L.; Li, D.; Couture, M.; Yeh, S.-R. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 306
200. Woodward, J. J.; Chang, M. M.; Martin, N. I.; Marletta, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 297
201. Davydov, R.; Sudhamsu, J.; Lees, N. S.; Crane, B. R.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14493
202. Kudo, T.; Tomura, D.; Liu, D. L.; Dai, X. Q.; Shoun, H. Biochimie 1996, 78, 792
203. Usuda, K.; Toritsuka, N.; Matsuo, Y.; Kim, D. H.; Shoun, H. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 883
204. Zhang, L.; Takaya, N.; Kitazume, T.; Kondo, T.; Shoun, H. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3198
205. Tsuruta, S.; Takaya, N.; Zhang, L.; Shoun, H.; Kimura, K.; Hamamoto, M.; Nakase, T. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 168, 105
206. Shoun, H.; Kano, M.; Baba, I.; Takaya, N.; Matsuo, M. J. Bacteriol. 1998, 180, 4413
207. Shiro, Y.; Fujii, M.; Iizuka, T.; Adachi, S.-i.; Tsukamoto, K.; Nakahara, K.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1617
208. Nakahara, K.; Tanimoto, T.; Hatano, K.-i.; Usuda, K.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8350
209. Shimizu, H.; Park, S.-Y.; Shiro, Y.; Adachi, S.-i. Acta Crystallogr., Sect. D 2002, D58, 81
210. Silaghi-Dumitrescu, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 6, 1048
211. Harris, D. L. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 183
212. Shimizu, H.; Obayashi, E.; Gomi, Y.; Arakawa, H.; Park, S.-Y.; Nakamura, H.; Adachi, S.-i.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4816
213. Kudo, T.; Takaya, N.; Park, S.-Y.; Shiro, Y.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 2000, 276, 5020
214. Obayashi, E.; Takahashi, S.; Shiro, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12964
215. Lehnert, N.; Praneeth, V. K. K.; Paulat, F. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1338
216. Riplinger, C.; Neese, F. ChemPhysChem 2011, 12, 3192
217. Sono, M.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 5496
218. LoBrutto, R.; Scholes, C. P.; Wagner, G. C.; Gunsalus, I. C.; Debrunner, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1167
219. Ohno, T.; Suzuki, N.; Dokoh, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirobe, M.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 123
220. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554
221. Kamachi, T.; Kouno, T.; Nam, W.; Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 751
222. Green, M. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 84
223. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11471
224. Brunel, A.; Wilson, A.; Henry, L.; Dorlet, P.; Santolini, J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 11997
225. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 141
226. Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571
227. Lang, J.; Driscoll, D.; Gélinas, S.; Rafferty, S. P.; Couture, M. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1102
228. Hannibal, L.; Somasundaram, R.; Tejero, J.; Wilson, A.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 39224
229. Couture, M.; Adak, S.; Stuehr, D. J.; Rousseau, D. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38280
230. Usharani, D.; Zazza, C.; Lai, W.; Chourasia, M.; Waskell, L.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4053
231. Lang, J.; Santolini, J.; Couture, M. Biochemistry 2011, 50, 10069
232. Mak, P. J.; Yang, Y.; Im, S.; Waskell, L. A.; Kincaid, J. R. Angew. Chem. 2012, 51, 10403
233. Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 45
234. Behan, R. K.; Green, M. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 448
235. Nakajima, R.; Yamazaki, I.; Griffin, B. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 1
236. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902
237. Stone, K. L.; Hoffart, L. M.; Behan, R. K.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6147
238. Gardner, K. A.; Kuehnert, L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069
239. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849
240. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441
241. Zhong, F.; Lisi, G. P.; Collins, D. P.; Dawson, J. H.; Pletneva, E. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, E306
242. Igarashi, J.; Kitanishi, K.; Martinkova, M.; Murase, M.; Iizuka, A.; Shimizu, T. Acta Chim. Slov. 2008, 55, 67
243. Roberts, G. P.; Youn, H.; Kerby, R. L. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2004, 68, 453
244. Roberts, G. P.; Kerby, R. L.; Youn, H.; Conrad, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 280
245. Kerby, R. L.; Ludden, P. W.; Roberts, G. P. J. Bacteriol. 1995, 177, 2241
246. Aono, S.; Ohkubo, K.; Matsuo, T.; Nakajima, H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25757
247. Clark, R. W.; Youn, H.; Parks, R. B.; Cherney, M. M.; Roberts, G. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2004, 43, 14149
248. Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I.; Nakajima, H.; Aono, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11473
249. Lanzilotta, W. N.; Schuller, D. J.; Thorsteinsson, M. V.; Kerby, R. L.; Roberts, G. P.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 876
250. Vogel, K. M.; Spiro, T. G.; Shelver, D.; Thorsteinsson, M. V.; Roberts, G. P. Biochemistry 1999, 38, 2679
251. He, Y.; Shelver, D.; Kerby, R. L.; Roberts, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 120
252. Kerby, R. L.; Youn, H.; Thorsteinsson, M. V.; Roberts, G. P. J. Mol. Biol. 2003, 325, 809
253. Dioum, E. M.; Rutter, J.; Tuckerman, J. R.; Gonzalez, G.; Gilles-Gonzalez, M.-A.; McKnight, S. L. Science 2002, 298, 2385
254. Reick, M.; Garcia, J. A.; Dudley, C.; McKnight, S. L. Science 2001, 293, 506
255. Zhou, Y.-D.; Barnard, M.; Tian, H.; Li, X.; Ring, H. Z.; Francke, U.; Shelton, J.; Richardson, J.; Russell, D. W.; McKnight, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 713
256. Mukaiyama, Y.; Uchida, T.; Sato, E.; Sasaki, A.; Sato, Y.; Igarashi, J.; Kurokawa, H.; Sagami, I.; Kitagawa, T.; Shimizu, T. FEBS J. 2006, 273, 2528
257. Koudo, R.; Kurokawa, H.; Sato, E.; Igarashi, J.; Uchida, T.; Sagami, I.; Kitagawa, T.; Shimizu, T. FEBS J. 2005, 272, 4153
258. Uchida, T.; Sagami, I.; Shimizu, T.; Ishimori, K.; Kitagawa, T. J. Inorg. Biochem. 2012, 108, 188
259. Kerby, R. L.; Youn, H.; Roberts, G. P. J. Bacteriol. 2008, 190, 3336
260. Smith, A. T.; Marvin, K. A.; Freeman, K. M.; Kerby, R. L.; Roberts, G. P.; Burstyn, J. N. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1071
261. Gronemeyer, H.; Laudet, V. Protein Profile 1995, 2, 1173
262. Renaud, J. P.; Moras, D. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1748
263. Triqueneaux, G.; Thenot, S.; Kakizawa, T.; Antoch, M. P.; Safi, R.; Takahashi, J. S.; Delaunay, F.; Laudet, V. J. Mol. Endocrinol. 2004, 33, 585
264. Woo, E.-J.; Jeong, D. G.; Lim, M.-Y.; Kim, S. J.; Kim, K.-J.; Yoon, S.-M.; Park, B.-C.; Ryu, S. E. J. Mol. Biol. 2007, 373, 735
265. Preitner, N.; Damiola, F.; Lopez-Molina, L.; Zakany, J.; Duboule, D.; Albrecht, U.; Schibler, U. Cell 2002, 110, 251
266. Torra, I. P.; Tsibulsky, V.; Delaunay, F.; Saladin, R.; Laudet, V.; Fruchart, J. C.; Kosykh, V.; Staels, B. Endocrinology 2000, 141, 3799
267. Reinking, J.; Lam, M. M. S.; Pardee, K.; Sampson, H. M.; Liu, S.; Yang, P.; Williams, S.; White, W.; Lajoie, G.; Edwards, A.; Krause, H. M. Cell 2005, 122, 195
268. Pardee, K. I.; Xu, X.; Reinking, J.; Schuetz, A.; Dong, A.; Liu, S.; Zhang, R.; Tiefenbach, J.; Lajoie, G.; Plotnikov, A. N.; Botchkarev, A.; Krause, H. M.; Edwards, A. PLoS Biol. 2009, 7, e43
269. Raghuram, S.; Stayrook, K. R.; Huang, P.; Rogers, P. M.; Nosie, A. K.; McClure, D. B.; Burris, L. L.; Khorasanizadeh, S.; Burris, T. P.; Rastinejad, F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, 1207
270. Yin, L.; Wu, N.; Curtin, J. C.; Qatanani, M.; Szwergold, N. R.; Reid, R. A.; Waitt, G. M.; Parks, D. J.; Pearce, K. H.; Wisely, G. B.; Lazar, M. A. Science 2007, 318, 1786
271. Gupta, N.; Ragsdale, S. W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 4392
272. Airola, M. V.; Du, J.; Dawson, J. H.; Crane, B. R. Biochemistry 2010, 49, 4327
273. Uma, S.; Yun, B.-G.; Matts, R. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 14875
274. Chefalo, P. J.; Oh, J.; Rafie-Kolpin, M.; Kan, B.; Chen, J.-J. Eur. J. Biochem. 1998, 258, 820
275. Ishikawa, H.; Yun, B.-G.; Takahashi, S.; Hori, H.; Matts, R. L.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13696
276. Denver, T. E. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 398
277. Chen, J.-J.; London, I. M. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 105
278. Chen, J.-J. In Translational Control of Gene Expression; Soneberg, N.; Hershey, J. W. B.; Matthews, M. B., Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory: Cold Spring Harbor, NY, 2000.
279. Martinkova, M.; Igarashi, J.; Shimizu, T. FEBS Lett. 2007, 581, 4109
280. Rafie-Kolpin, M.; Chefalo, P. J.; Hussain, Z.; Hahn, J.; Uma, S.; Matts, R. L.; Chen, J.-J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5171
281. Uma, S.; Matts, R. L.; Guo, Y.; White, S.; Chen, J.-J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 498
282. Inuzuka, T.; Yun, B.-G.; Ishikawa, H.; Takahashi, S.; Hori, H.; Matts, R. L.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Biol. Chem. 2004, 279, 6778
283. Igarashi, J.; Murase, M.; Iizuka, A.; Pichierri, F.; Martinkova, M.; Shimizu, T. J. Biol. Chem. 2008, 283, 18782
284. Miksanova, M.; Igarashi, J.; Minami, M.; Sagami, I.; Yamauchi, S.; Kurokawa, H.; Shimizu, T. Biochemistry 2006, 45, 9894
285. Hirai, K.; Martinkova, M.; Igarashi, J.; Saiful, I.; Yamauchi, S.; El-Mashtoly, S.; Kitagawa, T.; Shimizu, T. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1172
286. Perera, R.; Sono, M.; Sigman, J. A.; Pfister, T. D.; Lu, Y.; Dawson, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3641
287. Yun, B.-G.; Matts, J. A. B.; Matts, R. L. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1725, 174
288. Kery, V.; Bukovska, G.; Kraus, J. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25283
289. Taoka, S.; Lepore, B. W.; Kabil, O.; Ojha, S.; Ringe, D.; Banerjee, R. Biochemistry 2002, 41, 10454
290. Koutmos, M.; Kabil, O.; Smith, J. L.; Banerjee, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20958
291. Maclean, K. N.; Janosik, M.; Oliveriusova, J.; Kery, V.; Kraus, J. P. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 161
292. Jhee, K.-H.; McPhie, P.; Miles, E. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11541
293. Nozaki, T.; Shigeta, Y.; Saito-Nakano, Y.; Imada, M.; Kruger, W. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 6516
294. Kery, V.; Poneleit, L.; Kraus, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 355, 222
295. Evande, R.; Ojha, S.; Banerjee, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 427, 188
296. Oliveriusová, J.; Kery, V.; Maclean, K. N.; Kraus, J. P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48386
297. Bruno, S.; Schiaretti, F.; Burkhard, P.; Kraus, J. P.; Janosik, M.; Mozzarelli, A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 16
298. Kery, V.; Elleder, D.; Kraus, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 24
299. Majtan, T.; Singh, L. R.; Wang, L.; Kruger, W. D.; Kraus, J. P. J. Biol. Chem. 2008, 283, 34588
300. Majtan, T.; Freeman, K. M.; Smith, A. T.; Burstyn, J. N.; Kraus, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 508, 25
301. Smith, A. T.; Majtan, T.; Freeman, K. M.; Su, Y.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 4417
302. Banerjee, R.; Zou, C.-G. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 144
303. Weeks, C. L.; Singh, S.; Madzelan, P.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12809
304. Kabil, O.; Weeks, C. L.; Carballal, S.; Gherasim, C.; Alvarez, B.; Spiro, T. G.; Banerjee, R. Biochemistry 2011, 50, 8261
305. Taoka, S.; Green, E. L.; Loehr, T. M.; Banerjee, R. J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 253
306. Taoka, S.; West, M.; Banerjee, R. Biochemistry 1999, 38, 2738
307. Taoka, S.; Ohja, S.; Shan, X.; Kruger, W. D.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25179
308. Cherney, M. M.; Pazicni, S.; Frank, N.; Marvin, K. A.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2007, 46, 13199
309. Valenzuela, J. G.; Walker, F. A.; Ribeiro, J. M. J. Exp. Biol. 1995, 198, 1519
310. Champagne, D. E.; Nussenzveig, R. H.; Ribeiro, J. M. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 8691
311. Ribeiro, J. M.; Walker, F. A. J. Exp. Med. 1994, 180, 2251
312. Valenzuela, J. G.; Ribeiro, J. M. J. Exp. Biol. 1998, 201, 2659
313. Ribeiro, J. M.; Hazzard, J. M.; Nussenzveig, R. H.; Champagne, D. E.; Walker, F. A. Science 1993, 260, 539
314. Walker, F. A. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 216
315. Lehnert, N.; Berto, T. C.; Galinato, M. G. I.; Goodrich, L. E. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2012; Vol. 14.
316. Bird, L. E.; Ren, J.; Zhang, J.; Foxwell, N.; Hawkins, A. R.; Charles, I. G.; Stammers, D. K. Structure 2002, 10, 1687
317. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Ghosh, D. K.; Wu, C.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1998, 279, 2121
318. Pant, K.; Bilwes, A. M.; Adak, S.; Stuehr, D. J.; Crane, B. R. Biochemistry 2002, 41, 11071
319. Hui Bon Hoa, G.; Di Primo, C.; Dondaine, I.; Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C.; Douzou, P. Biochemistry 1989, 28, 651
320. Fisher, M. T.; Scarlata, S. F.; Sligar, S. G. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 456
321. Yu, C. A.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1974, 249, 102
322. Imai, Y.; Sato, R. J. Biochem. 1967, 62, 464
323. Martinis, S. A.; Blanke, S. R.; Hager, L. P.; Sligar, S. G.; Hui Bon Hoa, G.; Rux, J. J.; Dawson, J. H. Biochemistry 1996, 35, 14530
324. Hollenberg, P. F.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2630
325. Blanke, S. R.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Hager, L. P.; Rux, J. J.; Dawson, J. H. Biochemistry 1996, 35, 14537
326. Sabat, J.; Stuehr, D. J.; Yeh, S.-R.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12186
327. Kim, V. N.; Han, J.; Siomi, M. C. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 126
328. Denli, A. M.; Tops, B. B. J.; Plasterk, R. H. A.; Ketting, R. F.; Hannon, G. J. Nature 2004, 432, 231
329. Gregory, R. I.; Yan, K.-p.; Amuthan, G.; Chendrimada, T.; Doratotaj, B.; Cooch, N.; Shiekhattar, R. Nature 2004, 432, 235
330. Faller, M.; Matsunaga, M.; Yin, S.; Loo, J. A.; Guo, F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, 23
331. Sono, M.; Dawson, J. H.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13209
332. Barr, I.; Smith, A. T.; Chen, Y.; Senturia, R.; Burstyn, J. N.; Guo, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 1919
333. Yang, F.; Xia, X.; Lei, H.-Y.; Wang, E.-D. J. Biol. Chem. 2010, 285, 39437
334. Hu, R.-G.; Wang, H.; Xia, Z.; Varshavsky, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 76
335. Gotoh, S.; Ohgari, Y.; Nakamura, T.; Osumi, T.; Taketani, S. Gene 2008, 423, 207
336. Levicán, G.; Katz, A.; de Armas, M.; Núnez, H.; Orellana, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 3135
337. Katz, A.; Banerjee, R.; de Armas, M.; Ibba, M.; Orellana, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 398, 51
338. Jones, A. M.; Elliott, T. FEMS Microbiol. Lett. 2010, 307, 41
339. de Armas-Ricard, M.; Levicán, G.; Katz, A.; Moser, J.; Jahn, D.; Orellana, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 405, 134
340. Yin, L.; Dragnea, V.; Bauer, C. E. J. Biol. Chem. 2012, 287, 13850