Rhodium-catalyzed borylation of aryl 2-pyridyl ethers through cleavage of the carbon-oxygen bond: Borylative removal of the directing group

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 4, 2015, Pages 1593-1600

  Kinuta, Hirotaka ^a   Tobisu, Mamoru ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL REACTIONS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLBORONIC ACIDS; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CARBON-OXYGEN BONDS; CONTROL EXPERIMENTS; DIBORON REAGENT; DIRECTING GROUPS; NITROGEN ATOM; RHODIUM-CATALYZED;

ETHERS;

BORON; CARBON; ETHER DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; ELECTRON; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TEMPERATURE;

EID: 84922354083     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511622e     Document Type: Article

References (172)

1. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R.; Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F.; Kellogg, R. M. Chemtracts 2002, 15, 195
2. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
3. Joucla, L.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 673
4. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
5. Roger, J.; Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. ChemCatChem 2010, 2, 20
6. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
8. Hirano, K.; Miura, M. Synlett 2011, 2011, 294
9. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
10. Shibahara, F.; Murai, T. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 624
11. Rossi, R.; Bellina, F.; Lessi, M.; Manzini, C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 17
12. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
13. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
14. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
15. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
16. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605
17. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
18. Chen, D. Y. K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452
19. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
20. Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744
21. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
22. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
23. De Sarkar, S.; Liu, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1461
24. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208
25. Miura, M.; Satoh, T.; Hirano, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 751
26. Ros, A.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229
27. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
28. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894
29. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
30. Lee, S.; Lee, H.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18778
31. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056
32. Bera, M.; Modak, A.; Patra, T.; Maji, A.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 5760
33. Tang, R.-Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215
34. Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R.-Y.; Movassaghi, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807
35. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
36. Ghaffari, B.; Preshlock, S. M.; Plattner, D. L.; Staples, R. J.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14345
37. Ma, S.; Villa, G.; Thuy-Boun, P. S.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 734
38. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492
39. Xiao, Q.; Meng, X.; Kanai, M.; Kuninobu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3168
40. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780
41. Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450
42. Wang, C.; Huang, Y. Synlett 2013, 24, 145
43. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906
44. Itami, K.; Mitsudo, K.; Nokami, T.; Kamei, T.; Koike, T.; Yoshida, J.-i. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 105
45. Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270
46. Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8729
47. Gulevich, A. V.; Melkonyan, F. S.; Sarkar, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5528
48. Sarkar, D.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10800
49. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882
50. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935
51. Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Asaumi, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7557
52. Sagnes, C.; Fournet, G.; Joseph, B. Synlett 2009, 2009, 433
53. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
54. Chen, J.; Pang, Q.; Sun, Y.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 3523
55. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Lee, Y.-M.; Shen, W.-T.; Wu, M.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13613
56. Kawamorita, S.; Miyazaki, T.; Iwai, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12924
57. Kim, S. H.; Park, S. H.; Chang, S. Tetrahedron 2012, 68, 5162
58. Peschiulli, A.; Smout, V.; Storr, T. E.; Mitchell, E. A.; Eliáš, Z.; Herrebout, W.; Berthelot, D.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10378
59. Punji, B.; Song, W.; Shevchenko, G. A.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10605
60. Liang, D.; He, Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2748
61. Xu, H.; Qiao, X.; Yang, S.; Shen, Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 4414
62. Prokopcová, H.; Bergman, S. D.; Aelvoet, K.; Smout, V.; Herrebout, W.; Van der Veken, B.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13063
63. Chu, J.-H.; Wu, C.-C.; Chang, D.-H.; Lee, Y.-M.; Wu, M.-J. Organometallics 2013, 32, 272
64. Koley, M.; Dastbaravardeh, N.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. ChemCatChem 2012, 4, 1345
65. Chu, J.-H.; Huang, H.-P.; Hsu, W.-T.; Chen, S.-T.; Wu, M.-J. Organometallics 2014, 33, 1190
66. Odani, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10784
67. Schinkel, M.; Wang, L.; Bielefeld, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2014, 16, 1876
68. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 3332
69. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764
70. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993
71. Wang, Z.; Song, F.; Zhao, Y.; Huang, Y.; Yang, L.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16616
72. Xu, S.; Huang, X.; Hong, X.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 4614
73. Kou, X.; Zhao, M.; Qiao, X.; Zhu, Y.; Tong, X.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16880
74. Pan, C.; Jin, H.; Xu, P.; Liu, X.; Cheng, Y.; Zhu, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 9494
75. Pospech, J.; Tlili, A.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3135
76. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1200
77. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 31, 396
78. Gu, S.; Chen, C.; Chen, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7203
79. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Wu, M.-J. Organometallics 2010, 29, 4058
80. Ackermann, L.; Diers, E.; Manvar, A. Org. Lett. 2012, 14, 1154
81. Niu, L.; Yang, H.; Wang, R.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 2618
82. Kim, M.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, M.; Choi, Y.; Jeon, Y.; Kwak, J. H.; Kim, I. S. Tetrahedron 2013, 69, 6552
83. Ma, W.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13925
84. Yao, J.; Feng, R.; Wu, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1517
85. Liu, B.; Jiang, H.-Z.; Shi, B.-F. J. Org. Chem. 2014, 79, 1521
86. Liu, B.; Jiang, H.-Z.; Shi, B.-F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2538
87. Zhang, C.; Sun, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 8457
88. Zhang, W.; Zhang, J.; Ren, S.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 11508
89. Xu, Y.; Liu, P.; Li, S.-L.; Sun, P. J. Org. Chem. DOI: 10.1021/jo5026095.
90. Yeung, C. S.; Hsieh, T. H. H.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2011, 2, 544
91. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. Org. Lett. 2013, 15, 1902
92. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439
93. Sergeev, A. G.; Webb, J. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20226
94. Li, X.-J.; Zhang, J.-L.; Geng, Y.; Jin, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5078
95. Iranpoor, N.; Panahi, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3067
96. Tobisu, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8152
97. Tobisu, M.; Kita, Y.; Ano, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15982
98. Tobisu, M.; Nakamura, R.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3174
99. Kita, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2010, 12, 1864
100. Tobisu, M.; Nakamura, R.; Kita, Y.; Chatani, N. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 582
101. Tobisu, M.; Hasegawa, J.; Kita, Y.; Kinuta, H.; Chatani, N. Chem. Commun. 2012, 48, 11437
102. Tobisu, M.; Kinuta, H.; Kita, Y.; Rémond, E.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 115
103. Kinuta, H.; Kita, Y.; Rémond, E.; Tobisu, M.; Chatani, N. Synthesis 2012, 44, 2999
104. Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192
105. Taw, F. L.; Mueller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808
106. Zhao, Y.; Cheng, X.; Li, L.; Li, Z. THEOCHEM 2010, 941, 66
107. Zhang, S.-L.; Huang, L.; Bie, W.-F. Organometallics 2014, 33, 3030
108. Jiang, Y.-Y.; Yu, H.-Z.; Fu, Y. Organometallics 2013, 32, 926
109. Kinuta, H.; Takahashi, H.; Tobisu, M.; Mori, S.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 655
110. Nakazawa, H.; Kawasaki, T.; Miyoshi, K.; Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 117
111. Itazaki, M.; Nakazawa, H. Chem. Lett. 2005, 34, 1054
112. Nakazawa, H.; Kamata, K.; Itazaki, M. Chem. Commun. 2005, 41, 4004
113. Nakazawa, H.; Itazaki, M.; Kamata, K.; Ueda, K. Chem.-Asian J. 2007, 2, 882
114. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175
115. Osakada, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 323
116. Kono, H.; Wakao, N.; Ojima, I.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1975, 4, 189
117. Ruiz, J.; Bentz, P. O.; Mann, B. E.; Spencer, C. M.; Taylor, B. F.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2709
118. Thorn, D. L.; Harlow, R. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 2017
119. Okazaki, M.; Ohshitanai, S.; Tobita, H.; Ogino, H. Chem. Lett. 2001, 30, 952
120. Nishihara, Y.; Takemura, M.; Osakada, K. Organometallics 2002, 21, 825
121. Okazaki, M.; Ohshitanai, S.; Tobita, H.; Ogino, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2061
122. Raza, A. L.; Panetier, J. A.; Teltewskoi, M.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Organometallics 2013, 32, 3795
123. Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1786
124. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685
125. Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1
126. Aldridge, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535
127. Braunschweig, H.; Kollann, C.; Rais, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5254
128. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924
129. Dang, L.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987
130. Braun, T.; Ahijado Salomon, M.; Altenhöner, K.; Teltewskoi, M.; Hinze, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1818
131. Teltewskoi, M.; Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3947
132. Hasegawa, M.; Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6956
133. Masuda, Y.; Hasegawa, M.; Yamashita, M.; Nozaki, K.; Ishida, N.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7142
134. Kalläne, S. I.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9311
135. Kalläne, S. I.; Braun, T.; Braun, B.; Mebs, S. Dalton Trans. 2014, 43, 6786
136. Hirano, K.; Urban, S.; Wang, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2009, 11, 1019
137. Urban, S.; Tursky, M.; Frohlich, R.; Glorius, F. Dalton Trans. 2009, 6934
138. Ni-catalyzed borylation of aryl carbamate was reported: Huang, K.; Yu, D.-G.; Zheng, S.-F.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 786
139. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
140. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
141. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
142. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2012, 17, 29
143. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
144. Tobisu, M.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 35
145. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 19
146. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081
147. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Murai, S. Synlett 2014, 25, 2390
148. Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
149. Tsukamoto, H.; Kondo, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4227
150. Ojima, I.; Fracchiolla, D. A.; Donovan, R. J.; Banerji, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7594
151. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1585
152. Matsuda, T.; Suda, Y.; Fujisaki, Y. Synlett 2011, 2011, 813
153. Cheng, C.; Hartwig, J. F. Science 2014, 343, 853
154. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
155. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
156. Miura, T.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 217
157. Youn, S. W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2597
158. Tian, P.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS Catal. 2011, 2, 95
159. Atzrodt, J.; Derdau, V.; Fey, T.; Zimmermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7744
160. Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synlett 2012, 23, 959
161. Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837
162. Qiao-Xia, G.; Bao-Jian, S.; Hai-Qing, G.; Tamotsu, T. Chin. J. Chem. 2005, 23, 341
163. Prechtl, M. H. G.; Hölscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269
164. Prechtl, M. H. G.; Hölscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Milstein, D.; Leitner, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3493
165. Zhou, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5783
166. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
167. Iluc, V. M.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2012, 31, 39
168. Lee, S. H.; Gorelsky, S. I.; Nikonov, G. I. Organometallics 2013, 32, 6599
169. Tobisu, M.; Nakamura, K.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5587
170. Yu, X.-Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 2359
171. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12422
172. Kinuta, H.; Hasegawa, J.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Lett. DOI: 10.1246/cl.141084.