Metal-free ortho C-H borylation of 2-phenoxypyridines under mild conditions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2618-2621

  Niu, Liting ^a   Yang, Haijun ^a   Wang, Ruji ^a   Fu, Hua ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRIDINES;

EID: 84862068943     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300950r     Document Type: Article

References (64)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
2. Suzuki, A.; Brown, H. C. Organic Synthesis via Boranes: Aldrich: Milwaukee, WI, 2003.
3. Miyaura, N. in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Meijere, A. D.; Diedrich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 125-162.
4. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574
6. Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
7. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
8. Wakamiya, A.; Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3170
9. Baik, C.; Hudson, Z. M.; Amarne, H.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14549
10. Ishida, N.; Ikemoto, W.; Narumi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2011, 13, 3008
11. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508
12. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458
13. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359
14. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701
15. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8363
16. Morgan, A. B.; Jurs, J. L.; Tour, J. M. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 1257
17. Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Rosen, B. M.; Percec, V. Org. Lett. 2008, 10, 4879
18. Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Moldoveanu, C.; Resmerita, A.-M.; Corcoran, P.; Hoang, L. M.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1800
19. Huang, K.; Yu, D.-G.; Zheng, S.-F.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 786
20. Yamamoto, T.; Morita, T.; Takagi, J.; Yamakawa, T. Org. Lett. 2011, 13, 5766
21. Fang, H.; Kaur, G.; Yan, J.; Wang, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 671
22. Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261
23. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350
24. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
25. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
26. Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
27. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
28. Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 292.
29. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
30. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
31. Cho, J. Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868
32. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305
33. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
34. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534
35. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
36. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodríguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724
37. Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134
38. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
39. Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539
40. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489
41. Del Grosso, A.; Pritchard, R. G.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. J. Organometallics 2010, 29, 241
42. Ishida, N.; Moriya, T.; Goya, T.; Murakami, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8709
43. Del Grosso, A.; Singleton, P. J.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2102
44. Del Grosso, A.; Helm, M. D.; Solomon, S. A.; Caras-Quintero, D.; Ingleson, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 12459
45. Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073
46. Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4163
47. Davis, F. A.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3511
48. Genaev, A. M.; Nagy, S. M.; Salnikov, G. E.; Shubin, V. G. Chem. Commun. 2000, 1587
49. Rappoport, Z. The Chemistry of Phenols; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
50. Fiegel, H.; Voges, H.-W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2002.
51. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Wu, M.-J. Organometallics 2010, 29, 4058
52. Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1114
53. Yang, H.; Li, Y.; Jiang, M.; Wang, J.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5652
54. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
55. Million, M.-E.; Boiziau, J.; Parker, F.; Tocque, B.; Roques, B. P.; Garbay, C. J. Med. Chem. 1995, 38, 4693
56. He, X.; Alian, A.; Stroud, R.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 6308
57. Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 2003, 103, 3155
58. Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857
59. Alessi, M.; Larkin, A. L.; Ogilvie, K. A.; Green, L. A.; Lai, S.; Lopez, S.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 1588
60. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941
61. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937
62. Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623
63. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674
64. Okano, K.; Fujiwara, H.; Noji, T.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5925