Transition metal-catalysed, direct and site-selective N1-, C2- Or C3-Arylation of the indole nucleus: 20 years of improvements

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 5, 2009, Pages 673-714

  Joucla, Lionel ^a   Djakovitch, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

Arylindoles; Buchwald hartwig animation; C H activation; Oxidative coupling; Site selective arylation

Indexed keywords

EID: 63349112681     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900059     Document Type: Review

References (158)

1. P.N. Craig, in: Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 8, (Ed.: C.J. Drayton), Pergamon, New York, 1991.
2. M. Negwer, Organic Drugs and Their Synonyms: An International Survey, 7th edn., Akademie Verlag, Berlin, 1994.
3. S. R. Stabler, Jahangir, Synth. Commun. 1994, 24, 123.
4. G. Spadoni, C. Balsamini, A. Bedini, G. Diamantini, B. Di Giacomo, A. Tontini, G. Tarzia, M. Mor, P. V. Plazzi, S. Rivara, R. Nonno, M. Pannacci, V. Lucini, F. Fraschini, B. M. Stankov, J. Med. Chem. 1998, 41, 3624.
5. K. Andersen, T. Liljefors, J. Hyttel, J. Perregaard, J. Med. Chem. 1996, 39, 3723.
6. R. Sarges, H. R. Howard, B. K. Koe, A. Weissman, J. Med. Chem. 1989, 32, 437.
7. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
8. S. L. Colletti, C. Li, M. H. Fisher, M. J. Wyvratt, P. T. Meinke, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7825.
9. L. Chu, J. E. Hutchins, A. E. Weber, J.-L. Lo, Y.-T. Yang, K. Cheng, R. G. Smith, M. H. Fisher, M. J. Wyvratt, M. T. Goulet, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 509.
10. G. I. Stevenson, A. L. Smith, S. Lewis, S. G. Michie, J. G. Neduvelil, S. Patel, R. Marwood, S. Patel, J. L. Castro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2697.
11. Other arylated indoles, that is, on the "benzene ring", represent also a class of interesting compound regarding their biological activities; however their syntheses are still today related to the specific preparation of the starting material by functionalisation at the desired position followed by, generally, a Suzuki-Miyura cross-coupling. To the best of our knowledge, no direct arylation method has been reported to date for their synthesis and therefore, these compounds are not considered here.
12. S. R. Stabler, Jahangir, Synth. Commun. 1994, 24, 123.
13. K. Seki, K. Ohkura, M. Terashima, Y. Kanaoka, Heterocycles 1994, 37, 993.
14. W. J. Smith, III, J. S. Sawyer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 299.
15. F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
16. I. Goldberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
17. S. Maiorana, C. Baldoli, P. Del Buttero, M. Di Ciolo, A. Papagni, Synthesis 1998, 735.
18. C. Baldoli, S. Maiorana, E. Licandro, L. Casiraghi, G. Zinzalla, P. Seneci, E. De Magistris, A. Paio, C. Marchioro, J. Comb. Chem. 2003, 5, 809.
19. K. Kamikawa, S. Kinoshita, H. Matsuzaka, M. Uemura, Org. Lett. 2006, 8, 1097.
20. K. Kamikawa, S. Kinoshita, M. Furusyo, S. Takemoto, H. Matsuzaka, M. Uemura, J. Org. Chem. 2007, 72, 3394.
21. H. Xu, L. Lv, L.-l. Fan, X.-q. He, Heterocycles 2008, 76, 249.
22. L. Shi, M. Wang, C.-A. Fan, F.-M. Zhang, Y-Q. Tu, Org. Lett. 2003, 5, 3515.
23. B. Robinson, The Fischer Indole Synthesis John Wiley & Sons, Chichester, 1982.
24. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2006, 106, 4644.
25. Y.-Q. Fang, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 538.
26. Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2005, 7, 3549.
27. C. S. Bryan, M. Lautens, Org. Lett. 2008, 10, 4633.
28. David S. Surry, Stephen L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338.
30. J. F. Hartwig, Ace. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
31. P. C. Unangst, D. T. Connor, S. R. Stabler, R. J. Weikert, J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 811.
32. S. Olgen, E. Akaho, D. Nebioglu, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 747.
33. J. Perregaard, K. Andersen, J. Hyttel, C. Sanchez, J. Med. Chem. 1992, 35, 4813.
34. K. Andersen, J. Perregaard, J. Arn, J. B. Nielsen, M. Begtrup, J. Med. Chem. 1992, 35, 4823.
35. G. Spadoni, C. Balsamini, A. Bedini, G. Diamantini, B. Di Giacomo, A. Tontini, G. Tarzia, M. Mor, P. V. Plazzi, S. Rivara, R. Nonno, M. Pannacci, V. Lucini, F. Fraschini, B. M. Stankov, J. Med. Chem. 1998, 41, 3624.
36. A. Lira-Rocha, O. Espejo-Gonzalez, E. B. NaranjoRodriguez, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 945.
37. T. Balle, J. Perregaard, A. K. Larsen, M. T. Ramirez, K. Krojer Soby, T. Liljefors, K. Andersen, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1065.
38. R. A. Pearlstein, R. J. Vaz, J. Kang, X.-L. Chen, M. Preobrazhenskaya, A. E. Shchekotikhin, A. M. Korolev, L. N. Lysenkova, O. V. Miroshnikova, J. Hendrix, D. Rampe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1829.
39. D. H. R. Barton, J. P. Finet, J. Khamsi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1115.
40. Y. Akita, Y. Itagaki, S. Takizawa, A. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1477.
41. T. Zhou, Z.-C. Chen, Synth. Commun. 2002, 32, 903.
42. K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Lett. 2003, 5, 4987.
43. T. M. McCormick, Q. Liu, S. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 4087.
44. A. Correa, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673.
45. A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem. 2007, 119, 9018;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8862.
47. J. W. W. Chang, X. Xu, P. W. H. Chan, Tehnol. Mesa Tet 2007, 45, 245.
48. M. Taillefer, N. Xia, A. Ouali, Angew. Chem. 2007, 119, 952;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 934.
50. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
51. T. Y. H. Wu, P. G. Schultz, Org. Lett. 2002, 4, 4033.
52. C. Xie, Y. Zhang, Z. Huang, P. Xu, J. Org. Chem. 2007, 72, 5431.
53. J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1684.
54. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793.
55. S.-K. Kang, D.-H. Kim, J.-N. Park, Synlett 2002, 427.
56. M. Kuil, E. K. Bekedam, G. M. Visser, A. van den Hoogenband, J. W. Terpstra, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. F. van Strijdonck, Tet-rahedron Lett. 2005, 46, 2405.
57. S. Chandrasekhar, S. S. Sultana, S. R. Yaragorla, N. R. Reddy, Synthesis 2006, 839.
58. K.-T. Wong, S.-Y. Ku, F.-W. Yen, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5051.
59. S. Chen, H. Huang, X. Liu, J. Shen, H. Jiang, H. Liu, J. Comb. Chem. 2008, 10, 358.
60. T. Mino, Y. Harada, H. Shindo, M. Sakamoto, T. Fujita, Synlett 2008, 614.
61. M. Periasamy, P. Vairaprakash, M. Dalai, Organometallics 2008, 27, 1963.
62. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607.
63. L. Xu, D. Zhu, F. Wu, R. Wang, B. Wan, Tetrahedron 2005, 61, 6553.
64. M. Alam, R. E. Beevers, T. Ceska, R. J. Davenport, K. M. Dickson, M. Fortunato, L. Gowers, A. F. Haughan, L. A. James, M. W. Jones, N. Kinsella, C. Lowe, J. W. G. Meissner, A.-L. Nicolas, B. G. Perry, D. J. Phillips, W. R. Pitt, A. Piatt, A. J. Ratcliffe, A. Sharpe, L. J. Tait, Bioorg. Med Chem. Lett. 2007, 17, 3463.
65. D. Ma, Q. Cai, Synlett 2004, 128.
66. Q. Cai, W. Zhu, H. Zhang, Y. Zhang, D. Ma, Synthesis 2005, 496.
67. H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
68. W. Deng, Y. F. Wang, C. Zhang, L. Liu, Q. X. Guo, Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 313.
69. X. Guo, H. Rao, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2197.
70. H. Rao, Y. Jin, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3636.
71. M. Yang, F. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8969.
72. L. Zhu, P. Guo, G. Li, J. Lan, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 8535.
73. L. Zhu, L. Cheng, Y. Zhang, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 2737.
74. N. S. Nandurkar, M. J. Bhanushali, M. D. Bhor, B. M. Bhanage, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6573.
75. F. Xue, C. Cai, H. Sun, Q. Shen, J. Rui, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4386.
76. Z. Xi, F. Liu, Y. Zhou, W. Chen, Tetrahedron 2008, 64, 4254.
77. Y.-Z. Huang, J. Gao, H. Ma, H. Miao, J. Xu, Tetrahe-dron Lett. 2008, 49, 948.
78. J. Mao, J. Guo, H. Song, S.-J. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 1383.
79. G. Mann, J. F. Hartwig, f. M. S. Driver, C. FernandezRivas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827.
80. J.F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
81. K. Leonard, W. Pan, B. Anaclerio, J. M. Gushue, Z. Guo, R. L. DesJarlais, M. A. Chaikin, J. Lattanze, C. Crysler, C. L. Manthey, B. E. Tomczuk, J. J. Marugan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2679.
82. M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481.
83. D.W. Old, M. C. Harris, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 1403.
84. X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
85. C. J. Smith, M. W. S. Tsang, A. B. Holmes, R. L. Danheiser, J. W. Tester, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3767.
86. F. R. Wuest, T. Kniess, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 31.
87. M. Romero, Y. Harrak, J. Basset, L. Ginet, P. Con-stant M. D. Pujol, Tetrahedron 2006, 62, 9010.
88. G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
89. K. R. Reddy, N. S. Kumar, B. Sreedhar, M. L. Kantam, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 136.
90. M. L. Kantam, B. P. C. Rao, B. M. Choudary, R. S. Reddy, Synlett 2006, 2195.
91. M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, B. Sreedhar, S. Jha, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1938.
92. L. Rout, S. Jammi, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2007, 9, 3397.
93. Y.-Z. Huang, H. Miao, Q.-H. Zhang, C. Chen, J. Xu, Catal. Lett. 2008, 122, 344.
94. B.-X. Tang, S.-M. Guo, M.-B. Zhang, J.-H. Li, Synthe-sis 2008, 1707.
95. V.H. Jadhav, D. K. Dumbre, V.B. Phapale, H. B. Borate, R. D. Wakharkar, Catal. Commun. 2007, 8, 65.
96. G. Chouhan, D. Wang, H. Alper, Chem. Commun. 2007, 4809.
97. W. Chen, Y. Zhang, L. Zhu, J. Lan, R. Xie, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13879.
98. WW K. R. Mederski, M. Lefort, M. Germann, D. Kux, Tetrahedron 1999, 55, 12757.
99. H. Sano, T. Noguchi, A. Tanatani, Y. Hashimoto, H. Miyachi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3079.
100. O. Cruz-Lopez, J. J. Diaz-Mochon, J. M. Campos, A. Entrena, M. T. Nunez, L. Labeaga, A. Orjales, M. A. Gallo, A. Espinosa, ChemMedChem 2007, 2, 88.
101. H. Bekolo, Can. J. Chem. 2007, 85, 42.
102. F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2147.
103. T. Itahara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 254.
104. T. Itahara, T. Sakakibara, Synthesis 1978, 607.
105. T. Itahara, Synthesis 1979, 151.
106. D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072.
107. T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137.
108. S. Potavathri, A. S. Dumas, T. A. Dwight, G. R. Nau-miec, J. M. Hammann, B. DeBoef, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4050.
109. Y. Akita, A. Inoue, K. Yamamoto, A. Ohta, T. Kurihara, M. Shimizu, Heterocycles 1985, 23, 2327.
110. T. Sakamoto, Y. Kondo, N. Takazawa, H. Yamanaka, Heterocycles 1993, 36, 941.
111. M. Amat, S. Hadida, J. Bosch, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5005.
112. E. J. Griffen, D. G. Roe, V. Snieckus, J. Org. Chem. 1995, 60, 1484.
113. T. Sakamoto, Y. Kondo, N. Takazawa, H. Yamanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 1927.
114. M. Amat, S. Hadida, G. Pshenichnyi, J. Bosch, J. Org. Chem. 1997, 62, 3158.
115. M. Amat, N. Llor, G. Pshenichnyi, J. Bosch, ARKIVOC 2002, 73.
116. Q.-D. Liu, M.S. Mudadu, R. Thummel, Y. Tao, S. Wang, Adv. Func. Mater. 2005, 15, 143.
117. M. Amat, S. Hadida, S. Sathyanarayana, J. Bosch, Tet-rahedron Lett. 1996, 37, 3071.
118. M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2007, 72, 1271.
119. M. Ishikura, I. Agata, N. Katagiri, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 873.
120. M. Murase, K. Watanabe, T. Kurihara, S. Tobinaga, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 889.
121. M. Ishikura, Y. Matsuzaki, I. Agata, Heterocycles 1997, 45, 2309.
122. M. Ishikura, M. Terashima, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 135.
123. B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2004, 6, 2897.
124. N. S. Nandurkar, M. J. Bhanushali, M. D. Bhor, B. M. Bhanage, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1045.
125. B. B. Toure, B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2006, 8, 1979.
126. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
127. X. Wang, D. V. Gribkov, D. Sames, J. Org. Chem. 2007, 72, 1476.
128. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 1379.
129. F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetra-hedron 2007, 63, 1970.
130. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926.
131. J. Zhao, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem. 2008, 73, 7428.
132. Shang-Dong Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1495;
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473.
134. X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
135. R.J. Phipps, N.P. Grimster, M.J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 30, 8172.
136. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050.
137. Z. Zhang, Z. Hu, Z. Yu, P. Lei, H. Chi, Y. Wang, R. He, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415.
138. J. Fournier Dit Chabert, L. Joucla, E. David, M. Lemaire, Tetrahedron 2004, 60, 3221.
139. E. David, J. Lejeune, S. Pellet-Rostaing, J. Schulz, M. Lemaire, J. Chauvin, A. Deronzier, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 860.
140. L. Djakovitch, V. Dufaud, R. Zaidi, Adv. Synth. Catal. 2006, 48, 715.
141. L. Djakovitch, P. Rouge, R. Zaidi, Catal. Commun. 2007, 8, 561.
142. G. Cusati, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2499.
143. F. Bellina, F. Benelli, R. Rossi, J. Org. Chem. 2008, 73, 5529.
144. T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 0113.
145. C. Gozzi, L. Lavenot, K. Ilg, V. Penalva, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
146. J. Fournier Dit Chabert, C. Gozzi, M. Lemaire, Tetra-hedron Lett. 2002, 43, 1829.
147. J. Fournier dit Chabert, B. Marquez, L. Neville, L. Joucla, S. Broussous, P. Bouhours, E. David, S. PelletRostaing, B. Marquet, N. Moreau, M. Lemaire, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4482.
148. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748.
149. R.J. Phipps, N.P. Grimster, M.J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
150. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172.
151. S.V. Ley, A.W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558;
152. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400.
153. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. Top. Cur. Chem. 2002, 219, 133.
154. S. Tollari, F. Demartin, S. Cenini, G. Palmisano, P. Raimondi, J. Organomet. Chem. 1997, 527, 93.
155. X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
156. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172.
157. L. Djakovitch, P. Rouge, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 230.
158. L. Djakovitch, P. Rouge, Catal. Today 2009, 140, 90.