Rhodium-catalyzed asymmetric arylation

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 1, 2012, Pages 95-119

  Tian, Ping ^a   Dong, Han Qing ^a,b   Lin, Guo Qiang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b OSI PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

activated alkenes; bissulfoxide ligands; conjugate addition; diene ligands; hybrid ligands; imines; phosphorus ligands; rhodium catalyzed asymmetric arylation; tandem reactions

Indexed keywords

BIS-SULFOXIDE; CONJUGATE ADDITION; DIENE LIGANDS; HYBRID LIGAND; IMINES; PHOSPHORUS LIGANDS; RHODIUM-CATALYZED; TANDEM REACTION;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS; PHOSPHORUS; RHODIUM;

LIGANDS;

EID: 84855602900     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200562n     Document Type: Review

References (261)

1. Hayashi, T. Synlett 2001, Special Issue) 879
2. Hayashi, T. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 2595
3. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
4. Yoshida, K.; Hayashi, T. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Chapter 3, p 55.
5. Yoshida, K.; Hayashi, T. In Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Chapter 4, p 171.
6. Shintani, R.; Hayashi, T. In New Frontiers in Asymmetric Catalysis; Mikami, K.; Lautens, M., Eds.; Wiley-Interscience: Hoboken N. J., 2007; Chapter 3, p 59.
7. Shintani, R.; Hayashi, T. Aldrichimica Acta 2009, 42, 31
8. Berthon, G.; Hayashi, T. In Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions; Córdova, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010; Chapter 1, p 1.
9. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093
10. Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840
11. Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482
12. Sakai, M.; Hayashi, H.; Miyaura, N. Organometallics 1997, 16, 4229
13. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579
14. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052
15. Kina, A.; Iwamura, H.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3904
16. Kina, A.; Yasuhara, Y.; Nishimura, T.; Iwamura, H.; Hayashi, T. Chem.-Asian J. 2006, 1, 707
17. Ozawa, F.; Kubo, A.; Matsumoto, Y.; Hayashi, T.; Nishioka, E.; Yanagi, K.; Moriguchi, K. Organometallics 1993, 12, 4188
18. Miyaura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535
19. Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461
20. Itooka, R.; Iguchi, Y.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 6000
21. Chen, F. -X.; Kina, A.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 341
22. Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852
23. Takaya, Y.; Senda, T.; Kurushima, H.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4047
24. Brak, K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3147
25. Pucheault, M.; Darses, S.; Genêt, J. -P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552
26. Pucheault, M.; Darses, S.; Genêt, J. -P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6155
27. Darses, S.; Genêt, J. -P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313
28. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichimica Acta 2005, 38, 49
29. Navarre, L.; Martinez, R.; Genêt, J. -P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6159
30. Batey, R. A.; Quach, T. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9099
31. Molander, G. A.; Biolatto, B. Org. Lett. 2002, 4, 1867
32. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302
33. Yuen, A. K. L.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899
34. Gendrineau, T.; Genêt, J. -P.; Darses, S. Org. Lett. 2009, 11, 3486
35. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6957
36. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. Org. Synth. 2002, 79, 84
37. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928
38. Yu, X.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2009, 994
39. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1901
40. Shintani, R.; Tsutsumi, Y.; Nagaosa, M.; Nishimura, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13588
41. Negishi, E. Organometallics in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1980.
42. Hawner, C.; Müller, D.; Gremaud, L.; Felouat, A.; Woodward, S.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7769
43. Yoshida, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2872
44. Hayashi, T.; Tokunaga, N.; Yoshida, K.; Han, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12102
45. Hayashi, T.; Kawai, M.; Tokunaga, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6125
46. Hayashi, T.; Tokunaga, N.; Inoue, K. Org. Lett. 2004, 6, 305
47. Kina, A.; Ueyama, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 5889
48. Tokunaga, N.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 607
49. Shintani, R.; Tokunaga, N.; Doi, H.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6240
50. Hayashi, T.; Yamamoto, S.; Tokunaga, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4224
51. Mori, A.; Danda, Y.; Fujii, T.; Hirabayashi, S.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10774
52. Huang, T.; Li, C. Chem. Commun. 2001, 2348
53. Murata, M.; Shimazaki, R.; Ishikura, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synthesis 2002, 717
54. Koike, T.; Du, X. L.; Mori, A.; Osakada, K. Synlett 2002, 301
55. Nakao, Y.; Chen, J.; Imanaka, H.; Hiyama, T.; Ichikawa, Y.; Duan, W. L.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9137
56. Miura, T.; Murakami, M. Chem. Commun. 2005, 5676
57. Venkatraman, S.; Meng, Y.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4459
58. Oi, S.; Moro, M.; Ono, S.; Inoue, Y. Chem. Lett. 1998, 83
59. Oi, S.; Moro, M.; Ito, H.; Honma, Y.; Miyano, S.; Inoue, Y. Tetrahedron 2002, 58, 91
60. Ding, R.; Chen, Y. J.; Wang, D.; Li, C. J. Synlett 2001, 1470
61. Venkatraman, S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 781
62. Huang, T. S.; Venkatraman, S.; Meng, Y.; Nguyen, T. V.; Kort, D.; Wang, D.; Ding, R.; Li, C. J. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1315
63. Nishimura, T.; Katoh, T.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4937
64. Sakuma, S.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2001, 66, 8944
65. Lukin, K.; Zhang, Q. Y.; Leanna, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 929
66. Oi, S.; Moro, M.; Inoue, Y. Chem. Commun. 1997, 1621
67. Oi, S.; Moro, M.; Ono, S.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 1036
68. Oi, S.; Moro, M.; Ono, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 667
69. Oi, S.; Taira, A.; Honma, Y.; Inoue, Y. Org. Lett. 2003, 5, 97
70. Oi, S.; Sato, T.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5051
71. Oi, S.; Taira, A.; Honma, Y.; Sato, T.; Inoue, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 598
72. Itoh, T.; Mase, T.; Nishikata, T.; Iyama, T.; Tachikawa, H.; Kobayashi, Y.; Yarnamoto, Y.; Miyaura, N. Tetrahedron 2006, 62, 9610
73. Sakuma, S.; Sakai, M.; Itooka, R.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5951
74. Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D. G.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2005, 34, 1224
75. Shimada, T.; Suda, M.; Nagano, T.; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10178
76. Amengual, R.; Michelet, V.; Genêt, J. -P. Synlett 2002, 1791
77. Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg, A. Org. Lett. 2001, 3, 4083
78. Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 428
79. Vandyck, K.; Matthys, B.; Willen, M.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, J. Org. Lett. 2006, 8, 363
80. Gök, Y.; Noël, T.; Van der Eycken, J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2768
81. Shi, Q.; Xu, L. J.; Li, X. S.; Jia, X.; Wang, R. H.; Au-Yeung, T. T. L.; Chan, A. S. C.; Hayashi, T.; Cao, R.; Hong, M. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6505
82. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J. -P.; Champion, N.; Dellis, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320
83. Mashima, K.; Kusano, K.; Saito, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064
84. Korenaga, T.; Osaki, K.; Maenishi, R.; Sakai, T. Org. Lett. 2009, 11, 2325
85. Korenaga, T.; Maenishi, R.; Hayashi, K.; Sakai, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3247
86. Korenaga, K.; Maenishi, R.; Osaki, K.; Sakai, T. Heterocycles 2010, 80, 157
87. Berhal, F.; Esseiva, O.; Martin, C. -H.; Tone, H.; Genêt, J. -P.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. Org. Lett. 2011, 13, 2806
88. Berhal, F.; Wu, Z.; Genêt, J. -P.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6320
89. Madec, J.; Michaud, G.; Genêt, J. P.; Marinetti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2253
90. Otomaru, Y.; Senda, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3357
91. Stemmler, R. T.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9925
92. Kromm, K.; Eichenseher, S.; Prommesberger, M.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2983
93. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Chirality 2000, 12, 469
94. Imamoto, T.; Sugita, K.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934
95. Imamoto, T.; Saitoh, Y.; Koide, A.; Ogura, T.; Yoshida, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8636
96. van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539
97. Martina, S. L. X.; Minnaard, A. J.; Hessen, B.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7159
98. Duursma, A.; Boiteau, J. G.; Lefort, L.; Boogers, J. A.; de Vries, A. H.; De Vries, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8045
99. Boiteau, J. G.; Imbos, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 681
100. Boiteau, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9481
101. Duursma, A.; Hoen, R.; Schuppan, J.; Hulst, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 3111
102. Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 2433
103. Jagt, R. B. C.; Toullec, P. Y.; Schudde, E. P.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 407
104. Iuliano, A.; Facchetti, S.; Funaioli, T. Chem. Commun. 2009, 457
105. Monti, C.; Gennari, C.; Piarulli, U. Chem. Commun. 2005, 5281
106. Ma, Y. D.; Song, C.; Ma, C. Q.; Sun, Z. J.; Chai, Q.; Andrus, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5871
107. Facchetti, S.; Cavallini, I.; Funaioli, T.; Marchetti, F.; Iuliano, A. Organometallics 2009, 28, 4150
108. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508
109. Defieber, C.; Paquin, J.; Serna, S.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 3873
110. Paquin, J.; Stephenson, C. R. J.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 3821
111. Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2503
112. Lang, F.; Breher, F.; Stein, D.; Grutzmacher, H. Organometallics 2005, 24, 2997
113. Helbig, S.; Sauer, S.; Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A.; Frey, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2331
114. Nishimura, T.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2008, 37, 860
115. Okamoto, K.; Hayashi, T.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2008, 10, 4387
116. Gendrineau, T.; Chuzel, O.; Eijsberg, H.; Genêt, J. P.; Darses, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7669
117. Shintani, R.; Ichikawa, Y.; Takatsu, K.; Chen, F. -X.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 869
118. Fischer, C.; Defieber, C.; Takeyuki, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
119. Berthon-Gelloz, G.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8957
120. Noël, T.; Vandyck, K.; Van der Eycken, J. Tetrahedron 2007, 63, 12961
121. Brown, M. K.; Corey, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 172
122. Hayashi, T.; Tokunaga, N.; Okamoto, K.; Shintani, R. Chem. Lett. 2005, 34, 1480
123. Shintani, R.; Kimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2005, 3213
124. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 4757
125. Paquin, J. F.; Defieber, C.; Stephenson, C. R. J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10850
126. Chen, F.; Kina, A.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 341
127. Tokunaga, N.; Hayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 513
128. Soergel, S.; Tokunaga, N.; Sasaki, K.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2008, 10, 589
129. Okamoto, K.; Hayashi, T.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2009, 4815
130. Otomaru, Y.; Tokunaga, N.; Shintani, R.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 307
131. Otomaru, Y.; Kina, A.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1673
132. Wang, Z. -Q.; Feng, C. -G.; Xu, M. -H.; Lin, G. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336
133. Wang, Y. -Z.; Hu, X. -C.; Du, H. -F. Org. Lett. 2010, 12, 5482
134. Li, Q.; Dong, Z.; Yu, Z. -X. Org. Lett. 2011, 13, 1122
135. Chen, M. S.; White, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
136. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
137. Mariz, R.; Luan, X.; Gatti, M.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2172
138. Bürgi, J. J.; Mariz, R.; Gatti, M.; Drinkel, E.; Luan, X.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2768
139. Tokunaga, N.; Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Ueyama, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13584
140. Chen, Q.-A.; Dong, X.; Chen, M.-W; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1928
141. Chen, J.; Chen, J.-M.; Lang, F.; Zhang, X.-Y.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552
142. Han, F.-Z.; Chen, G.-H.; Zhang, X.-Y.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2928
143. Zhang, X.-Y.; Chen, J.; Han, F.-Z.; Cun, L.-F.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1443
144. Korenaga, T.; Hayashi, K.; Akaki, Y.; Maenishi, R.; Sakai, T. Org. Lett. 2011, 13, 2022
145. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
146. Duan, W.-L.; Iwamura, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2130
147. Piras, E.; Lang, F.; Ruegger, H.; Stein, D.; Worle, M.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5849
148. Kasak, P.; Arion, V. B.; Widhalm, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3084
149. Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139
150. Mariz, R.; Briceno, A.; Dorta, R. Organometallics 2008, 27, 6605
151. Minuth, T.; Boysen, M. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 4212
152. Grugel, H.; Minuth, T.; Boyse, M. M. K. Synthesis 2010, 3248
153. Kuriyama, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 921
154. Kuriyama, M.; Nagai, K.; Yamada, K.; Miwa, Y.; Taga, T.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8932
155. Chen, Q.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K. I.; Tomioka, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2604
156. Lang, F.; Li, D.; Chen, J.-M.; Chen, J.; Li, L.-C.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G.; Liao, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 843
157. Han, F.-Z.; Chen, J.; Zhang, X.-Y.; Liu, J.-B.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G.; Liao, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 830
158. Becht, J.-M.; Bappert, E.; Helmchen, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1495
159. Hahn, B. T.; Tewes, F.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1143
160. Kuuloja, N.; Tois, J.; Franzén, R. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 468
161. Thaler, T.; Guo, L.-N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182
162. Chen, G.-H.; Gui, J.-Y.; Li, L.-C.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681
163. Xue, F.; Li, X.-C.; Wan, B.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256
164. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410
165. Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 7230
166. Sun, X.-W.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 4979
167. Sun, X.-W.; Liu, M.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2008, 10, 1259
168. Liu, M.; Sun, X.-W.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10217
169. Liu, M.; Shen, A.; Sun, X.-W.; Deng, F.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Chem. Commun. 2010, 8460
170. Feng, X.-Q.; Wang, Y.-Z.; Wei, B.-B.; Yang, J.; Du, H.-F. Org. Lett. 2011, 13, 3300
171. Feng, X.-Q.; Wei, B.-B.; Yang, J.; Du, H.-F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5927
172. Ueda, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4450
173. Brock, S.; Hose, D. R. J.; Moseley, J. D.; Parker, A. J.; Patel, I.; Williams, A. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 496
174. Shintani, R.; Hayashi, T. Org. Lett. 2011, 13, 350
175. Paquin, J.-F.; Stephenson, C. R. J.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 3821
176. Chen, G.; Tokunaga, N.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 2285
177. Meyer, O.; Becht, J. M.; Helmchen, G. Synlett 2003, 1539
178. Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805
179. Nishimura, T.; Wang, J.; Nagaosa, M.; Okamoto, Z.; Shintani, R.; Kwong, F.-Y.; Yu, W.-Y.; Chan, A. S. C.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 464
180. Zoute, L.; Kociok-Köhn, G.; Frost, C. G. Org. Lett. 2009, 11, 2491
181. Hellal, M.; Cuny, G. D. Org. Lett. 2010, 12, 4628
182. Shintani, R.; Ueyama, K.; Yamada, I.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3425
183. Pucheault, M.; Michaut, V.; Darses, S.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4729
184. Shao, C.; Yu, H.-J.; Wu, N.-Y.; Tian, P.; Wang, R.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2011, 13, 788
185. Shintani, R.; Duan, W. L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628
186. Duan, W. L.; Imazaki, Y.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron 2007, 63, 8529
187. Hayashi, T.; Senda, T.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10716
188. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235
189. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Zhang, S.-S.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5780
190. Hayashi, T.; Senda, T.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11591
191. Mauleon, P.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 3195
192. Mauleon, P.; Alonso, I.; Rivero, M. R.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 9924
193. Mauleón, P.; Carretero, J. Chem. Commun. 2005, 4961
194. Plesniak, K.; Zarecki, A.; Wicha, J. Top. Curr. Chem. 2007, 275, 163
195. Murakami, M.; Igawa, H. Chem. Commun. 2002, 390
196. Oguma, K.; Miura, M.; Satoh, T.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10464
197. Lautens, M.; Dockendorff, C.; Fagnou, K.; Malicki, A. Org. Lett. 2002, 4, 1311
198. Menard, F.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2085
199. Panteleev, J.; Menard, F.; Lautens, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2893
200. Bexrud, J.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 3160
201. Pattison, G.; Piraux, G.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14373
202. Saxena, A.; Lam, H. W. Chem. Sci 2011, 2, 2326
203. Miura, T.; Takahashi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 595
204. Sasaki, K.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8145
205. de la Herrán, G.; Murcia, C.; Csákÿ, A. G. Org. Lett. 2005, 7, 5629
206. Nishimura, T.; Makino, H.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12865
207. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674
208. Boyd, S. E.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; Partridge, M. G. Organometallics 1993, 12, 1720
209. Jagt, R. B. C.; Toullec, P. Y.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 773
210. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Shi, W.-J.; Zhang, Q.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 1479
211. Nishimura, T.; Kumamoto, H.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2009, 5713
212. Morikawa, S.; Michigami, K.; Amii, H. Org. Lett. 2010, 12, 2520
213. Ma, Q.-S.; Ma, Y.-D.; Liu, X.; Duan, W.-Z.; Qu, B.; Song, C. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 292
214. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; He, P.; Hu, Q.-S. Chem. Commun. 2010, 3010
215. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353
216. Martina, S. L. X.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Chem. Commun. 2006, 4093
217. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4351
218. Schmidt, F.; Stemmler, R. T.; Rudolph, J.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 454
219. Weix, D. J.; Shi, Y.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1092
220. Brak, K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3147
221. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 1481
222. Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278
223. Davis, F. A.; McCoull, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3396
224. Jayathilaka, L. P.; Deb, M.; Standaert, R. F. Org. Lett. 2004, 6, 3659
225. Beenen, M. A.; Weix, D. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6304
226. Truong, V. L.; Pfeiffer, J. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1633
227. Kuriyama, M.; Soeta, T.; Hao, X. Y.; Chen, O.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8128
228. Duan, H.-F.; Jia, Y.-X.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 2567
229. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336
230. Yang, H.-Y.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2010, 9223
231. Shao, C.; Yu, H.-J.; Wu, N.-Y.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3820
232. Shintani, R.; Narui, R.; Tsutsumi, Y.; Hayashi, S.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 6123
233. Cui, Z.; Yu, H.-J.; Yang, R.-F.; Gao, W.-Y.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12394; see also ref 261
234. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373
235. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353
236. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3 rd ed.; Wiley: New York, 1999; p 609.
237. Jagt, R. B. C.; Toullec, P. Y.; Geerdink, D.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2789
238. Cao, Z.-P.; Du, H.-F. Org. Lett. 2010, 12, 2602
239. Crampton, R.; Woodward, S.; Fox, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 903
240. Shintani, R.; Takeda, M.; Tsuji, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13168
241. Shintani, R.; Takeda, M.; Soh, Y.-T.; Ito, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2011, 13, 2977
242. Hao, X.-Y.; Kuriyama, M.; Chen, Q.; Yamamoto, Y.; Yamada, K.-I.; Tomioka, K. Org. Lett. 2009, 11, 4470
243. Hao, X.-Y.; Chen, Q.; Yamada, K.-I.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 2011, 67, 6469
244. Shintani, R.; Soh, Y.-T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2010, 12, 4106
245. Nadeau, C.; Aly, S.; Belyk, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2878
246. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
247. Guo, H. C.; Ma, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354
248. Miura, T.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 217
249. Youn, S. W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2597
250. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10984
251. Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110
252. Bocknack, B. M.; Wang, L. C.; Krische, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5421
253. Miura, T.; Harumashi, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2007, 9, 741
254. Miura, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2005, 7, 3339
255. Shintani, R.; Okamoto, K.; Otomaru, Y.; Ueyama, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 54
256. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1294
257. Shintani, R.; Tsurusaki, A.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3909
258. Shintani, R.; Isobe, S.; Takeda, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3795
259. Miura, T.; Shimada, M.; Murakami, M. Chem.-Asian J. 2006, 1, 868
260. Miura, T.; Sasaki, T.; Nakazawa, H.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1390
261. Wang, Z.-Q.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Synthesis 2010, 3263