Ruthenium(II)-catalyzed C(sp3)-H α-alkylation of pyrrolidines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 1876-1879

  Schinkel, Marvin ^a   Wang, Lianhui ^a   Bielefeld, Kris ^a   Ackermann, Lutz ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898740298     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500300w     Document Type: Article

References (60)

1. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927-8955
2. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254
3. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381-3430
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
5. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
6. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
7. Andreatta, J. R.; McKeown, B. A.; Gunnoe, T. B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 305-315
8. Nakao, Y. Chem. Rec. 2011, 11, 242-251
9. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585-597
10. Kakiuchi, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 1-33
11. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167-182
12. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101
13. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770
14. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
15. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695-705
16. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477
17. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529-531
18. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728-2735
19. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201-2208
20. Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.; Sato, M.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858-9859
21. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 45-79 and references cited therein
22. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281-295
23. Thirunavukkarasu, V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29-39
24. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886-896
25. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
26. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201-2208
27. Helmstedt, U.; Clot, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11449-11458
28. Neisius, N. M.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5752-5755
29. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765-6781
30. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658-11665
31. Kakiuchi, F.; Ohtaki, H.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 918-919 and references cited therein
32. Simon, M.-O.; Darses, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 9981-9985
33. Simon, M.-O.; Ung, G.; Darses, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1045-1048
34. Simon, M.-O.; Genet, J.-P.; Darses, S. Org. Lett. 2010, 12, 3038-3041
35. Martinez, R.; Simon, M.-O.; Chevalier, R.; Pautigny, C.; Genet, J.-P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7887-7895
36. Martinez, R.; Chevalier, R.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8232-8235
37. Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977-3980
38. Schinkel, M.; Wallbaum, J.; Kozhushkov, S. I.; Marek, I.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 4482-4484
39. Ackermann, L.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12068-12077
40. Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2008, 10, 3409-3412
41. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
42. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74-100
43. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10092-10142
44. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191-206
45. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911
46. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605-616
47. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935-10941
48. Bergman, S. D.; Storr, T. E.; Prokopcová, H.; Aelvoet, K.; Diels, G.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10393-10398
49. Yi, C. S.; Yun, S. Y. Organometallics 2004, 23, 5392-5395
50. Jun, C.-H.; Hwang, D.-C.; Na, S.-J. Chem. Commun. 1998, 1405-1406 and references cited therein
51. Ackermann, L.; Vicente, R. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 211-229
52. Ackermann, L. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1403-1413
53. Ma, W.; Ackermann, L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13925-13928
54. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728-731
55. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177-180 and references cited therein
56. Hofmann, N.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5877-5884
57. Ackermann, L.; Hofmann, N.; Vicente, R. Org. Lett. 2011, 13, 1875-1877
58. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045-6048
59. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866-4877
60. Smout, V.; Peschiulli, A.; Verbeeck, S.; Mitchell, E. A.; Herrebout, W.; Bultinck, P.; Vande Velde, C. M. L.; Berthelot, D.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 9803-9814