Metal-catalyzed activation of ethers via C-O bond cleavage: A new strategy for molecular diversity

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 23, 2014, Pages 8081-8097

  Cornella, Josep ^a   Zarate, Cayetana ^a   Martin, Ruben ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908538286     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00206g     Document Type: Review

References (116)

1. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144a
2. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
3. Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998
4. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
5. M. Tehetena N. K. Garg Org. Process Res. Dev. 2013 17 129
6. J. Yamaguchi K. Muto K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19
7. A. Correa J. Cornella R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1878
8. M. Tobisu N. Chatani Top. Organomet. Chem. 2013 44 35
9. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
10. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
11. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486
12. R. Takise K. Muto J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6791
13. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7253
14. C. Zarate R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2236
15. A. Correa T. León R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1062
16. L. Meng Y. Kamada K. Muto J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10048
17. K. Muto J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 169
18. A. R. Ehle Q. Zhou M. P. Watson Org. Lett. 2012 14 1202
19. T. Shimasaki M. Tobisu N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2929
20. K. W. Quasdorf X. Tian N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14422
21. B. T. Guan Y. Wang B.-J. Li D.-G. Yu Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14468
22. Modern Organonickel Chemistry, ed., Y. Tamaru, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
23. J. B. Pedley, R. D. Taylor and S. P. Kirby, Thermochemical data of organic compounds, Chapman and Hall, New York, 2nd edn, 1986
24. M. Tobisu N. Chatani ChemCatChem 2011 3 1410
25. G. P. McGlacken S. L. Clarke ChemCatChem 2011 3 1260
26. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2246
27. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell M. Tingoli J. Org. Chem. 1984 49 4894
28. N. Miyaura A. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 866
29. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 20 3437
30. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428
31. B. Guan S. Xiang T. Wu Z. Sun B. Wang K. Zhao Z.-J. Shi Chem. Commun. 2008 1437
32. F. Zhao Y.-F. Zhang J. Wen D.-G. Yu J.-B. Wei Z. Xi Z.-J. Shi Org. Lett. 2013 15 3230
33. D.-G. Yu M. Yu B.-T. Guan B.-J. Li Y. Zheng Z.-H. Wu Z.-J. Shi Org. Lett. 2009 15 3374
34. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
35. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 27
36. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem. Soc. Rev. 2010 39 694
37. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
38. U. Christmann R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 366
39. L.-G. Xie Z.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 4972
40. L.-G. Xie Z.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 10332
41. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
42. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
43. M. J. Iglesias A. Prieto M. C. Nicasio Org. Lett. 2012 14 4318
44. P. Knochel W. Dohle N. Gommermann F. F. Kneisel F. Kopp T. Korn I. Sapountzis V. A. Vu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4302
45. J. Cornella R. Martin Org. Lett. 2013 15 6298
46. P. Le Menez J.-D. Brion N. Lensen C. Evelyne A. Pancrazi J. Ardisson Synthesis 2003 2530
47. P. Le Menez V. Fargeas J. Poisson J. Ardisson J.-J. Lallemand A. Pancrazi Tetrahedron Lett. 1994 35 7767
48. E. Wenkert M. H. Leftin E. L. Michelotti J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 617
49. B.-T. Guan S.-K. Xiang B.-Q. Wang Z.-P. Sun Y. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3268
50. B. L. H. Taylor E. C. Swift J. D. Waetzig E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2011 133 389
51. M. A. Greene I. M. Yonova F. J. Williams E. R. Jarvo Org. Lett. 2012 14 4293
52. B. L. H. Taylor M. R. Harris E. R. Jarvo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7790
53. I. M. Yonova A. G. Johnson C. A. Osborne C. E. Moore N. S. Morrissette E. R. Jarvo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2422
54. S. Luo D.-G. Yu R.-Y. Zhu X. Wang L. Wang Z.-J. Shi Chem. Commun. 2013 49 7794
55. C. Wang T. Ozaki R. Takita M. Uchiyama Chem.-Eur. J. 2012 18 3482
56. R. E. Mulvey Acc. Chem. Res. 2009 42 743
57. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802
58. A. E. H. Wheatley New J. Chem. 2004 28 435
59. F.-S. Han Chem. Soc. Rev. 2013 42 5270
60. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
61. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 2419
62. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633
63. M. F. Lipton M. A. Mauragis M. T. Maloney M. F. Veley D. W. Vander Bor J. J. Newby R. B. Appell E. D. Daugs Org. Process Res. Dev. 2003 7 385
64. D. G. Hall, Boronic Acids-Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, pp. 1-99
65. F. Kakiuchi M. Usui S. Ueno N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2706
66. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
67. S. Ueno E. Mizushima N. Chatani F. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16516
68. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866
69. T. Shimasaki Y. Konno M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2009 11 4890
70. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
71. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
72. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
73. R. Matsubara T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6880
74. M. R. Harris M. O. Konev E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7825
75. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338
76. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
77. S. L. Buchwald C. Mauger G. Mignani U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2006 348 23
78. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
79. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
80. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Chem. Lett. 2009 38 710
81. J. F. Hartwig Inorg. Chem. 2007 46 1936
82. M. Tobisu A. Yasutome K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Tetrahedron 2012 68 5157
83. C. E. I. Knappke S. Grupe D. Gärtner M. Corpet C. Gosmini A. J. von Wangelin Chem.-Eur. J. 2014 20 6828
84. A. Moragas A. Correa R. Martin Chem.-Eur. J. 2014 20 8242
85. G. Rousseau G. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450
86. D. Astruc, Modern Arene Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
87. P. Alvarez-Bercedo R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17353
88. F. Casado L. Pisano M. Farriol I. Gallardo J. Marquet G. Melloni J. Org. Chem. 2000 65 322
89. P. Dabo A. Cyr J. Lessard L. Brossard H. Ménard Can. J. Chem. 1999 77 1225
90. M. C. R. L. R. Lazana M. L. T. M. B. Franco B. J. Herold J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8640
91. U. Azzena G. Dettori M. V. Idini L. Pisano G. Sechi Tetrahedron 2003 59 7961
92. A. Maercker Angew. Chem., Int. Ed. 1987 26 972
93. E. M. van Duzee H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1935 57 147
94. M. Tobisu K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Chem. Commun. 2011 47 2946
95. T. H. Parsell B. C. Owen I. Klein T. M. Jarrell C. L. Marcuum L. J. Hupert L. M. Amundson H. I. Kenttämaa F. Ribeiro J. T. Miller M. M. Abu-Omar Chem. Sci. 2013 4 806
96. J. He C. Zhao J. A. Lercher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20768
97. A. Fedorov A. A. Toutov N. A. Swisher R. H. Grubbs Chem. Sci. 2013 4 1640
98. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439
99. P. Kelley S. Lin G. Edouard M. W. Day T. Agapie J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5480
100. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226
101. Y. Ren M. Yan J. Wang Z. C. Zhang K. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12674
102. H. E. Bryndza W. Tam Chem. Rev. 1988 88 1163
103. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
104. M. E. van der Boom S.-Y. Liou Y. Ben-David L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6531
105. M. E. van der Boom S.-Y. Liou Y. Ben-David A. Vigalok D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 625
106. J. Choi Y. Choliy X. Zhang T. J. Emge K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15627
107. S. Kundu J. Choi D. Y. Wang Y. Choliy T. J. Emge K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5127
108. G. R. Fulmer R. P. Muller R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1346
109. G. R. Fulmer A. N. Herndon W. Kaminsky R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17713
110. J. Cornella E. Gomez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997
111. J. Bouffard K. Itami Org. Lett. 2009 11 4410
112. C. Bianchini A. Meli Organometallics 1985 4 1537
113. S. Gambarotta C. Floriani A. C-Villa C. Guastini Organometallics 1986 5 2425
114. A. Matas J. Cámpora P. Palma E. Álvarez Organometallics 2009 28 6515
115. V. M. Iluc G. L. Hillhouse J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11890
116. T. Iwasaki Y. Miyata R. Akimoto Y. Fujii H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9260