Formation of carbocycles through sequential carborhodation triggered by addition of organoborons

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2007, Pages 217-224

  Miura, Tomoya ^a   Murakami, Masahiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; CARBON; ORGANOBORON DERIVATIVE; RHODIUM;

ADDITION REACTION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

EID: 33846021256     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609991b     Document Type: Review

References (85)

1. H. C. Brown, Organic Syntheses via Boranes, Wiley-Interscience, New York, 1975
2. D. S. Matteson, Stereodirected Synthesis with Organoboranes, Springer-Verlag, Berlin, 1995
3. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
4. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
5. A. Suzuki, in Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 49
6. M. Sakai H. Hayashi N. Miyaura Organometallics 1997 16 4229
7. T. Hayashi Synlett 2001 879
8. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
9. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829
10. M. Sakai M. Ueda N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3279
11. M. Ueda N. Miyaura J. Org. Chem. 2000 65 4450
12. M. Pucheault S. Darses J.-P. Genet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15356
13. S. U. Son S. B. Kim J. A. Reingold G. B. Carpenter D. A. Sweigart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12238
14. M. Pucheault S. Darses J.-P. Genet Chem. Commun. 2005 4714
15. K. Suzuki K. Kondo T. Aoyama Synthesis 2006 1360
16. T. Matsuda M. Makino M. Murakami Org. Lett. 2004 6 1257
17. T. Matsuda M. Makino M. Murakami Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 1528
18. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
19. M. Ueda A. Saito N. Miyaura Synlett 2000 1637
20. M. Kuriyama T. Soeta X. Hao Q. Chen K. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8128
21. N. Tokunaga Y. Otomaru K. Okamoto K. Ueyama R. Shintani T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13584
22. D. J. Weix Y. Shi J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1092
23. Y. Bolshan R. A. Batey Org. Lett. 2005 7 1481
24. M. A. Beenen D. J. Weix J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6304
25. R. B. C. Jagt P. Y. Toullec D. Geerdink J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2789
26. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2005 7 2229
27. K. Ueura S. Miyamura T. Satoh M. Miura J. Organomet. Chem. 2006 691 2821
28. T. Hayashi K. Inoue N. Taniguchi M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9918
29. M. Lautens M. Yoshida Org. Lett. 2002 4 123
30. M. Murakami H. Igawa Helv. Chim. Acta 2002 85 4182
31. M. Lautens M. Yoshida J. Org. Chem. 2003 68 762
32. E. Genin V. Michelet J.-P. Genêt J. Organomet. Chem. 2004 689 3820
33. K. Oguma M. Miura T. Satoh M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10464
34. M. Lautens A. Roy K. Fukuoka K. Fagnou B. Martín-Matute J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5358
35. M. Lautens C. Dockendorff K. Fagnou A. Malicki Org. Lett. 2002 4 1311
36. M. Murakami H. Igawa Chem. Commun. 2002 390
37. Y. Takaya M. Ogasawara T. Hayashi M. Sakai N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5579
38. T. Hayashi M. Takahashi Y. Takaya M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5052
39. B. M. Trost Science 1991 254 1471
40. E. Negishi C. Copéret S. Ma S.-Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365
41. A. Heumann M. Réglier Tetrahedron 1996 52 9289
42. R. Grigg V. Sridharan J. Organomet. Chem. 1999 576 65
43. M. Lautens J. Mancuso Org. Lett. 2002 4 2105
44. M. Lautens J. Mancuso J. Org. Chem. 2004 69 3478
45. M. Lautens T. Marquardt J. Org. Chem. 2004 69 4607
46. R. Shintani K. Okamoto T. Hayashi Chem. Lett. 2005 34 1294
47. T. Matsuda M. Makino M. Murakai Chem. Lett. 2005 34 1416
48. R. C. Larock M. J. Doty S. Cacchi J. Org. Chem. 1993 58 4579
49. J. Vicente J.-A. Abad J. Gil-Rubio Organometallics 1996 15 3509
50. R. C. Larock Q. Tian A. A. Pletnev J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3238
51. L. G. Quan V. Gevorgyan Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3545
52. V. Gevorgyan L. G. Quan Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1999 40 4089
53. T. Miura M. Murakami Org. Lett. 2005 7 3339
54. T. Miura T. Sasaki T. Harumashi M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2516
55. B. M. Trost S. Schneider J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4430
56. R. Grigg V. Sridharan Tetrahedron Lett. 1992 33 7965
57. C.-H. Liu C.-H. Cheng M.-C. Cheng S.-M. Peng Organometallics 1994 13 1832
58. D. Brown R. Grigg V. Sridharan V. Tambyrajah M. Thornton-Pett Tetrahedron 1998 54 2595
59. N.-W. Tseng J. Mancuso M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5338
60. H.-Y. Jang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7875
61. D. F. Cauble J. D. Gipson M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1110
62. H.-C. Guo J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 354
63. B. M. Bocknack L.-C. Wang M. J. Krische Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 5421
64. R. Shintani K. Okamoto Y. Otomaru K. Ueyama T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 54
65. T. Miura T. Sasaki H. Nakazawa M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1390
66. T. Miura M. Shimada M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1094
67. G. Zhu Z. Zhang Org. Lett. 2003 5 3645
68. C. J. Kressierer T. J. J. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5997
69. G. Zhu X. Tong J. Cheng Y. Sun D. Li Z. Zhang J. Org. Chem. 2005 70 1712
70. Y. Zhang G. Wu G. Agnel E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8590
71. R. Grigg V. Sridharan S. Sukirthalingam Tetrahedron Lett. 1991 32 3855
72. F. E. Meyer P. J. Parsons A. de Meijere J. Org. Chem. 1991 56 6487
73. A. Brown R. Grigg T. Ravishankar M. Thornton-Pett Tetrahedron Lett. 1994 35 2753
74. W. Oppolzer A. Pimm B. Stammen W. E. Hume Helv. Chim. Acta 1997 80 623
75. C. H. Oh J. H. Kang C. Y. Rhim J. H. Kim Chem. Lett. 1998 27 375
76. R. Shintani A. Tsurusaki K. Okamoto T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3909
77. T. Hayashi K. Ueyama N. Tokunaga K. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11508
78. C. Defieber J.-F. Paquin S. Serna E. M. Carreira Org. Lett. 2004 6 3873
79. R. Shintani W.-L. Duan T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5628
80. T. Miura M. Shimada M. Murakami Synlett 2005 667
81. T. Matsuda M. Makino M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4608
82. T. Miura M. Shimada M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7598
83. T. Miura H. Nakazawa M. Murakami Chem. Commun. 2005 2855
84. C. E. Entemann, Jr. J. R. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1933 55 2900
85. S. Ma Z. Gu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7512