Arene C-H functionalisation using a removable/modifiable or a traceless directing group strategy

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 20, 2014, Pages 6906-6919

  Zhang, Fengzhi ^a,b   Spring, David R ^b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBON; CARBON; HYDROGEN;

CARBON; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROGEN;

EID: 84906259545     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00137k     Document Type: Review

References (78)

1. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
2. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 655
3. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
4. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
5. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879 5918
6. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281 295
7. R. G. Bergman Nature 2007 446 391 393
8. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 12 1119 1122
9. J. P. Kleiman M. Dubeck J. Organomet. Chem. 1963 85 1544 1545
10. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529 531
11. R. A. Holton K. J. Natalie Tetrahedron Lett. 1981 22 267 270
12. H. Horino N. Inoue J. Org. Chem. 1981 46 4416 4422
13. S. J. Tremont H. U. Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759 5760
14. A. J. Canty G. van Koten Acc. Chem. Res. 1995 28 406 413
15. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496 16497
16. D. García-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880 6886
17. H.-X. Dai A. F. Stepan M. S. Plummer Y.-H. Zhang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7222 7228
18. B. R. Rosen L. R. Simke P. S. Thuy-Boun D. D. Dixon J.-Q. Yu P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7317 7320
19. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450 2494
20. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
21. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
22. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
23. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
24. J. Cornella M. Righi I. Larrosa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9429 9432
25. J.-F. Luo S. Preciado I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4109 4112
26. M. J. Tredwell M. Gulias N. G. Bremeyer C. C. C. Johansson B. S. L. Collins M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1076 1079
27. X.-S. Wang D. Leow J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13864 13867
28. Q. Gu H. H. Al Mamari K. Graczyk E. Diers L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3868 3871
29. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726 11743
30. L. Wan N. Dastbaravardeh G. Li J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18056 18059
31. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593 1597
32. H. A. Duong R. E. Gilligan M. L. Cooke R. J. Phipps M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 463 466
33. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112 114
34. L. Ackermann E. Diers A. Manvar Org. Lett. 2012 14 1154 1157
35. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866 4877
36. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510 3511
37. H.-G. Wang N. Schröder F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5386 5389
38. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5308 5311
39. W. Song S. Lackner L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2477 2480
40. X. Wang L. Truesdale J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648 3649
41. A. Hafner S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3713 3715
42. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315 319
43. H.-X. Dai G. Li X.-G. Zhang A. F. Stepan J.-Q. Yu J. Organomet. Chem. 2013 135 7567 7571
44. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518 522
45. R.-Y. Tang G. Li J.-Q. Yu Nature 2014 507 215 220
46. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666 7673
47. C.-M. Wang H. Chen Z.-F. Wang J. Chen Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7242 7245
48. C.-M. Wang H. Sun Y. Fang Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5795 5798
49. X. Huang J. Huang C. Du X. Zhang F. Song J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12970 12974
50. A. García-Rubía B. Urones R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10927 10931
51. X. Cong J. You G. Gao J. Lan Chem. Commun. 2013 49 662 664
52. C. Huang B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12406 12409
53. Y.-Y. Shen G.-X. Liu Z. Zhou X.-Y. Lu Org. Lett. 2013 15 3366 3369
54. G.-X. Liu Y.-Y. Shen Z. Zhou X.-Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6033 6037
55. M. Tobisu Y. Ano N. Chatani Org. Lett. 2009 11 3250 3252
56. C. Feng T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2722 2726
57. F. Xie Z. Qi S. Yu X.-W. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4780 4787
58. R. Giri J. K. Lam J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686 693
59. C. E. Houlden M. Hutchby C. D. Bailey J. G. Ford S. N. G. Tyler M. R. Gagné G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1830 1833
60. P. Fang M.-Z. Li H.-B. Ge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11898 11899
61. T.-S. Mei R. Giri N. Maugel J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5215 5219
62. Y.-H. Zhang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14654 14655
63. N. Chernyak A. S. Dudnik C. Huang V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8270 8272
64. A. S. Dudnik N. Chernyak C. Huang V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8729 8732
65. A. V. Gulevich F. S. Melkonyan D. Sarkar V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5528 5531
66. D. Sarkar F. S. Melkonyan A. V. Gulevich V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10800 10804
67. C. Huang N. Ghavtadze B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17630 17633
68. T. Truong K. Klimovica O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9342 9345
69. W. C. P. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560 14561
70. L. D. Tran J. Roane O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6043 6046
71. T. Matsubara S. Asako L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2014 136 646 649
72. M. Shang S.-Z. Sun H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3354 3357
73. T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7534 7535
74. A. Ros R. López-Rodríguez B. Estepa E. Álvarez R. Fernández J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4573 4576
75. S. M. Preshlock D. L. Plattner P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka M. R. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12915 12919
76. H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 134 137
77. H. Ihara M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7502 7503
78. L. D. Tran I. Popov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18237 18240