Rh(III)-catalyzed oxidative coupling of N -aryl-2-aminopyridine with alkynes and alkenes

Organic Letters

Volumn 12, Issue 23, 2010, Pages 5426-5429

  Chen, Jinlei ^b   Song, Guoyong ^a   Pan, Cheng Ling ^a   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78650392307     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1022596     Document Type: Article

References (49)

1. For reviews on C-H bond functionalization, see: Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
2. Kakiuchi, F.; Murai, S. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47
3. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
4. Jun, C.-H.; C. Moon, W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145
5. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
6. Miura, M.; Nomura, M. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 212
7. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
8. Park, Y. J.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 871
9. Kakiuchi, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 1
10. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
11. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
12. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
13. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
14. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
15. Satoh, T.; Miura, M. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 61
16. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
17. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
18. For reviews on oxidative C-H functionalization, see: Zhang, M. Adv. Syn. Catal 2009, 351, 2243
19. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
20. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
21. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
22. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
23. Satoh, T.; Miura, M. Chem. - Eur. J. 2010, 37, 11212
24. Satoh., T.; Ueura, K.; Miura, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1127
25. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
26. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
27. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
28. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
29. Mochida, S.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2010, 39, 744
30. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
31. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
32. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
33. Guan, Z.-H.; Spinella, S. M.; Yu., S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729
34. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2068
35. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
36. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
37. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141
38. Uto, T.; Shimizu, M.; Ueura, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 298
39. Mochida, S.; Shimizu, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 847
40. Shimizu, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3478
41. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
42. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Spencer, J.; Wehman, E. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 265
43. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
44. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P.W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
45. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
46. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132
47. Knight, R. L.; Allen, D. R.; Birch, H. L.; Chapman, G. A.; Galvin, F. C.; Jopling, L. A.; Lock, C. J.; Meissner, J. W. G.; Owen, D. A.; Raphy, G.; Watson, R. J.; Williams, S. C. Biol. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 629
48. Alabaster, C. T.; Bell, A. S.; Campbell, S. F.; Ellis, P.; Henderson, C. G.; Morris, D. S.; Roberts, D. A.; Ruddock, K. S.; Samuels, G. M. R.; Stefaniak, M. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 575
49. Horino, H.; Inoue, N. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2403