Rhodium(III)-catalyzed C-C coupling of arenes with 2-vinyloxiranes: Synthesis of allylic alcohols

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1200-1203

  Yu, Songjie ^a   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALLYL ALCOHOL; BENZENE DERIVATIVE; PROPANOL; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PROPANOLS; RHODIUM;

EID: 84894523383     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5000764     Document Type: Article

References (58)

1. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
2. Tan, Q.-W.; Ouyang, M.-A.; Wu, Z.-J. Nat. Prod. Res. 2012, 26, 1375
3. Shi, T.-X.; Wang, S.; Zeng, K.-W.; Tu, P.-F.; Jiang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5904
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
5. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
6. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
7. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
8. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
9. White, M. C. Science 2012, 335, 807
10. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
11. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
12. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
13. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
14. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
15. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
16. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 3
17. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
18. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
19. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
20. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
21. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 11, 540
22. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 388, 500
23. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
24. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11819
25. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
26. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
27. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
28. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
29. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
30. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166
31. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 3400
32. Li, X.; Gong, X.; Zhao, M.; Song, G.; Deng, J.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 5808
33. Huang, L.; Wang, Q.; Qi, J.; Wu, X.; Huang, K.; Jiang, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2665
34. For a recent report on Ru(II)-catalyzed hydroarylation of unactivated olefins, see: Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977
35. Wang, H.; Schroder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386
36. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
37. Wang, H.; Beiring, B.; Yu, D.-G.; Collins, K. D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12430
38. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci 2013, 4, 3421
39. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577
40. Anderson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4978
41. Herr, R. W.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4979
42. Marshall, J. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1503
43. Zeng, R.; Wu, S.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18284
44. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
45. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
46. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
47. Challis, B. C.; Challis, J. A. N -Nitrosamines and N -nitrosoimines. In The Chemistry of Amino, Nitroso and Nitro Compounds and Their Derivatives; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1982; pp 1151-1223.
48. Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091
49. Glatzhofer, D. T.; Roy, R. R.; Cossey, K. N. Org. Lett. 2002, 4, 2349
50. White, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6014
51. For a recent report on a related synthesis of azepinones by Rh(III) catalysis, see: Shi, Z.; Grohmann, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5393
52. Yea, C. M.; Allan, C. E.; Ashworth, D. M.; Barne, J.; Baxter, A. J.; Broadbridge, J. D.; Franklin, R. J.; Hampton, S. L.; Hudson, P.; Horton, J. A.; Jenkins, P. D.; Penson, A. M.; Pitt, G. R. W.; Riviere, P.; Robson, P. A.; Rooker, D. P.; Semple, G.; Sheppard, A.; Haigh, R. M.; Roe, M. B. J. Med. Chem. 2008, 51, 8124
53. Kondo, K.; Ogawa, H.; Shinohara, T.; Kurimura, M.; Tanada, Y.; Kan, K.; Yamashita, H.; Nakamura, S.; Hirano, T.; Yamamura, Y.; Mori, T.; Tominaga, M.; Itai, A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4388
54. Buller, M. J.; Cook, T. G.; Kobayashi, Y. Heterocycles 2007, 72, 163
55. Tsukamoto, S.; Umaoka, H.; Yoshikawa, K.; Ikeda, T.; Hirota, H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1438
56. Feng, J.-J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7304
57. Murakami, M.; Itahashi, T.; Amii, H.; Takahashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9949
58. Miura, T.; Sasaki, T.; Harumashi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2516