The renaissance of H/D exchange

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 41, 2007, Pages 7744-7765

  Atzrodt, Jens ^a   Derdau, Volker ^a   Fey, Thorsten ^a   Zimmermann, Jochen ^a  

^a SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

Author keywords

C H activation; Deuterium; Heterogeneous catalysis; Homogeneous catalysis

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; DEUTERIUM COMPOUNDS; HYDROGEN; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE;

CLASSICAL SYNTHESIS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MECHANISTIC THEORIES; STABLE ISOTOPICALLY;

ISOTOPES;

METAL;

CATALYSIS; CHEMISTRY; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; METHODOLOGY; PH; REVIEW; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; METALS; STEREOISOMERISM;

EID: 35348992210     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200700039     Document Type: Review

References (282)

1. For reviews, see: a) T. Junk, W. J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401-406;
2. b) N. Elander, J. R. Jones, S.-Y. Lu, S. Stone-Elander, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 239-249;
3. c) M. Siskin, A. Katritzky, Chem. Rev. 2001, 101, 825-835.
4. a) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091;
5. b) R. A. Periana, G. Bhalla, W. J. Tenn, K. J. H. Young, X. X. Liu, O. Mironov, Cj. Jones, V. R. Ziatdinov, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 7-25;
6. c) X. Ribas, R. Xifra, T. Parella, A. Poater, M. Sola, A. Llobet, Angew. Chem. 2006, 118, 3007-3010;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2941-2944.
8. D. M. Marcus, K. A. McLachlan, M. A. Wildman, J. O. Ehresmann, P. W. Kletnieks, J. F. Haw, Angew. Chem. 2006, 118, 3205-3208;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3133-3136.
10. The sample-induced impairment of the gradient of the response function is termed matrix effect in instrumental analysis. The matrix effect leads to a reduced signal intensity.
11. a) K. R. Wehmeyer, P. M. Knight, R. C. Parry, J. Chromatogr. B 1996, 676, 53-59;
12. b) C.-Y. Kao, R. Giese, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 70-75;
13. c) H. Wang, A. A. Hussain, J. S. Pyrek, J. Goodman, P. J. Wedlund, J. Pharm. Biomed. Anal.s 2004, 34, 1063-1070;
14. d) G. D. Allen, S. T. Brookes, A. Barrow, J. A. Dunn, C. M. Grosse, J. Chromatogr. B 1999, 732, 383-393, cit. lit.
15. a) S. D. Nelson, W. F. Trager, Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1481-1497;
16. b) P. F. Swann, R. Mace, R. M. Angeles, L. K. Keefer, Carcinogenesis 1983, 4, 821-825;
17. c) L. C. Bell, F. P. Guengerich, J. Biol. Chem. 1997, 272, 29643-29651.
18. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2002, 102, 4009-4091.
19. a) A. Guaragna, S. Pedatella, V. Pinto, G. Palumbo, Synthesis 2006, 4013-4016;
20. b) M. R. Chapelle, B. B. Kent, J. R. Jones, S.Y Lu, A. D. Morgan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5117-5118;
21. c) V. Derdau, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8889-8893.
22. For patents, see: a) J. Li, S. Suppiah, K. Kutchcoskie, US2005181938, 2005;
23. b) J. Mao, Z. Liu, C. Tang, Y. He, J. Zhu, Y. Chen, Z. Mao, S. Chai, WO2005050196, 2005;
24. c) H. Seto, S. Fujioka, S. Yoshida, JP2003128692, 2003;
25. d) N. F. Myasoedov, V. P. Shevchenko, S. V. Faradzheva, I. Nagaev, RU2108337, 1998;
26. e) L. K. Heung, G. G. Wicks, US967653, 1995;
27. f) D. Giribone, E. Fontana, WO2003080587, 2003;
28. g) M. Sakai, Y. Sugimoto, WO2003081229, 2003;
29. h) K. Hirota, H. Sajiki, WO03104166, 2003.
30. a) I. V. Tetko, P. Bruneau, H.-W. Mewes, D. C. Rohrer, G. I. Poda, Drug Discovery Today 2006, 11, 700-707;
31. b) I. Chu, A. A. Nomeir, Curr. Drug Metab. 2006, 7, 467-477;
32. c) S. Ekins, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2006, 53, 38-66;
33. d) H. van de Waterbeemd, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2005, 1, 1-4.
34. a) A. Murray III, D. L. Williams, Organic Synthesis with Isotopes, Part 2, Interscience Publishers, New York, 1958;
35. b) A. F. Thomas, Deuterium Labeling in Organic Chemistry, Appelton Century Crafts, New York, 1971;
36. c) U. Edlund, G. Berson, Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3625-3631;
37. d) E. J. Moriconi, J. P. S. George, Can. J. Chem. 1966, 44, 759-761;
38. e) H. V. Thulasiram, R. M. Phan, S. B. Rivera, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 2006, 71, 1739-1741.
39. Percentage deuterium uptake at the marked positions, whereby chemically equivalent positions are simply labeled.
40. N. H. Werstiuk, C. Ju, Can. J. Chem. 1989, 67, 5-10.
41. T. Junk, W. J. Catallo, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445-3448.
42. P. Perrotin, P.-J. Sinnema, P. J. Shapiro, Organometallics 2006, 25, 2104-2107.
43. a) S. V. Evchenko, F. S. Kamounah, K. Schaumberg, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 209-218;
44. b) E. R. Lippincottf, R. D. Nelson, Spectrochim. Acta 1958, 10, 307-329;
45. c) H. P. Fritz, L. Schäfer, Chem. Ber. 1964, 97, 1829;
46. d) E. Shabanova, K. Schaumberg, F. S. Kamounah, J. Chem. Res. 1999, 364-365.
47. S. A. de Keczer, T. S. Lane, M. R. Masjedizadeh, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 733-740.
48. a) S. Bai, B. J. Palmer, C. R. Yonker, J. Phys. Chem. A or B 2000, 104, 53-58;
49. b) C. H. DePuy, J. Org. Chem. 2002, 67, 2393-2401;
50. c) T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas, K. Toth, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366-4374.
51. a) P. M. Yavorsky, E. Gorin, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1071-1072;
52. b) S. J. Di Mari, J. H. Supple, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1226-1232;
53. c) J. W. Larsen, L. W. Chang, J. Org. Chem. 1978, 43, 3602;
54. d) P. McGeady, R. Croteau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 774-776.
55. a) K. Wähälä, S. Rasku, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7287-7290;
56. b) S. Rasku, K. Wähälä, J. Koskimies, T. Hase, Tetrahedron 1999, 55, 3445-3454;
57. c) S. Rasku, K. Wähälä, Tetrahedron 2000, 56, 913-916;
58. d) S. Rasku, K. Wähälä, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 849-854;
59. e) E. Leppälä, K. Wähälä, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 25-30;
60. f) P. S. Kiuru, K. Wähälä, Steroids 2006, 71, 54-60.
61. a) J. L. Garnett, M. A. Long, R. F. W. Vining, T. Mole, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5913-5914;
62. b) M. A. Long, J. L. Garnett, R. F. W. Vining, T. Mole, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 1298-1303;
63. c) J. C. Seibles, D. B. Bollinger, M. Orchin, Angew. Chem. 1977, 89, 667-668;
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 656-657;
65. d) Q.-X. Guo, B.-J. Shen, H.-Q. Guo, T. Takahashi, Chin. J. Chem. 2005, 23, 341-344.
66. G. Heinkele, T. E. Mürdter, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 457-461.
67. K. Liu, J. Williams, H. Lee, M. M. Fitzgerald, G. M. Jensen, D. B. Goodin, A. E. McDermott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10199-10202.
68. a) J. Sommer, M. Hachoumy, F. Garin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5491-5492;
69. b) J. Sommer, M. Hachoumy, F. Garin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1135-1136;
70. c) A. Sassi, A. Coeppert, J. Sommer, P. M. Esteves, C. J. Mota, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42, 1023-1030.
71. J. W. Otvos, D. P. Stevenson, C. D. Wagner, O. Beeck, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5741-5747.
72. C. Boix, M. Poliakoff, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4433-4436.
73. a) G. J. Köves, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 255-262;
74. b) P. S. Kiuru, K. Wähälä, Tetrahedron Leu. 2002, 43, 3411-3412;
75. c) K. Fodor-Csorba, G. Galli, S. Holly, E. Gácz-Baitz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789-3792;
76. d) S. Vaidyanathan, B. W. Surber, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5195-5197.
77. J. M. Barthez, A. V. Filikov, L. b. Frederiksen, M.-L. Huguet, J. R. Jones, S.-Y. Lu, Can. J. Chem. 1998, 76, 726-728.
78. S. Anto, G. S. Getvoldsen, J. R. Harding, J. R. Jones, S.-Y. Lu, J. C. Russell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2208-2211.
79. G. Mitulovi, M. Lämmerhofer, N. M. Maier, W. Lindner, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 449-461.
80. a) T. Kusumoto, K. Sato, G. Kumaraswamy, T. Hiyama, T. Isozaki, Y. Suzuki, Chem. Lett. 1995, 1147;
81. b) J. Leclerc, C. Des Rosiers, J. A. Montgomery, J. Brunet, L. Ste-Marie, M. W. Reider, C. A. Fernandez, L. Powers, F. David, H. Brunengraber, Am. Physiol. Soc. 1995, E446-E452;
82. c) P. Ryberg, O. Matsson, J. Org. Chem. 2002, 67, 811-814;
83. d) C. Berthelette, J. Scheigetz, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 891-894.
84. R. K. Hill, C. Abacherli, S. Hagishita, Can. J. Chem. 1994, 72, 110-113.
85. a) G. S. Coumbarides, M. Dingjan, J. Eames, A. Flinn, J. Northen, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 903-914;
86. b) P. W. Galka, S. J. Ambrose, A. R. S. Ross, S. R. Abrams, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 797-809.
87. J. V. Castell, L. A. Martinez, M. A. Miranda, P. Tarrega, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 93-100.
88. a) H. Shibasaki, T. Furuta, Y. Kasuya, Steroids 1992, 57, 13-17;
89. b) K. Wähälä, T. Väänänen, T. Hase, A. Leinonen, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 493-496;
90. c) T. Furuta, A. Suzuki, M. Matsuzawa, H. Shibasaki, Y. Kasuya, Steroids 2003, 68, 693-703.
91. J. Scheigetz, C. Berthelette, C. Li, R. J. Zamboni, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 881-889.
92. M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2004, 33, 846-847.
93. M. Pacchioni, A. Bega, A. C. Faretti, D. Rovai, A. Cornia, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 771-774.
94. a) W. Oppolzer, R. Pedrosa, R. Moretti, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 831-834;
95. b) W. Oppolzer, R. Moretti, S. Thomi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6009-6010.
96. a) L. Lankiewicz, B. Nyasse, B. Fransson, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2503-2510;
97. b) Y. Elemes, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 537-540;
98. c) Y. Elemes, U. Ragnarsson, Chem. Commun. 1996, 935-936.
99. a) U. Schöllkopf, W. Hartwig, U. Groth, Angew. Chem. 1979, 91, 922-923;
100. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 863-864;
101. b) U. Schöllkopf, U. Groth, C. Deng, Angew. Chem. 1981, 93, 793-795;
102. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 798-799.
103. 2]propane. See: A. D. McNaught, A. Wilkinson, IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed, 1997.
104. J. D. Rose, P. D. Leeson, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 157-165.
105. B. Lygo, L. D. Humphreys, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6677-6679.
106. a) P. Beak, R. A. Brown, J. Org. Chem. 1982, 47, 34-46;
107. b) A. Ahmed, J. Clayden, M. Rowley, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6103-6106;
108. c) J. Clayden, J. Pink, N. Westlund, F. X. Wilson, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8377-8380;
109. d) J. Eames, G. S. Coumbarides, M. J. Suggate, M. Weerasooriya, Eur. J. Org. Chem. 2003, 634-641.
110. a) V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933;
111. b) D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem. 1997, 109, 2376-2410;
112. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282-2316;
113. c) J. Clayden, Organlithi ums: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002;
114. d) G. Wu, M. Huang, Chem. Rev. 2006, 106, 2596-2616.
115. a) D. Hoppe, M. Paetow, F. Hintze, Angew. Chem. 1993, 105, 430-432;
116. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 394-396.
117. a) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 1001-1003;
118. b) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546-4547;
119. c) J. L. Garnett, M. A. Long, A. B. McLaren, K. B. Peterson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 749-750;
120. d) M. R. Blake, J. L. Garnett, I. K. Gregor, W. Hannan, K. Hoa, M. A. Long, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 930-932.
121. a) N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 1222-1223;
122. b) N. F. Gol'dshleger, V. V. Es'kova, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 785-786;
123. c) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245-269;
124. d) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007;
125. e) S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Angew. Chem. 1998, 110, 2298-2311;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192.
127. a) J. M. Buchanan, J. M. Stryker, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1537-1550;
128. b) B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970-1973.
129. a) J. R. Heys, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 680-681;
130. b) J. R. Heys, A. Y. L. Shu, S. G. Senderoff, N. M. Phillips, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 431-438;
131. c) A. Y. L. Shu, W. Shen, J. R. Heys, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 87-93.
132. D. Hesk, P. R. Das, B. Evans, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 497-502.
133. a) L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2705-2708;
134. b) G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, A. H. McNeill, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6413-6416;
135. c) P. W. C. Cross, G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, A. H. McNeill, T. W. Mathers, Tetrahedron 2003, 59, 3349-3358;
136. d) B. McAuley, M. J. Hickey, L. P. Kingston, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, D. J. Wilkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003, 46, 1191-1204;
137. e) G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, A. H. McNeill, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 1-10;
138. f) J. M. Herbert, A. D. Kohler, A. H. McNeill, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 285-294;
139. g) J. M. Herbert, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 317-322.
140. a) J. Krüger, B. Manmontri, G. Fels, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1402-1408;
141. b) R. N. Garman, M. J. Hickey, L. P. Kingston, B. McAuley, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, D. J. Wilkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 75-84.
142. G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, A. H. McNeill, Tetrahedron 2001, 57, 9487-9497.
143. R. Salter, I. Bosser, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003, 46, 489-498.
144. a) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, B. M. McAuley, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3959-3961;
145. b) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, B. M. McAuley, D. J. Wilkinson, Synthesis and Application of Isotopically Labelled Compounds, Vol. 8 (Eds.: D. C. Dean, C. N. Filer, K. E. McCarthy), Wiley, 2004, p. 245.
146. A. Y. L. Shu, D. Saunders, S. H. Levinson, S. W. Landvatter, A. Mahoney, S. G. Senderoff, J. F. Mack, J. R. Heys, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42, 797-8047.
147. a) J. T. Golden, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837-5838;
148. b) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093;
149. c) M. B. Skaddan, C. M. Yung, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 11-13;
150. d) C. M. Yung, M. B. Skaddan, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033-13043.
151. R. Corberán, M. Sanaú, E. Peris, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974-3979.
152. a) M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, S. Taboada, E. Carmona, Organometallics 1999, 18, 139-149;
153. b) W. H. Bernskoetter, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Chem. Commun. 2004, 764-765;
154. c) G. Kohl, R. Rudolph, H. Pritzkow, M. Enders, Organometallics 2005, 24, 4774-4781.
155. M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8621-8623.
156. M. R. Chappelle, J. R. Harding, B. B. Kent, J. R. Jones, S.-Y. Lu, A. D. Morgan, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003, 46, 567-574.
157. J. R. Heys, M. E. Powell, D. E. Pivonka, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 983-995.
158. a) W. Chen, K. T. Garnes, S. H. Levinson, D. Saunders, S. G. Senderoff, A. Y. L. Shu, A. J. Villani, J. R. Heys, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 39, 291-298;
159. b) J. S. Valsborg, L. Sørensen, C. Eoged, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 209-214.
160. a) J. L. Garnett, R. S. Kenyon, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1023-1032;
161. b) R. S. Kenyon, J. L. Garnett, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1033-1045;
162. c) K. P. Davis, J. L. Garnett, Aust. J. Chem. 1975, 28, 1699-1711;
163. d) K. P. Davis, J. L. Garnett, Aust. J. Chem. 1975, 28, 1713-1723;
164. e) J. L. Garnett, J. H. O'Keefe, J. Labelled Compd. 1975, 11, 201-222.
165. a) T. Yoshida, T. Matsuda, T. Okano, T. Katani, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2027-2038;
166. b) G. K. Anderson, S. E. Saum, R. J. Cross, S. A. Morris, Organometallics 1983, 2, 780-782.
167. a) W. Augustyniak, R. Kański, M. Kańska, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004, 47, 977-981;
168. b) R. Kański, M. Kańska, J. Radioanal. Nucl. Chem. 2002, 252, 455-460;
169. c) M. Kańska, J. Radioanal. Nucl. Chem. 2001, 250, 11-19;
170. d) M. Kańska, R. Kański, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1999, 240, 281-291;
171. e) M. Kańska, R. Kański, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1997, 223, 127-132;
172. f) O. Desponds, M. Schlosser, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47-48;
173. g) M. Kańska, R. Kański, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1995, 198, 29-39;
174. h) M. Kańska, R. Kański, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 162, 179-186;
175. i) M. Kańska, R. Kański, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 157, 125-131;
176. j) M. Kańska, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1988, 125, 183-188;
177. k) M. Kańska, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1984, 87, 95-100.
178. C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385-4396.
179. a) G. Kovács, L. Nádasdi, G. Laurenczy, F. Joó, Green Chem. 2003, 5, 213-217;
180. see also b) H. Sajiki, T. Kurita, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 3521-3523.
181. a) B. Moreno, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, A. Rodriguez, F. Jalon, S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441-7451;
182. b) J. P. Collman, H. T. Fish, P. S. Wagenknecht, D. A. Tyvoll, L.-L. Chng, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. W. Bacon, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1996, 35, 6746-6754;
183. c) H. G. Niessen, C. Ulrich, J. Bargon, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 711-720;
184. d) D. Giunta, M. Hölscher, C. W. Lehmann, R. Mynott, C. Wirtz, W. Leitner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139-1145.
185. K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664-665.
186. M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 192-193.
187. E. Alexakis, M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, T. Smith, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4291-4293.
188. a) C. Perthuisot, M. Fan, W. D. Jones, Organometallics 1992, 11, 3622-3629;
189. b) W. D. Jones, G. P. Rosini, J. A. Maguire, Organometallics 1999, 18, 1754-1760;
190. c) E. Buncel, O. Clement, I. Onyido, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2679-2680;
191. d) A. S. Borovik, S. G. Bott, A. R. Barron, Angew. Chem. 2000, 112, 4283-4284;
192. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4117-4118.
193. G. V. Smith, F. Notheisz, Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry, Academic Press, San Diego, 1999.
194. Transition Metals for Organic Synthesis (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
195. a) J. G. Atkinson, M. O. Luke, R. S. Stuart, Can. J. Chem. 1967, 45, 1511-1518;
196. b) R. L. Burwell, Jr., Langmuir 1986, 2, 2-11;
197. c) G. E. Calf, J. L. Garnett, J. Phys. Chem. 1964, 68, 3887-3889;
198. d) G. E. Calf, J. L. Garnett, J. Catal. 1964, 3, 461-465.
199. J. J. Philipson, R. L. Burwell, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6125-6133.
200. a) W. G. Brown, J. L. Garnett, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5273-5274;
201. b) P. Lesot, M. Sarfati, D. Merlet, B. Ancian, J. W. Emsley, B. A. Timini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7689-7695.
202. a) G. Bond, P. B. Wells, J. Catal. 1994, 150, 329-334;
203. b) T. R. Lee, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2568-2576.
204. G. E. Calf, J. L. Garnett, B. H. Halpern, K. Turnbull, Nature 1966, 209, 502-504.
205. a) J. L. Garnett, W. A. Sollich-Baumgartner, J. Phys. Chem. 1964, 68, 3177-3183;
206. b) J. L. Garnett, W. A. Sollich, Aust. J. Chem. 1962, 15, 56-64;
207. c) J. L. Garnett, Nucleonics 1962, 20, 86;
208. d) J. L. Garnett, W. A. Sollich, J. Catal. 1963, 2, 350-352.
209. J. L. Garnett, W. A. Sollich-Baumgartner, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1850-1858.
210. R. R. Fraser, R. N. Renaud, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4365-4370.
211. A. W. Weitkamp, J. Catal. 1966, 6, 431-457.
212. C. Y. Y. Hsiao, C. A. Ottaway, D. B. Wetlaufer, Lipids 1974, 9, 913-915.
213. J. Azran, M. Shimoni, O. Buchman, J. Catal. 1994, 148, 648-653.
214. H. Lei, J. Atkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 215-223.
215. a) Y. A. Zolotarev, V. S. Kozik, D. A. Zaitsev, E. M. Dorokhova, S. G. Rosenberg, N. F. Myasoedov, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1991, 29, 997-1007;
216. b) A. V. Filikov, N. F. Myasoedov, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1985, 93, 355-362;
217. c) A. V. Filikov, J. R. Jones, N. F. Myasoedov, S. S. Ward, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 179-185.
218. a) Y. A. Zolotarev, E. V. Laskatelev, V. S. Kozik, E. M. Dorokhova, N. F. Myasoedov, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 162, 3-14;
219. b) Y. A. Zolotarev, V. S. Kozic, D. A. Zaitsev, E. M. Dorokhova, N. F. Myasoedov, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1991, 29, 507-517;
220. c) Y. A. Zolotarev, V. S. Kozik, E. M. Dorokhova, V. Y. Tatur, S. G. Rosenberg, N. F. Myasoedov, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 71-75.
221. I. DosSantos, J.-L. Morgat, M. Vert, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1998, 41, 1005-1015.
222. I. DosSantos, J.-L. Morgat, M. Vert, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42 1093-1101.
223. V. P. Shevchenko, Y. Nagaev, N. F. Myasoedov, A. B. Susan, K.-H. Switek, H. Braunger, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 421-427.
224. G. Möbius, G. Schaaf, DD279376A3, 1990.
225. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, M. Svenson, J. Phys. Chem. 1993, 97, 2564-2570.
226. P. Reardon, S. Metts, C. Crittendon, P. Daugherity, E. J. Parsons, Organometallics 1995, 14, 3810-3816.
227. S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294-295.
228. S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Org. Lett. 2004, 6, 2071-2073.
229. W. F. Maier, W. Roth, I. Thies, P. von R. Schleyer, Chem. Ber. 1982, 115, 808-812.
230. A. Freisleben, P. Schieberle, M. Rychlik, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4760-4768.
231. C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath, Chem. Commun. 2001, 367-368.
232. a) J. L. Garnett, W. A. Sollich, J. Phys. Chem. 1964, 68, 436-437;
233. b) J. L. Garnett, W. A. Sollich, Aust. J. Chem. 1961, 14, 441-448.
234. K. Hirota, H. Sajiki, WO03/104166, 2003.
235. a) H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, K. Hirota, Synlett 2002, 1149-1151;
236. b) H. Esaki, N. Ito, S. Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2006, 62, 10954-10961.
237. H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 1485-1487.
238. T. Maegawa, A. Akashi, H. Esaki, F. Aoki, H. Sajiki, K. Hirota, Synlett 2005, 845-847.
239. H. Sajiki, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Synlett 2005, 1385-1388.
240. H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, H. Sajiki, Hetero cycles 2005, 66, 361-369.
241. A. Proszenyák, A. Bela, G. Tarkanyi, L. Vida, F. Faigl, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 421-427.
242. K. Ofosu-Asante, L. M. Stock, J. Org. Chem. 1986, 51, 5452-5454.
243. V. Derdau, J. Atzrodt, W. Holla, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 295-299.
244. V. Derdau, J. Atzrodt, Synlett 2006, 1918-1922.
245. K. Hirota, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2361-2356.
246. H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maegawa, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995-6998.
247. N. Ito, T. Watahaki, T. Maesawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1025-1028.
248. a) G. V. Smith, R. L. Burwell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 925-934;
249. b) S. S. Wong, P. H. Otero-Schipper, W. A. Wachter, Y. Inoue, M. Kobayashi, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. B. Cohen, J. Catal. 1980, 64, 84-100;
250. c) P. H. Otero-Schipper, W. A. Wachter, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. B. Cohen, J. Catal. 1978, 53, 414-422.
251. a) D. Lomot, Z. Kapinski, Catal. Lett. 2000, 69, 133-138;
252. b) R. Pitchi, S. S. Wong, N. Takahashi, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. B. Cohen, J. Catal. 1985, 94, 478-490.
253. a) J. L. Garnett, W. A. Sollich, J. Catal. 1963, 2, 339-347;
254. b) J. L. Garnett, J. L. Henderson, W. A. Sollich, G. van Dyke Tiers, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 516-522;
255. c) Y. Kawazoe, M. Tsuda, T. Horie, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 429-432.
256. a) J. L. Garnett, W. A. Sollich, Aust. J. Chem. 1965, 18, 993-1002;
257. b) J. L. Garnett, W. A. Sollich, J. Phys. Chem. 1964, 68, 436-437.
258. W. G. Brown, J. L. Garnett, O. W. van Hook, J. Phys. Chem. 1964, 68, 3064-3065.
259. M. Maeda, Y. Kawazoe, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1643-1646.
260. M. Maeda, M. Saneyoshi, Y. Kawazoe, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1641-1649.
261. M. Maeda, M. Ogawa, Y. Kawazoe, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3329-3333.
262. M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714-1715.
263. M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Org. Lett. 2004, 6, 5015-5017.
264. M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Heterocycles 2006, 67, 353-359.
265. a) D. K. Takehara, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. Catal. 1992, 133, 219;
266. b) D. K. Takehara, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. Catal. 1992, 133, 279-293;
267. c) Z. Karpinski, T.-K. Chuang, H. Katsuzawa, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. B. Cohen, J. Catal. 1986, 99, 184-197.
268. J. Blum, I. Amer, K. P. Vollhardt, J. Org. Chem. 1987, 52, 2804-2813.
269. E. Alexakis, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5025-5028.
270. W. M. Lauer, L. A. Errede, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5162-5163.
271. W. A. Bonner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2469-2471.
272. L. Horner, D. Mayer, B. Michael, H. Hoenders, Justus Liebigs Ann. Chem. 1964, 679, 1-9.
273. H. T. Flakus, M. Chelmecki, Spectrochim. Acta Part A 2002, 58, 1867-1880.
274. W.-M. Yau, K. Gawrisch, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42, 709-713.
275. E. A. Cioffi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6231-6234.
276. J. P. Dinnocenzo, T. E. Banach, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 971-973.
277. E. A. Cioffi, J. H. Prestegard, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 415-518.
278. E. A. Cioffi, R. H. Bell, B. Le, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 471-475.
279. T. Tsukinoki, H. Tsuzuki, K. Ishimoto, K. Nakayama, T. Kakinami, S. Mataka, M. Tashiro, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 839-843.
280. M. Tashiro, K. Nakayama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2315-2318.
281. L. B. Frederiksen, T. H. Grobosch, J. R. Jones, S.-Y. Lu, C.-C. Hao, J. Chem. Res. Synop. 2000, 42-43.
282. T. Tsukinoki, K. Ishimoto, M. Mukumoto, M. Suzuki, T. Kawaji, Y. Nagano, H. Tsuzuki, S. Mataka, M. Tashiro, J. Chem. Res. Synop. 1996, 66-67.