Alkenylation of 2-methylpyridine via pyridylidene-osmium complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 24, 2012, Pages 8618-8626

  Bajo, Sonia ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-METHYLPYRIDINE; ALKYNYL LIGANDS; FLUOROBENZENE; HYDRIDOTRIS(PYRAZOLYL)BORATE; HYDROGEN TRANSFER; NITROGEN ATOM; PHENYLACETYLENES; ROOM TEMPERATURE; TOLUENE SOLUTION; VINYLIDENE LIGANDS;

ACETONE; ACETYLENE; ALKENYLATION; ATOMS; HYDROGEN; LIGANDS; OSMIUM; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 84871590739     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301058n     Document Type: Article

References (99)

1. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332
4. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
5. For a review of one-N six-membered heterocyclic carbene complexes, see: Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Dalton. Trans. 2008, 1265
6. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
7. Ruiz, J.; Perandones, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298
8. Wang, X.; Chen, H.; Li, X. Organometallics 2007, 26, 4684
9. Gribble, M. W., Jr.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2008, 27, 2152
10. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Menéndez- Velázquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530
11. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Díaz, J.; López, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8495
12. Ruiz, J.; Perandones, B. F.; Van der Maelen, J. F.; García-Granda, S. Organometallics 2010, 29, 4639
13. Song, G.; Su, Y.; Periana, R. A.; Crabtree, R. H.; Han, K.; Zhang, H.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 912
14. Miranda-Soto, V.; Grotjahn, D. B.; Cooksy, A. L.; Golen, J. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 631
15. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
16. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
17. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
18. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
19. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680
20. álvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
21. álvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Río, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
22. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
23. Conejero, S.; López-Serrano, J.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4644
24. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
25. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
26. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202
27. Chen, X.; Xue, P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Peruzzini, M.; Bianchini, C.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 4330
28. Ito, J.; Kitase, M.; Nishiyama, H. Organometallics 2007, 26, 6412
29. Katagiri, T.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2008, 3405
30. álvarez, E.; Hernández, Y. A.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Vattier, F.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3496
31. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498
32. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547
33. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941
34. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15572
35. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454
36. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L. Organometallics 2010, 29, 2372
37. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4071
38. Bajo, S.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2011, 30, 5710
39. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 1991
40. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558
41. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun. 2009, 5561
42. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Organometallics 2010, 29, 4464
43. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Pruneda, V. Organometallics 2011, 30, 1148
44. Collado, A.; Esteruelas, M. A.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oñate, E.; Trillo, B. Organometallics 2010, 29, 4966
45. Batuecas, M.; Escalante, L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oñate, E.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9712
46. Ruiz, J.; Perandones, B. F.; García, G.; Mosquera, M. E. G. Organometallics 2007, 26, 5687
47. Miranda-Soto, V.; Grotjahn, D. B.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200
48. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197
49. Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1997, 193-195, 977
50. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
51. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
52. Lynam, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8238
53. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
54. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
55. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082
56. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
57. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
58. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795
59. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
60. Buil, M. L.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 876
61. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
62. Buil, M. L.; Cadierno, V.; Esteruelas, M. A.; Gimeno, J.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 6861
63. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663
64. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 2496
65. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585
66. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875
67. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2250
68. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mora, M.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 2965
69. Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89
70. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
71. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294
72. Wen, T. B.; Yang, S.-Y.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z.; Lau, C.-P.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3757
73. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
74. Yandulov, D. V.; aBollinger, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Organometallics 2001, 20, 2040
75. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
76. Xue, P.; Zhu, J.; Hung, H. S. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 4896
77. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428
78. Hung, W. Y.; Zhu, J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742
79. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
80. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596
81. Bai, T.; Zhu, J.; Xue, P.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Ma, S.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2007, 26, 5581
82. Gong, L.; Lin, Y.; He, G.; Zhang, H.; Wang, H.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 309
83. Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1101
84. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064
85. Gong, L.; Chen, Z.; Lin, Y.; He, X.; Wen, T. B.; Xu, X.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6258
86. Liu, B.; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430
87. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 6298
88. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669
89. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596
90. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935
91. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798
92. Bohanna, C.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Valero, C. Organometallics 1999, 18, 5176
93. Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332
94. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3260
95. Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 16, 1646
96. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
97. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
98. SHELXTL Package v. 6.14; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
99. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122