Bifunctional organometallic catalysis and reactivity using heterocyclic phosphines and metallated heterocycles

Chemistry Letters

Volumn 39, Issue 9, 2010, Pages 908-914

  Grotjahn, Douglas B ^a  

^a SAN DIEGO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956164855     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2010.908     Document Type: Review

References (84)

1. C. Adams, Chem. Ind. (London) 1999, 740.
2. D. B. Grotjahn, D. Combs, S. Van, G. Aguirre, F. Ortega, Inorg. Chem. 2000, 39, 2080.
3. D. B. Grotjahn, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3884.
4. For reviews of bifunctional catalysts, see: a) H. Steinhagen, G. Helmchen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2339.
5. b) E. K. van den Beuken, B. L. Feringa, Tetrahedron 1998, 54, 12985.
6. c) G. J. Rowlands, Tetrahedron 2001, 57, 1865.
7. d) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
8. e) D. B. Grotjahn, Chem.-Em. J. 2005, 11, 7146.
9. f) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393.
10. g) S. Das, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2008, 413.
11. h) D. Natale, J. C. Mareque-Rivas, Chem. Commun. 2008, 425.
12. T. Hayashi, K. Kanehira, H. Tsuchiya, M. Kumada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1162.
13. M. Sawamura, Y. Ito, Chem. Rev. 1992, 92, 857, and references cited therein.
14. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
15. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
16. T. Suzuki, K. Morita, M. Tsuchida, K. Hiroi, Org. Lett. 2002, 4, 2361.
17. M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379.
18. T. Ikariya, I. D. Gridnev, Chem. Rec. 2009, 9, 106.
19. C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, Q. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100.
20. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090.
21. D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810.
22. J. A. Mueller, C. P. Goller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724.
23. T. Ghaffar, A. W. Parkins, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8657.
24. T. Ghaffar, A. W. Parkins, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 249.
25. X. Jiang, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, J. Org. Chem. 2004, 69, 2327.
26. W. K. Fung, X. Huang, M. L. Man, S. M. Ng, M. Y. Hung, Z. Lin, C. P. Lau, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11539.
27. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117.
28. D. H. Pauli, C. J. Abraham, M. T. Scerba, E. Alden-Danforth, T. Lectka, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655.
29. I. Georgiou, G. Ilyashenko, A. Whiting, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 756.
30. T. Kano, K. Maruoka, Chem. Commun. 2008, 5465.
31. C. Nájera, J. M. Sansano, J. M. Saá, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2385.
32. E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247.
33. E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57.
34. A. Scrivanti, V. Beghetto, E. Campagna, M. Zanato, U. Matteoli, Organometallics 1998, 17, 630.
35. A. Dervisi, P. G. Edwards, P. D. Newman, R. P. Tooze, S. J. Colesa, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1113.
36. G. R. Newkome, Chem. Rev. 1993, 93, 2067.
37. Z.-Z. Zhang, H. Cheng, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 1.
38. H. Slebocka-Tilk, J. L. Cocho, Z. Frackman, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2421.
39. F.-J. Wu, D. M. Kurtz, Jr., K. S. Hagen, P. D. Nyman, P. G. Debrunner, V. A. Vankai, Inorg. Chem. 1990, 29, 5174.
40. C. Kimblin, W. Allen, G. Parkin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1813.
41. T. N. Sorrell, W. E. Allen, P. S. White, Inorg. Chem. 1995, 34, 952.
42. M. A. Jalil, S. Fujinami, H. Senda, H. Nishikawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1655.
43. F. Bachechi, A. Burini, R. Galassi, A. Macchioni, B. R. Pietroni, F. Ziarelli, C. Zuccaccia, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 392.
44. C. Tejel, R. Bravi, M. A. Ciriano, L. A. Oro, M. Bordonaba, C. Graiff, A. Tiripicchio, A. Burini, Organometallics 2000, 19, 3115.
45. C. Tejel, M. A. Ciriano, R. Bravi, L. A. Oro, C. Graiff, R. Galassi, A. Burini, Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 129.
46. A. Labonne, T. Kribber, L. Hintermann, Org. Len. 2006, 8, 5853.
47. T. Kribber, A. Labonne, L. Hintermann, Synthesis 2007, 2809.
48. A. Labonne, L. Zani, L. Hintermann, C. Bolm, J. Org. Chem. 2007, 72. 5704.
49. L. Hintermann, T. Kribber, A. Labonne, E. Paciok, Synlett 2009, 2412.
50. T. Oshiki, H. Yamashita, K. Sawada, M. Utsunomiya, K. Takahashi, K. Takai, Organometallics 2005, 24, 6287.
51. M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2867.
52. D. B. Grotjahn, S. Van, D. Combs, D. Lev, C. Schneider, M. Rideout, C. Meyer, G. Hernandez, L. Mejorado, J. Org. Chem. 2002, 67, 9200.
53. D. B. Grotjahn, S. Van, D. Combs, D. A. Lev, C. Schneider, C. Incarvito, K.-C. Lam, G. Rossi, A. L. Rheingold, M. Rideout, C. Meyer, G. Hernandez, L. Mejorado, Inorg. Chem. 2003, 42, 3347.
54. T. Suzuki, M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Org. Lett. 2001, 3, 735.
55. D. B. Grotjahn, D. A. Lev, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12232.
56. M. Tokunaga, T. Suzuki, N. Koga, T. Fukushima, A. Horiuchi, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11917.
57. D. B. Grotjahn, V. Miranda-Soto, E. J. Kragulj, D. A. Lev, G. Erdogan, X. Zeng, A. L. Cooksy, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 20.
58. D. B. Grotjahn, E. J. Kragulj, C. D. Zeinalipour-Yazdi, V. Miranda-Soto, D. A. Lev, A. L. Cooksy, J. Am, Chem. Soc. 2008, 130, 10860.
59. D. A. Lev, D. B. Grotjahn, Catal. Org. React. 2005, 104, 237.
60. D. B. Grotjahn, D. A. Lev, Catal. Org. React. 2005, 104, 227.
61. W. Luginbühl, P. Zbinden, P. A. Pittet, T. Armbruster, H.-B. Bürgi, A. E. Merbach, A. Ludi, Inorg. Chem. 1991, 30, 2350.
62. 2 would equal 0 ppm. a) D. B. Grotjahn, Dalton Trans. 2008, 6497.
63. b) J. Mason, L. F. Larkworthy, E. A. Moore, Chem. Rev. 2002, 102, 913.
64. L. Pazderski, E. Szlyk, J. Sitkowski, B. Kamienski, L. Kozerski, J. Tousek, R. Marek, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 163.
65. R. Marek, A. Lycka, E. Kolehmainen, E. Sievanen, J. Tousek, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154.
66. R. Marek, A. Lycka, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 35.
67. D. V. Andreeva, B. Ip, A. A. Gurinov, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, I. G. Shenderovich, H.-H. Limbach, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10872.
68. A. L. Cooksy, unpublished.
69. R. N. Nair, P. J. Lee, A. L. Rheingold, D. B. Grotjahn, Chem.-Eur. J. 2010, 16, web publication 11 June 2010.
70. B. M. Trost, A. McClory, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2074.
71. D. B. Grotjahn, C. R. Larsen, J. L. Gustafson, R. Nair, A. Sharma, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9592.
72. D. B. Grotjahn, C. Larsen, G. Erdogan, J. Gustafson, A. Sharma, R. Nair, Catal, Org. React. 2009, 123, 379.
73. T. Junk, W. J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
74. J. Atzrodt, V. Derdau, T. Fey, J. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7744.
75. M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, R. Loschen, D. Milstein, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269.
76. J. W. Faller, H. Felkin, Organometallics 1985, 4, 1488.
77. J. W. Faller, C. J. Smart, Organometallics 1989, 8, 602.
78. B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. Ben-David, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 123, 11041.
79. C. M. Yung, M. B. Skaddan, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033.
80. G. Kohl, R. Rudolph, H. Pritzkow, M. Enders, Organometallics 2005, 24, 4774.
81. J. Zhou, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5783.
82. G. Erdogan, D. B. Grotjahn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10354.
83. For examples, see papers cited in footnotes 1 and 2 of ref. 76.
84. V. Miranda-Soto, D. B. Grotjahn, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200.